Fenollar- aromatik hidroksilli birləşmələr olub, hidroksil qrupu birbaşa aromatik nüvə ilə birləşmişdir. Runqe fenolu daş kömür qətranında tapıb, Loran onun quruluşunu müəyyənləşdirib və Jerar onu fenol adlandırmışdı.

Bir çox fenolların (həmçinin onların törəmələri) İUPAC-a uyğun ənənəvi adları vardır.

• C₆H₅OH - fenol
• o-CH₃C₆H₄OH - o-Krezol
• m-CH₃C₆H₄OH - m-Krezol
• COOH C₆H₄OH - salisil turşusu və s.

Fenolların alfatik spirtlərdən və aromatik karbohidrogenlərdən fərqi ondadır ki, onlar kristallik maddələr olub, sudan ağırdır və yüksək qaynama temperaturuna malikdirlər.

Fenol iri tonnajlı sənaye məhsulu olduğuna görə əsasən fenol-formaldehid qətranının istehsalında istifadə olunduğundan, onun alınmasının sənaye metodu üzərində dayanaq.

Kömürün kokslaşması - Fenolu sənayedə əsasən kömürdən alırlar. Kokslaşma nəticəsində onun 1 tonundan 200 qram fenol alınır. Fenol əsasən sintetik neft-kimya üsulu ilə alınır.

Sulfonatların qələvi ilə əridilməsi (qılıvi ərintisi reaksiyası) - Natrium benzolsulfonat 350^oC-də quru qələvi ilə əridilir. Sulfat turşusunun təsiri əmələ gəlmiş natrium fenolyat fenola çevrilir. Bu ən qədimi üsuldur. İlk dəfə bu yolla fenol 1890-cı ildə Almaniyada istehsal edilmişdir. Bu, həmçinin naftalin sırası sadə fenolların alınması üçün ən əsas metodlardan biri hesab olunur.

Arilhalogenidlərin hidrolizi - Bu texnoloji proses Dau tərəfindən işlənib hazırlanmış və indiyə qədər "Dow Chem.Co" firması fenolu bu üsulla istehsal edilir.

Kumolun hidroperoksidindən fenolun alınması - Propilenin benzolla alkilləşməsindən alınan izopropil benzol-kumol oksidləşdirilərək kumolhidroperoksidə və turşunun sulu məhlulu ilə parçalanmaqla fenola və asetona (həmçinin mox faydalı məhsuldur) çevrilir. Bu prosesin ən maraqlı cəhəti kumolhidroperoksidin parçalanması mərhələsidir. dünyada fenolun illik istehsalı 3 mln. tondur. Fenolun laboratoriya metodu ilə alınmasına diazonium duzlarının hidrolizini göstərmək olar.

Fenollar spirtlərə və suya nisbətən güclü turşulardır. Bu onunla əlaqədardır ki, alkil qrupundan fərqli olaraq, fenil qrupu mənfi induktiv effektə malikdir. Bunun nəticəsində fenol molekulundakı hidroksil qrupunun hidrogeni daha müsbət yüklənir. Bundan başqa hidroksil qrupunun hidrogeni qopardıqdan sonra alınan aromatik həlqə fenolyat anionunu effektiv delokalizasiya edir. Bunu fenolun və tsikloheksanolun turşuluq sabitlərini (K_a) müqayisə etdikdədə asanlıqla görmək mümükündür.

Fenol, turşular kimi asanlıqla qələvilərlə reaksiyaya girərək duzlar - fenolyatlar əmələ gətirir. Fenolların turşuluq qabiliyyəti ondan antiseptik kimi istifadə etməyə imkan verir.

