Kaliopi kiçik yaşlarından musiqiyə həvəsli olmuşdur. 1976-cı ildə o, Makedoniyada keçirilən "Zlatno Slavejče" uşaq festivalında "Mojata učitelka" mahnısı ilə çıxış etmiş və nəticədə qələbə qazanmışdır. O, 1978 və 1980-ci illərdə Zapro Zaprov ilə birlikdə tur çərçivəsində Çexoslovakiya, Sloveniya və Avstriyada konsertlərdə səhnə almışdır. Daha sonra Kaliopi dörd il Mariya Nikolovskanın vokal dərslərində iştirak etmiş və 1984-cü ildə Musiqi akademiyasında Blaqoya Nikolovskidən dərs almağa başlamışdır. 1984-cü ildə o, Yuqoslaviyanın mahnı müsabiqələrindən birində solo ifaçı olaraq iştirak etmiş və nəticədə üçüncü yerə layiq görülmüşdür.

1984-cü ildə Kaliopi Romeo Qrill ilə birlikdə Kaliopi qrupunu yaratmış və Makedoniya radiosunun istəyi ilə onlar "Tomi" və "Nemoj da me budis" adlı ilk iki mahnılarını yazmışdırlar. Qrup Opatija festivalında "Leo" mahnısının ən yaxşı ifasına görə Yuqoslaviya jurnalistlərinin səsverməsi nəticəsində xüsusi mükafata layiq görülmüşdür. 1986-cı ildə qrupun Kaliopi adlı debüt albomu işıq üzü görmüşdür. Həmin ildə onlar Split Festivalında iştirak etmiş və "Da more zna" mahnısına görə mükafat almışdırlar.

1987-ci ildə qrupun Rodjeni adlı ikinci studiya albomu təqdim olunmuşdur. Zaqrebdə hazırlanan albom qrup üçün uğurlu olmuşdur. Albomda yer alan və Romeo Qrill tərəfindən bəstələnən "Rodjeni (Bato)" mahnısı həmin illərdə hitə çevrilmişdir. Qrup müxtəlif festivallarda səhnə alaraq, Zaqreb, Belqrad, Sarayevo, Titoqrad telekanallarında çıxış edərək, öz fəaliyyətini yüksək səviyyədə davam etdirmişdir. Qrup tur çərçivəsində həm də Sovet İttifaqı ölkələrində də çıxış etmişdir. Daha sonra qrupun üzvləri Kaliopi və Romeo Qrill İsveçrəyə köçmüşdür. Bir neçə müddət səhnədən uzaqlaşdıqdan sonra və Yuqoslaviyanın parçalanmasının ardınca qrupun fəaliyyətinin dayandırdığı açıqlanmışdır.

1996-cı ildə Kaliopi Makedoniya Respublikasının musiqi səhnəsinə geri dönmüş və həmin ildə ölkənin 1996 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsi üçün milli seçim turu olaraq təşkil etdiyi Skopje Fest-də iştirak etmişdir. İfa etdiyi "Samo ti" mahnısı ilə seçim turunda qalib gələn Kaliopi Makedoniyanı Norveçin paytaxtı Osloda keçirilən müsabiqədə təmsil etmək hüququ əldə etmişdir. Lakin həmin il iştirakda maraqlı olan ölkələrin sayının çoxluğu və yayım vaxtının yetərli olmaması səbəbindən iştirak etmək istəyən ölkələr arasında seçim turu keçirilmişdir. Kaliopi həmin seçim turunda məğlub olmuş və beləliklə Makedoniya Avroviziya 1996-da iştirak hüququ əldə edə bilməmişdir. Kaliopi 1998-ci ildə yenidən ölkənin Avroviziya üçün təşkil etdiyi milli seçim turunda iştirak etmiş və nəticədə ifa etdiyi "Ne zaboravaj" mahnısı ilə səkkizinci yerdə qərarlaşaraq, məğlub olmuşdur.

