İlk dəfə olaraq imidazol 1858-ci ildə Henrix Debyus tərəfindən, qlioksalın ammonyak və formaldehidlə kondensləşməsindən alınmışdır. Bu metod əvəzolunmuş imidazolların sintezində də istifadə olunur.

Laboratoriya şəraitində imidazol benzimidazolun oksidləşməsindən alınan 4,5-imidazoldikarbon turşusunun dekarboksilləşməsi ilə alınır.

İmidazol iki ekvivalent tautomerik formada mövcud olan müstəvi 5 üzvlü halqadır, çünki hidrogen bu və ya digər azot atomuna bağlana bilər. İmidazol yüksək qütblü birləşmədir, 3,67 D elektrik dipol momentinə malikdir və suda yüksək dərəcədə həll olunur. Tərkibində 6 π-elektron (protonlanmış azot atomundan bir cüt elektron və halqanın qalan dörd atomunun hər birindən bir elektron) olan müstəvi halqanın olması səbəbindən birləşmə aromatik kimi təsnif edilir. İmidazolun bəzi rezonans strukturları aşağıda göstərilmişdir:

İmidazol amfoterdir, yəni həm turşu, həm də əsas kimi fəaliyyət göstərə bilir. Turşu olaraq, imidazolda pK_a 14,5-dir, turşuluğu karboksilik turşulardan, fenollardan və imidlərdən az, lakin spirtlərdən bir qədər yüksəldir. Turşu proton azotla əlaqəlidir. Deprotonasiya simmetrik olan imidazolid anionunu verir. Əsas olaraq, pK_a (ikisi arasında çaşqınlığın qarşısını almaq üçün pK_BH+ kimi qeyd olunur) təxminən 7-dir və imidazolun əsaslığı piridindən təxminən altmış dəfə daha yüksəkdir. Əsas hissə tək cüt olan azotdur (və hidrogenlə bağlı deyil). Protonasiya simmetrik olan imidazolium kationunu verir.

İmidazolun quruluşunda 4və5 vəziyyətində olan karbon atomları tautomer vəziyyətdədirlər. Aromatik xassələrə malikdir və diazon duzları ilə reaksiyaya daxil olur.Turş mühitdə nitratlaşma və sulfolaşma 4 vəziyyətində, halogenləşmə qələvi mühitdə 2 vəziyyətində, turş mühitdə isə 4 vəziyyətində gedir. Quvvətli turşu və peroksid məhlullarında asanlıqla alkilləşir və asetilləşir. Nəticədə həlqənin N hissəsindən tsikl açılır. Mürəkkəb efirlərin və karbon turşularının amidlərinin hidrolizində katalizatorluq edir.

İmidazol bir çox mühüm bioloji birləşmələrə daxil edilir. Ən geniş yayılanı imidazol yan zəncirinə malik olan histidin amin turşusudur. Histidin bir çox zülal və fermentlərdə, məsələn, hemoqlobində göründüyü kimi metal kofaktorları bağlayaraq mövcuddur.

İmidazol əsaslı histidin birləşmələri hüceyrədaxili tamponlamada çox mühüm rol oynayır. Histidin histaminə dekarboksilləşə bilər. Histamin allergik reaksiya zamanı əmələ gəldiyində ürtikerə (ürtiker) səbəb ola bilər.

İmidazol əvəzediciləri bir çox dərman preparatlarında tapılır. Sintetik imidazollar bir çox funqisid və antifungal, antiprotozoal və antihipertenziv dərmanlarda mövcuddur. İmidazol çay yarpaqlarında və qəhvə dənələrində olan teofilin molekulunun bir hissəsidir və mərkəzi sinir sistemini stimullaşdırır. DNT fəaliyyətlərinə müdaxilə edərək lösemi ilə mübarizə aparan antikanser dərmanı olan merkaptopurində mövcuddur.

Bir sıra əvəz edilmiş imidazollar, o cümlədən klotrimazol, azot oksid sintazasının selektiv inhibitorlarıdır ki, bu da onları iltihab, neyrodegenerativ xəstəliklər və sinir sisteminin şişlərində maraqlı dərman hədəflərinə çevirir. İmidazol farmakoforunun digər bioloji fəaliyyətləri hüceyrədaxili Ca²⁺ və K⁺ axınının aşağı tənzimlənməsi ilə əlaqədardır.

Əvəz edilmiş imidazol törəmələri bir çox sistemik göbələk infeksiyalarının müalicəsində geniş istifadə olunur. İmidazollar ketokonazol, mikonazol və klotrimazol daxil olan azol antifungallar sinfinə aiddir.

Müqayisə üçün qeyd edək ki, başqa bir azol qrupu triazollardır ki, bunlara flukonazol, itrakonazol və vorikonazol daxildir. Triazolların imidazollara nisbətən P450 sitoxromu üçün daha yüksək spesifikliyə malik olduğu göstərilmişdir və bu da onları imidazollardan daha güclü edir.