Yüksək istismar göstəricilərinə və məxsusi xassələr kompleksinə malik xüsusi təyinatlı polimer materialların yaradılması üçün yeni effektiv əlaqələndiricilərin, lakların, örtüklərin, çoxsaylı plastiklərin və konstruksiya materiallarının yaradılması tələb olunur. Belə problemlərin həll edilməsində reaksiyayaqabil polifunksional oliqomerlər daha geniş istifadə edilir. Bu tip maddələrə tərkibində müxtəlif funksional qruplar saxlayan polikonyuqə edilmiş əlaqələr sistemli oliqomerlər də aiddir ki, onlar ion və elektrondəyişmə, paramaqnit, yarımkeçirici, bioloji və katalitik aktivlik xassələri ilə yanaşı ərimə və həllolma qabiliyyətinə malik olub, müvafiq funksional qruplara xas olan kimyəvi çevrilmələrdə yüksək fəallıq göstərirlər. H.Şirakova, A.J.Herger və A.G.Mc.-Diamidin məlum işlərindən sonra aromatik aminlərin Berlin A.A, Korşak V.V, Pauşkin Y.M. və əməkdaşlarının tədqiqatlarından sonra isə hidroksiarilenlərin oliqomerlərinin sintezi və xassələrinin öyrənilməsi çoxsaylı tədqiqatların mövzusu oldu. Son zamanlar termoplastların, elastomer və liflərin elektrik keçirici əlavələr, o cümlədən, oliqomer və polimerlərin qarışıqlarının alınması və xassələrinin öyrənilməsi istiqamətində intensiv tədqiqatlar aparılır. Belə materialların elektrik keçiriciliyini geniş intervalda dəyişmək və tənzim etmək mümkündür.

Yaxın bir neçə ildə fenollar, anilinlər, piridinlər, naftollar, Şiff əsasları və azofenollar kimi bir sıra birləşmələrin NaOCl, H2O2 və molekulyar oksigendən istifadə etməklə oksidləşmə-polikondensləşmə (OP) reaksiyaları aparılmışdır. Müxtəlif fenollar üçün yerinə yetirilən OP reaksiyaları böyük maraq doğurur. Mono- və difenolların OP reaksiyalarının üstün cəhətləri ondan ibarətdir ki, asan əldə olunan monomer və oksidləşdiricilərdən istifadə olunur, katalitik sistemlərin diapazonu genişdir və məqsədli məhsulların çıxımı kifayət qədər yüksəkdir, çox zaman zəhərli olmayan ilkin maddələrdən istifadə edilir və alınan oliqo- və polimerlər üzvi həlledicilərdə həll olur ki, bu xassə onların emal texnologiyası üçün çox vacibdir.

Fenolların quruluşundan asılı olaraq onların oksidləşmə məhsulları müxtəlif olur. Ilk dəfə Hey tərəfindən 2,6-əvəzli fenolların oksidləşməsi yolu ilə (oksidləşdirici – O₂, katalizator – mis-amin kompleksləri və ya K₃[Fe(CN)₆]) yüksəkmolekullu polifenilenoksidlər sintez edilmişdir. Bu sahədəki sonrakı tədqiqatlar oksidləşmə reaksiyalarının qanunauyğunluqlarına, onların fenolların tərkibindən və quruluşundan asılılıqlarına və alınan məhsulların tədqiqinə həsr olunmuşdur. Bu istiqamətdə indi də funksionallaşdırılmış polifenilenoksidlər alınması məqsədi ilə tədqiqatlar davam etdirilir.

2,4,6-əvəzli fəza çətinliyinə malik fenolların oksidləşmə reaksiyaları da az maraq doğurmur; belə ki, bu reaksiyalar nəticəsində stabil aroksil radikalları əmələ gəlir. Bu istiqamətdə aparılmış çoxsaylı tədqiqatların nəticələri fenol birləşmələrinin zəncirvari-radikal proseslərdə inhibitor kimi tətbiqinə geniş imkanlar açmışdır. Fenol-fenoksil radikallarının alınma metodları, elektron quruluşu və kimyəvi xassələri dəfələrlə ətraflı müzakirə edilmiş və ümumiləşdirilmlşdir.

Fenolların və aromatik aminlərin polimerlərinin alınması üçün digər bir metod isə fermentlərin iştirakı ilə kataliz edilən oksidləşmə polikondensləmə (FOP) metodudur. Bu metodda Horseradish peroksid ﴾HRP﴿ və hidrogen peroksid neytral və ya bir az turş mühütdə ferment və ya oksidləşdirici kimi istifadə olunur. HRP təkzəncirli β-tip homoproteindir və o, H₂O₂-nin parçalanmasında katalizator rolunu yerinə yetirir. 1983-cü ildə Klibanov və başqaları HRP və H₂O₂-nin katalizatorluğu ilə çirkab sularında fenolun, Dordick və başqaları sulu üzvi həlledicilərdə müxtəlif fenolların fermentativ OP-si ilə polifenollar almışdır.