Kaliopi Makedoniya musiqi səhnəsində yenidən özünü bərpa etməyə çalışmış və həm özü, həm də başqa müğənnilər üçün mahnılar bəstələməyə başlamışdır. 1999-cu ildə onun Oboi me adlı solo debüt albomu işıq üzü görmüşdür. Albomun təqdimatı Makedoniyanın MRT telekanalında yayımlanmışdır. Albomda yer alan "Oboi me" və "Daj da pijam" mahnıları Makedoniya radio stansiyalarında səsləndirilməyə başlamışdır. Kaliopi 2000-ci ilin yayında albomun təbliği üçün ölkə ərazisində konsert proqramları ilə çıxış etmişdir. Albom 2012-ci ilədək Kaliopinin keçmiş qrup yoldaşı Romeo Qrill ilə son əməkdaşlığı olmuşdur. 2000-ci ildə Kaliopinin öz adını daşıyan albom şirkəti (Kaliopi Music Production) yaradılmışdır. İfaçı da mahnılarını və albomlarının hazırlıqlarını bir müddət məhz həmin şirkət vasitəsi ilə həyata keçirmişdir.

2001-ci ilin yanvar ayında Kaliopi yeni albomunun satışa buraxıldığını və prodüser Darko Dimitrov ilə əməkdaşlığını elan etmişdir. Ako denot mi e nokj adlı albomda, "Ako denot mi e nokj", "Na pat do Makedonija", "Dali me sakas", "Mesecina" və "Za samo eden den" mahnıları yer almışdır. Albom Makedoniyanın MRT telekanalında yayımlanan Kaliopi Again adlı sənədli film vasitəsi ilə təbliğ olunmuşdur. Daha sonra ifaçı albomun təbliği məqsədi ilə 2001-ci ilin noyabr ayınadək "Na pat do Makedonija" adlandırdığı tur çərçivəsində Makedoniyanın müxtəlif şəhərlərində konsertlər təşkil etmişdir.

2002-ci ilin fevralında Kaliopi Skopje Fest-də "Pesna za nas" mahnısı ilə iştirak etmişdir. Nəticədə ifaçı həmin mahnı ilə beşinci yerdə qərarlaşmışdır. Həmin ildə Kaliopinin Najmila – Live and Unreleased canlı ifalardan təşkil olunmuş albomu işıq üzü görmüşdür.

2003-cü ildə Kaliopinin üçüncü studiya albomunun ilk sinqlı "Ne mi go zemaj vremeto" təqdim olunmuşdur. Eyni adlı albom 2003-cü ilin dekabr ayında satışa buraxılmışdır. Albomda ifaçının qaraçı mənşəli müğənni Esma Recepova ilə duet şəklində ifa etdiyi "Ben del" və eyni zamanda makedoniyalı aktyor Vasil Zafirçev ilə birlikdə səsləndirdiyi "Purpurni dozdovi" mahnısı yer almışdır. Albomda yer alan "Za kogo postojam", "Toa sum jas", "Dari dari dam" və "Koga prokleto ti trebam" mahnıları 2004 və 2005-ci illərdə Makedoniyada hit paradlarda yüksək pillələrdə qərarlaşmışdırlar. Bu həm də Kaliopinin Serb-xorvat dilində səslənən mahnıların da daxil olduğu ilk albomu olmuşdur. 2004-cü ildə Kaliopi Makedoniyanın "Cija si" müziklında səhnə almışdır.

2004-cü ilin noyabr ayında Kaliopinin Makedoniyanın 2005 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsi üçün təşkil etdiyi milli seçim turunda iştirak edən altı ifaçıdan biri olduğu bildirilmişdir. Lakin daha sonra Kaliopi seçim turunun qaydalarına narazılığını bildirərək, iştirakdan imtina etmişdir. Onun seçim turunda ifa etməli olduğu "Ne" mahnısını Aleksandra Pileva ifa etmiş və nəticədə üçüncü yeri tutmuşdur.