Bəzi imidazol törəmələri həşəratlara təsir göstərir, məsələn, sulkonazol nitrat keratini həzm edən Avstraliya xalça böcəyi sürfələri “Anthrenocerus australis”, adi paltar güvəsi “Tineola bisselliella” ilə ekonazol nitrat kimi güclü qidalanma əleyhinə təsir göstərir.

İmidazol bir neçə birbaşa tətbiqə malikdir. Enilkonazol, klimbazol, klotrimazol, proxloraz və bifonazol daxil olmaqla, müxtəlif aqrokimyəvi maddələrin xəbərçisidir.

İmidazol halqasının kation olduğu imidazol duzları imidazolium duzları adlanır (məsələn, imidazolium xlorid və ya nitrat). Bu duzlar imidazolun azotunun protonasiyası və ya əvəzlənməsi nəticəsində əmələ gəlir. Bu duzlar ion mayeləri və stabil karbenlərin prekursorları kimi istifadə edilmişdir. Deprotonlaşdırılmış imidazolun anion olduğu duzlar da məlumdur; bu duzlar imidazolatlar kimi adlanır (məsələn, natrium imidazolat, NaC₃H₃N₂).

• Benzimidazol, əridilmiş benzol halqası olan analoqdur
• Dihidroimidazol və ya imidazolin, 4,5-ikiqat bağın doyduğu bir analoq
• Pirol, 1-ci mövqedə yalnız bir azot atomu olan analoq
• Oksazol, oksigenlə əvəz olunan 1-ci mövqedə olan azot atomunun analoqu
• Tiazol, kükürdlə əvəz edilmiş 1-ci mövqedə olan azot atomunun analoqudur
• Pirazol, iki bitişik azot atomu olan bir analoq
• Triazollar, üç azot atomu olan analoqlar.

• Heinrich Debus (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal». Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. DOI:10.1002/jlac.18581070209
• Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И.Л.Кнунянца
• А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 115
• М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 168

1. ; Rees, C.W.R.; Scriven, E.F.V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. 1984. 469–498. ISBN 978-0-08-042072-1.
2. Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. 1997. ISBN 978-0-08-053445-9.
3. Brown, E. G. . Kluwer Academic Press. 1998. ISBN 978-94-011-4906-8.
4. Pozharskii, A. F.; və b. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. 1997. ISBN 978-0-471-96033-1.
5. Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry. Bath Press. 1985. ISBN 978-0-582-01421-3.
6. Rosemeyer, H. "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. 1 (3). 2004: 361–401. doi:. PMID .
7. Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) 2020-05-30 at the Wayback Machine (On compounds of thiazole (pyridines of the thiophene series), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. See also: Hantzsch, A. (1888) 2020-05-30 at the Wayback Machine (General observations about azoles), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds, including a proposal to call the heterocyclic ring C₃H₃(NH)N "imidazole" ; see pp. 2 and 4.
8. Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John. "The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation". Zeitschrift für Naturforschung A. 36 (12). 1981: 1378–1385. Bibcode:. doi:.
9. Hochachka, P. W.; Somero, G. N. . New York: Oxford University Press. 2002.
10. Castaño, T.; Encinas, A.; Pérez, C.; Castro, A.; Campillo, N. E.; Gil, C. (PDF). Bioorg. Med. Chem. (Submitted manuscript). 16 (11). 2008: 6193–6206. doi:. :. PMID . 2023-03-06 tarixində (PDF). İstifadə tarixi: 2023-06-11.
11. Bogle, R. G.; Whitley, G. S.; Soo, S. C.; Johnstone, A. P.; Vallance, P. . Br. J. Pharmacol. 111 (4). 1994: 1257–1261. doi:. PMC . PMID .
12. Khalid, M. H.; Tokunaga, Y.; Caputy, A. J.; Walters, E. . J. Neurosurg. 103 (1). 2005: 79–86. doi:. PMID .
13. Leon Shargel. (6th). 2007. . ISBN 9780781765619.
14. Sunderland, M. R.; Cruickshank, R. H.; Leighs, S. J. "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Res. J. 84 (9). 2014: 924–931. doi:.
15. Davis, Jennifer L.; Papich, Mark G.; Heit, Mark C. // Riviere, Jim E.; Papich, Mark G. (redaktorlar ). Veterinary Pharmacology and Therapeutics (9th). Wiley-Blackwell. 2009. 1019–1020. ISBN 978-0-8138-2061-3.
17. Zolfigol, Mohammad A.; Khazaei, Ardeshir; Moosavi-Zare, Ahmad R.; Zare, Abdolkarim; Kruger, Hendrik G.; Asgari, Zhila; Khakyzadeh, Vahid; Kazem-Rostami, Masoud. "Design of Ionic Liquid 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Nitrate as Reagent for the Nitration of Aromatic Compounds by in Situ Generation of NO2 in Acidic Media". The Journal of Organic Chemistry. 77 (7). 2012-04-06: 3640–3645. doi:. ISSN . PMID .