Bu tədqiqatlardan sonra bir çox fenolların fermentativ OP-si həyata keçirildi, hətta fenol törəmələri ilə metakrilolun selektiv polimerləşməsinə nail olundu. Sintez olunmuş polimerlər 70:30% nisbətində müvafiq olaraq fenilen və oksifenilen manqalarından ibarət olub üzvi həlledicilərdə həll olma qabiliyyətinə malikdirlər.

Laccasa da müxtəlif fenolların oksidləşmə polikondensləşməsi üçün katalizator kimi istifadə edildi, onun dioksigen ilə fenolların oksidləşmə polimerləşməsində fəallığı HRP-nin fəallığına oxşardır. Baxmayaraq ki, oksidoreductase fermentləri effektiv katalizatorlar kimi istifadə olunur, ancaq onlar mis/amin katalizatorlarından daha bahalıdır. Ona görə də onlardan oksidləşmə polikondensləşmədə katalizator kimi sənaye miqyasında istifadə etmək problemlidir.

Kobyaşi və əməkdaşları tərəfindən salisilaldehid, etilendiamin və dəmir duzları -N,N'-bis(salisilden)etilendiamino-dəmir kompleksi birləşmələrindən daha ucuz katalizator sistemləri işlənib hazırlandı. Onlar Fe/ H₂O₂/-katalizator/oksidləşdirici sistemlərdən istifadə etməklə də poli-(2,6-difloro-1,4-fenilen oksid) sintez etmişlər.

Lakin hələ də fermentativ OP-nin laboratoriyadan sənayedə tətbiqinə keçilməsində problemlər mövcuddur. Belə ki, OP-si reaksiyasının baş verməsi üçün arzu olunandan daha çox ferment istifadə olunur, bəzi hallarda ferment məhsulun tərkibində qalır və fermentin qiyməti kifayət qədər bahadır.

Müasir dövrdə polimer sintezində iqtisadi cəhətdən sərfəli və ətraf mühit üçün zərərli olmayan metodların işlənib hazırlanması zəruridir. Bu iş ildən-ilə inkişaf etdirilir. Son illər flüorasent polimerlər plastik sinilyatorların, lüminessent günəş kondensatorlarının, yüksək müqavimətli lazer materialların, boyaların və optik sensorların yaradılması istiqamətində tətbiqi də diqqəti cəlb edir. Çoxlu flyuoressent boyalar 2-naftol quruluş elementindən əldə edilən seqmentləri özündə saxlayır.

Fenolların və onların törəmələrinin OP-si NaOCl, H₂O₂ və molekulyar oksigen ﴾O₂﴿ kimi oksidləşdiricilərdən istifadə etməklə Ə.V. Rəhimov və əməkdaşları tərəfindən geniş tədqiq olunmuşdur. Bəzi işlərdə göstərilmişdir ki, 8-oksixinolin və rezorsin əsasi mühitdə molekulyar oksigen ilə OP metodu ilə oliqomerləşir. Bu işlərdə alınan oliqorezorsinin və oksixinolinin paramaqnit və yarımkeçiricilik xassəsi araşdırılmışdır. 1997-ci ildə aminofenolların OP-si yerinə yetirilib və sintez olunmuş oliqomerlərdə antistatik xassələr müəyyən olunmuşdur. 2001-ci ildə salisilaldehidin OP-si ilə oliqosalisilaldehid sintez olunmuşdur. Oksidləşdirici kimi isə NaOCl və O₂ götürülmüş, qələvi mühitdə, temperatur 85 °C və 100 °C-də proses həyata keçirilmişdir. Bundan başqa, qələvi mühitdə anilinin OP-si, 2-hidrooksi-1-naftaldehid, 4-aminopiridin, 2-amino-3-hidroksipiridin, 4-hidrooksibenzaldehid, 1,3-benzoldiol və 3-hidrooksibenzaldehid, oksidləşdirici kimi isə NaOCl, H₂O₂ və O₂-dən istifadə etməklə orta quvvətli qələvi və ya turş mühitdə tədqiq olunmuşdur. 1 saylı cədvəldə OP-yə uğradılan monomerlər və oksidləşdiricilər verilmişdir.

OP-də reaksiya parametrlərinin (məs. oksidləşdirici, reagentlərin qatılığı, zaman, pH və temperatur) dəyişdirilmə-sinin məhsulun tərkibinə, quruluşuna və çıxımına təsiri tədqiq olunmuşdur. Göstərilmişdir ki, molekulyar oksigen istifadə etdikdə, 8-oksixinolin neytral və turş mühitdə həll edildikdə polimerləşmir, lakin spirt mühitində kalium hidrooksiddən və molekulyar oksigendən istifadə etdikdə oliqomer məhsullar alınır. Temperaturun və reaksiya müddətinin artması reaksiya məhsulunun çıxımının və molekul kütləsinin artması ilə nəticələnir. Tempera-turun və zamanın artırılması ilə reaksiya məhsulunda yüksək molekul kütləli fraksiyanın payının yüksəlməsi ilə nəticələnir.