2006-cı ilin əvvəlində Kaliopinin "1000 Bozji Cvetovi" adlı yeni sinqlı təqdim olunmuşdur. Həmin ilin mart ayında ifaçı növbəti dəfə Makedoniyanın Avroviziya üçün təşkil etdiyi milli seçim turunda iştirak etmişdir. İfa etdiyi "Silna" mahnısı Makedoniyada hitə çevrilsə də, Kaliopi həmin mahnı ilə yarışmada altıncı yerdə qərarlaşaraq, ölkəsini Avroviziyada təmsil edə bilmək fürsətini itirmişdir. İyul ayında ifaçı "Silna" mahnısının serb dilinə tərcümə edilmiş versiyası ilə Monteneqroda keçirilən Sunčane Skale musiqi festivalında iştirak etmiş və nəticə olaraq üçüncü yeri tutmuşdur. Daha sonra Kaliopinin "Zivotot e džabe" adlı yeni sinqlı buraxılmışdır. Kaliopi Xorvatiyalı müğənni Massimo Saviçin albomlarından birində həm bəstəkar, həm də ifaçı kimi yer almışdır. 2006-cı ilin sonunda ifaçı 30 illik yubileyini Skopyedə böyük konsert proqramı ilə qeyd etmişdir. Konsert Kaliopini eyni zamanda Esma Recepova və Edin Karamazov müşayiət etmişdir.

2007-ci ildə Kaliopi Xorvatiyanın Aquarius Records albom şirkəti anlaşma imzalamışdır. Daha sonra ifaçının həmin şirkətlə əməkdaşlığının ardınca "Probudi me" adlı ilk sinqlı buraxılmışdır. Onun eyni zamanda Xorvatiyada The Best of adlı hit mahnılarının yer aldığı albomu işıq üzü görmüşdür. 2007-ci ilin mayında Kaliopinin Elegija za tebe filmi üçün bəstələdiyi "Grev" mahnısı təqdim olunmuşdur. Həmin ilin noyabr ayında ifaçı Albaniyanın ən böyük musiqi hadisələrindən hesab olunan Kënga Magjike mahnı festivalında münsiflər heyətinin üzvü olaraq iştirak etmişdir. Kaliopi festivalda oktyabr ayında Xorvatiyada avtomobil qəzasında vəfat edən makedoniyalı gənc ifaçı Toşe Proeskiyə həsr etdiyi "Ako denot mi e nokj" mahnısını ifa etmişdir. Həmin performans zalda izləyicilərin ayaqüstə alqışları ilə yekunlaşmışdır.

2008-ci ildə Kaliopinin serb-xorvat dilində olan Želim ti reći albomu təqdim olunmuşdur. Həmin ilin iyun ayında ifaçı Monteneqronun Pjesma Mediterana festivalında "Reci mi" mahnısının ifaçısı və "Dajem ti sve" mahnısının bəstəkarı kimi iştirak etmişdir. İyul ayında isə Kaliopi sayca 48-ci Split Festival-da iştirak etmişdir. O, festivalda "Za tebe čuvam sebe" mahnısı ilə səhnə almışdır. Oktyabr ayında Toşe Proeskinin xatirəsinə düzənlənən konsert proqramında Kaliopi ifaçının "Nemas ni blagodaram" mahnısı ilə çıxış etmişdir.

2009-cu il ərzində Kaliopi keçmiş Yuqoslaviya ölkələrində təşkil olunmuş bir çox festivallarda iştirak etmişdir. İfaçı həmin il iştirak etdiyi festivallardan Pjesma Mediterana və Sunčane Skale-də qələbə qazanmışdır.