2,3- və 4-aminofenolların OP-si H₂O₂, NaOCl, və molekulyar oksigen iştirakı ilə öyrənilmişdir. Əldə edilmiş nəticələr göstərir ki, aminofenolların H₂O₂ və ya NaOCl iştirakı ilə OP-si iki tip quruluşlu oliqomer verir. Birinci tip oliqomerlər tərkibində yalnız 4-amino-1-hidroksifenilen manqaları saxlayır. İkinci tip oliqomerlər bu manqalarla yanaşı hidroksifenilamin manqalarından təşkil olunur. Monomer və oksidləşdiricilərin nisbətinin 1:1.5-dən 1:4-ə (mol) qədər artırılması II tip oliqomerlərinin miqdarı 10%-dən 30%-ə qədər artması ilə nəticələnir.

Digər tərəfdən, aminofenolların FOP-si Shan və digərləri tərəfindən tədqiq olunmuşdur. 2-Aminofenolun mak-romolekulyar zəncirdə birləşmə mexanizminin tədqiqi göstərdi ki, əldə olunmuş poli(2-aminofenol﴿ fenoksiazi-nəbənzər quruluş fraqmentlərindən təşkil olunub. Belə ki, makromolekulların əsas zəncirlərində quruluşa –C–C– və –C–N–C–, həmçinin –C=C– və –C–N=C– quruluş fraqmentlərinin olması müəyyənləşdirilmişdir.

Oliqosalisilaldehidin OP metodu ilə sintezi zamanı müxtəlif parametrlərin (temperatur, havanın verilmə sürəti, monomerin və oksidləşdiricinin başlanğıc qatılıqları) reaksiya məhsullarının çıxımına təsiri öyrənilmişdir. Reaksiya müddətinin və temperaturun artırılması reaksiya məhsullarının çıxımının artması ilə nəticələnir. Əlavə olaraq NaOCl-in hava oksigenindən daha yaxşı oksidləşdirici olduğu müəyyən edilmişdir. Reaksiyanın optimal şəraitli, yəni reagentlərin qatılığı, temperatur və reaksiya müddəti müvafiq olaraq [SA]₀:[KOH]₀:[NaOCl]₀ =1:1:2 (mol), 100 °C və 25 saat olması aydınlaşdırılmışdır. Verilmiş reaksiya şərtləri daxilində oliqosalisilaldehid 71.4%-lə əldə olunmuşdur. 4-Hidroksibenzaldehid və 3-hidroksibenzaldehidin OP-si müvafiq olaraq H₂O₂-nin iştirakı ilə qələvilərin sulu mühitində 85 və 90 °C-də həyata keçirilmiş və göstərilmişdir ki, bu zaman polikonyuqə olunmuş əlaqələr sistemli müvafiq polifunksional oliqomerlər alınır. Digər tərəfdən, qeyd olunmuşdur ki, 3-hidroksibenzal-dehidin və 4-hidroksibenzaldehidin FOP-si yalnız xinon və hidroxinon məhsulları verir.

Kaya və Şenol 2-hidroksinaftaldehidin qələvilərin sulu mühitində OP-sini öyrənmişlər. Bu müəlliflər tərəfindən aparılmış kinetik tədqiqatlar ilə göstərildi ki, hava oksigeni oksidləşdirici kimi götürüldükdə məhsulun çıxımı temperaturdan və zamandan asılıdır. Reaksiya müddətinin 5 saatdan 25 saata qədər artırılması monomerlərin çevrilməsinin 41.3-dən 47.4%-dək artması ilə nəticələnir. Onlar, həmçinin, müəyyən etdilər ki, O₂, H₂O₂ və NaOCl oksidləşdirici kimi istifadə edildikdə müvafiq olaraq məhsulun çıxımı 77, 78 və 75.4% təşkil edir. Mo-nomerin tərkibində amin və hidrooksil qrupları birlikdə olduqda NaOCl iştirakı ilə OP reaksiyası qələvi və ya turşuların suda məhlullarında aparılır. 2-Amino-3-hidroksipiridinin (AHP﴿ OP-si hər iki tip məhlulda aparılmış və göstərilmişdir ki, reagentlərin qatılığı [AHP]₀ = [CH₃COOH]₀ = [NaOCl] = 0.72 mol/l, olanda monomerin çevrilməsi bir saat ərzində 30 °C-də 85% təşkil edir. Qələvi ﴾KOH﴿ məhlulundan istifadə etdikdə AHP-in çevrilməsi bir saat ərzində 50 °C-də 45% olur. Bu faktlar ilə müəyyən olunur ki, NaOCl iştirakı ilə monomerlərin çevrilməsi turş mühitdə qələvi mühitə nisbətən daha intensiv şəkildə reallaşır.