2009-cu ilin noyabr ayında Kaliopinin Edin Karamazov ilə əməkdaşlığı nəticəsində doqquz dildə 11 mahnının yer aldığı Oblivion studiya albomu buraxılmışdır. Albom 2010-cu il ərzində keçmiş Yuqoslaviya ölkələrində konsert proqramları ilə təbliğ olunmuşdur. 2009-cu ilin sonlarında və 2010-cu ildə Kaliopi bir neçə musiqi layihələrində iştirak etmişdir. O, Toşe Proeskinin daha öncə səsləndirilməmiş, makedon dilində olan "Zasekogaš" və serb-xorvat dilində olan "Zauvijek" mahnılarını ilk dəfə ifa etmişdir. 2010-cu ilin dekabrında ifaçının D'Knock, Tihomir Preradoviç, Miroslav Rus və Rambo Amadeus ilə birlikdə çalışdığı Poraka adlı yeni albomu işıq üzü görmüşdür. Alboma Kaliopinin sloveniyalı müğənni Marko Vozely ilə duet şəklində ifa etdiyi "Denot si budi" və Edin Karamazov ilə birlikdə ifa etdiyi "Ako Još Ikad Padne Snijeg" mahnıları da daxil edilmişdir. Daha sonra albomun serb-xorvat dilində olan versiyası Poruka təqdim olunmuşdur.

2011-ci ilin noyabr ayında Makedoniyanın MRT telekanalı Kaliopinin Makedoniya Respublikasını Azərbaycanın paytaxtı Bakıda keçirilən 2012 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsində təmsil edəcəyini elan etmişdir. 2012-ci ilin fevralında ifaçının Avroviziya səhnəsində ifa edəcəyi olan "Crno i Belo" təqdim olunmuşdur. Mahnının sözləri Kaliopi, musiqisi isə Romeo Qrill tərəfindən yazılmışdır. 24 may 2012 tarixində keçirilən ikinci yarımfinalda Kaliopi yetərli səs toplayaraq Makedoniyanı dörd illik aradan sonra Avroviziya finalına yüksəldə bilmişdir və final mərhələsində topladığı 71 xalla ölkəyə 13-cü yeri qazandırmışdır.

2013-cü ilin fevralında Kaliopinin Melem albomu işıq üzü görmüşdür. Həmin ildə Kaliopinin bütün dünyada olan fanatları onun "Kaliopi Fan Festival" adlandırdığı karaoke yarışmasında iştirak etmişdir. Yarışmada ifa olunan mahnılar əsasən ifaçının ən son albomundan olmuşdur.

2015-ci ilin yazında Kaliopinin "Mojot Dom" və "Poželi" mahnıları dinləyicilərinə təqdim olunmuşdur. Həmin ilin payızında isə "Jutro" adlı akustik ballada təqdim olunmuşdur.

24 noyabr 2015-ci il tarixdə Makedoniya telekanalı Kaliopinin İsveçin paytaxtı Stokholmda keçirilən 2016 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsində ölkəsini yenidən təmsil edəcəyi elan edilmişdir. 7 mart 2016-cı il tarixdə müğənninin Stokholm səhnəsində ifa edəcəyi mahnı olan "Dona" rəsmi olaraq təqdim olunmuşdur və 12 may tarixində keçirilən yarımfinal mərhələsində Kaliopinin ifa etdiyi mahnı 11-ci yerdə qərarlaşaraq növbəti mərhələyə adlaya bilməmişdir.

Studio albomlar

Kaliopi qrupu ilə

• 1986: Kaliopi
• 1987: Rodjeni

Solo

• 2000: Oboi Me
• 2001: Ako Denot Mi E Nokj
• 2004: Ne Mi Go Zemaj Vremeto
• 2008: Zelim Ti Reci
• 2010: Poraka
• 2013: Melem

Edin Karamazov ilə

• 2009: Oblivion

Canlı albomlar

• 2002: Najmila – Live and Unreleased
• 2006: Kaliopi Live (DVD Album)