Göstərilmişdir ki, fenolların OP məhsulları həll olan maddələrdir. Məsələn, oliqooksixinolin DMF-də, asetat turşusunda, qələvi və turşu məhlullarında, oliqoaminofenollar aseton, 1,4-dioksan və DMF kimi polyar üzvi həlledicilərdə, oliqosalisilaldehidi isə qələvi məhlulu, piridin, THF, DMF, DMSO və 1,4-dioksanda həll olur. Beləliklə, əksər hallarda sintez olunmuş oliqomerlər üçün ümumi həlledici kimi THF, DMF, DMSO və 1,4-dioksan istifadə edilə bilər.

Oliqooksixinolinlərin GPX analizləri göstərdi ki, onların ümumi ${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$   və ${\displaystyle {\overline {M}}_{w}}$   göstəriciləri müvafiq olaraq 320÷370 və 360÷400 olur, lakin oliqomer məhsulların tərkibində ${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$  =4000÷8000 intervalında olan fraksiyalar da qeydə alınır. Oliqomerlərin molekul kütlə göstəricilərinin qiymətləri temperatur və zamandan asılı olduğu tapılmışdır. Rezorsinin OP-si zamanı temperatur 373 K və oksidləşdirici kimi H₂O₂ götürülmüş, molekul kütləsi 660-dan 1200-ə qədər dəyişən oliqomerlər alınmışdır.${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$  , ${\displaystyle {\overline {M}}_{w}}$   və ${\displaystyle {\overline {M}}_{n}\diagup {\overline {M}}_{w}}$   parametrlərinin NaOCl və H₂O₂ oksidləşdiriciləri ilə hazırlanmış oliqosalisilaldehid nümunələri üçün qiymətləri müvafiq olaraq 3700, 5990, 1.62 və 1690, 5150 və 3.05 kimi tapılmışdır. Digər bir tərəfdən 3-hidrooksobenzaldehid və 4-hidrookso-benzaldehidin OP-si müvafiq olaraq ${\displaystyle {\overline {M}}_{w}}$  =8000 və 8625 olan oliqomerlərin alınması ilə nəticələnir. Kaya və Şenol müəyyən etmişlər ki, NaOCl və O₂+OH⁻ iştirakı zamanı oliqo-2-hidroksi-1-naftaldehidin molekul kütlə göstəricilərində kəskin fərq müşahidə edilmir və hazırlanmış oliqomer üçün ${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$   və ${\displaystyle {\overline {M}}_{w}}$   nisbətən kiçik qiymət-lərə malik olur ׃ 500 və 1880 ( NaOCl﴿; 500 və 1720 (O₂).

Eyni zamanda qeyd etmək lazımdı ki, digər oksidləşmə polikondensləşmə metodlarında reaksiya məhsulları reaksiya qarışığında, turşu və ya qələvi məhlullarında aşağı həllolma göstərir. Beləliklə tədqiqatçılar müəyyən etməyə çalışmışlar ki, oliqomerlərin molekul kütlə göstəricilərini necə yaxşılaşdırmaq olar, lakin bu problem tam şəkildə öz həllini tapmamışdır və hələ də gündəmdə qalmaqdadır.

Fenol və anilin törəmələrinin fermentativ katalizatorların iştirakı ilə oksidləşmə polikondensləşmə məhsularının quruluşunu müəyyən etmək üçün ultrabənövşəyi spektroskopiyadan istifadə edilmişdir. Monomer və oliqomerlərin ultrabənövşəyi spektrinin müqayisəsi məhsulların polikonyuqə olunmuş əlaqələr sisteminin uzunluğu və ya seq-mental uzunluğu haqqında müəyyən məlumatlar verir. Misal üçün, salisilaldehidin ultrabənövşəyi spektrində mak-simumları 210, 254 və 331 nm-də olan üç pik müşahidə olunur. Digər tərəfdən, oliqosalisilaldehidin spektrindəki maksimumları monomerin uyğun pikləri ilə müqayisə etdikdə 5 nm batoxrom dəyişiklik qeydə alınır. Əlavə olaraq, oliqosalisilaldehidin spektrində 400-740 nm-də piklər müşahidə edilir. Oxşar olaraq, oliqo-3-hidroksibenz-aldehidin spektrində də müvafiq udma zolaqları qeydə alınır, lakin 400-740 nm dalğa uzunluğunda maksimumla-rın yerdəyişməsi praktiki olaraq müşahidə olunmur. Hidroksil qruplarının ionlaşması səbəbindən oliqooksixino-linin UB spektrində 217 və 254 nm-də batoxrom sürüşmə müşahidə olunur. Monomeri ilə müqayisədə oliqo-2-hidroksi-1-naftaldehidin udulma piklərinin maksimumlarında 71 nm batoxrom sürüşmə geydə alınmışdır. Gös-tərilmişdir ki, aromatik diaminlərdə də oliqomer məhsulların UB spektrində batoxrom sürüşmə müşahidə edilir. Beləliklə, nəticə çıxarmaq olar ki, fenolların OP-si ilə əldə olunmuş oliqomerlər 440-740 nm dalğa uzunluğun-da udulma piklərinə malik olur və udulmanın başlıca səbəbi makromolekulların kifayət qədər uzunluqda polikon-yuqə olunmuş əlaqələr sisteminə malik olmasıdır.

OP üsulu ilə əldə edilən oliqomerlərin makromolekullarının quruluşunu müəyyən edilməsində FT-İR spektrosko-piya çox geniş və səmərəli istifadə edilmişdir. Müəyyən etmişlər ki, oliqooksixinolin İQ spektrlərdə 720, 730, 790, 835 və 890 sm⁻¹ tezliklərdə yeni udma zolaqları verir ki, bu aromatik -C-H rabitələrinin qeyri-müstəvi deformasiya rəqslərinə uyğun gəlir. 3320-3600 sm⁻¹ tezlik intervalında maksimumu 3380 sm⁻¹-də qeydə alınan geniş və in-tensiv zolaq assossasiya olunmuş hidroksil qruplarının valent rəqslərinə uyğundur.

Salisil aldehidi və onun oliqomerlərinin FT-İR spektrlərinin müqayisəsi göstərdi ki, genişlənmə müşahidə olun-maqla onlar oxşar udma zolaqlarına malikdir, məsələn, fenol–OH qruplarının udma zolaqları 3000-3355 sm⁻¹ tezlik intervalında qeydə alınır. Lakin oliqo-3-hidrooksibenzaldehidin İQ spektrində bəzi dəyişiliklər meydana çıxır. Monomer və oliqomerdə aldehid qruplarının udma zolaqları uyğun olaraq 1675 və 1682 sm⁻¹ tezliklərində müşahidə olunur. Digər bir tərəfdən aromatik C−H rabitələrinin qeyri-müstəvi deformasiya rəqslərinin udma zolaq-ları 835 və 858 sm⁻¹ tezlikdə müşahidə edilir ki, bu da OP zamanı fenilen qruplarının C-C əlaqəsi ilə bir-biri ilə bir-ləşməsinin nəticəsidir.

Digər işdə Kaya və Şenol müəyyən etmişlər ki, 2-hidroksi-1-naftaldehidin OP-si zamanı paralel olaraq aldehid qruplarının müəyyən qismi karboksil qruplarına oksidləşir və bu 1600 sm⁻¹-də udma zolağının meydana çıxması ilə nəticələnir.

Beləliklə, fenolların OP-si nəticəsində alınan oliqomerlərin İQ spektrləri iki mühüm məlumat verir. Birincisi, oliqo-merlərin spektrlərində nisbətən geniş udma zolaqları qeydə alınır ki, bu da makromolekulyar zəncirin formalaşdı-ğını xarakterizə edir. İkincisi, aromatik -C-H rabitələrinin deformasiya rəqsləri yeni piklərlə təmsil olunur ki, bu da fenilen qruplarının bir-biri ilə aromatik karbon atomları vasitəsilə birləşməsini göstərir. Eyni zamanda İQ spektro-skopiya nəticələri fenolların OP və FOP üsulları ilə əldə olunan oliqomerləri üçün oxşar olur, yalnız fer-mentlərin katalizatorluğu ilə hazırlanan oliqomerlərin İQ spektrlərində 1100 və 1300 sm⁻¹ udma zolaqlarında yeni piklər qeydə alınır ki, bu da müəyyən qədər oksifenilen briləşməsi baş verdiyinə işarə edir.

Sintez edilən oliqomerlər həll olma qabiliyyətinə malik olduqlarından, onların NMR spektrləri əldə edilmişdir və məhsulun quruluşunu müəyyən etmək üşün istifadə edilmişdir. Oliqosalisilaldehid müvafiq olaraq 4.24, 10.05, və 7.15-8.26 ppm-də geniş siqnallar nümayiş etdirir. Birinci pik fenol –OH qrupuna, ikinci və qalan siqnallar müvafiq olaraq aldehid qrupuna və aromatik halqaya aid edilir, yəni əldə olunmuş oliqomerlərin quruluşu monomerin qu-ruluşu ilə oxşardır. H.Mərt və onun əməkdaşları məlumat vermişlər ki, oliqo-4-hidroksibenzaldehididin ¹HNMR spektri 9.80 və 10.05 ppm-də sinqlet göstərir ki, bu da sıra ilə aldehid qrupuna və aromatik-OH qrupuna uyğun gəlir. Əlavə olaraq İQ və ¹HNMR spektrlərindən alınmış kombinasiyalar sübut edir ki, əldə olunmuş oliqomer-lər əsasən orto-orto vəziyyətlərdən birləşmiş fenilen fraqmentlərindən əmələ gəlmişdir. Oliqo-2-amino-3-hidro-ksipiridin ¹H- və ¹³CNMR spektri fenol tipli –OH qruplarının oliqomerin tərkibində qaldığını göstərir. Oliqomerin ¹HNMR spektrində 10.55, 7.95 və 8.99 ppm-də siqnallar qeydə alınır ki, onlar müvafiq olaraq –OH, –NH2 və -NH qruplarına aid edilir. Əldə olunmuş oliqomerlərin ¹³CNMR spektri 115, 133, 135, 148, 151 ppm-də siqnallar gös-tərir və ¹HNMR spektrini təsdiq edir. Ayrıca oliqo-2-hidroksi-1-naftaldehidin ¹HNMR spektri Kaya və Şenol tə-rəfindən araşdırılmışdır. Onlar aydınlaşdırdılar ki, 12.04, 10.85 və 6.40-8.69 ppm-dəki siqnallar müvafiq olaraq

–OH, –CHO və aromatik halqanın protonlarına aiddir.

Oliqo-3-hidroksibenzaldehidin 1H-NMR spektri 6.3-8.1 ppm-də və 9.3-9.8 ppm-də geniş piklər verir. Onlar müva-fiq olaraq aromatik halqanın protonlarına və fenol qrupunun protonuna uyğun gəlir. 9.9 ppm-dəki iti tək piklər al-dehid protonuna uyğun gəlir. Oliqomerlərin 1H-NMR spektrində karboksil qrupunun protonlarına uyğun piklər mü-şahidə olunmur. Oliqo-3-hidrooksibenzaldehidin quruluşunun izahı üçün monomerin ¹³CNMR spektri H. Mərt və əməkdaşları tərəfindən araşdırılmışdır. Monomerin ¹³CNMR pikləri müvafiq olaraq 115, 122, 123, 131, 138, 158 və 194 ppm-də qeydə alınır. Oliqomerlərin ¹³CNMR spektri təmiz deyildir, ancaq əsas siqnallar 115, 123, 132, 138, 143 və 192 ppm-lərdə meydana çıxır. Bu nəticəyə əsasən aydın olur ki, 115 və 143 ppm-dəki piklər oliqo-merdəki aromatik karbonlara uyğundur, 192 ppm-dəki piklər isə aldehid qrupunun karbonuna uyğun gəlir.

Qeyd edək ki,oliqomerlərin ¹H- və ¹³CNMR spektrlərində siqnallar ümumiyyətlə genişdir və bir çox hallarda ¹³CNMR spektrləri dəqiq ölçülmür və təfərrüatı ilə verilmir ki, bu səbəblərdən onların analizi mümkün olmur.

Ümumiyyətlə, fenolların OP məhsulları termiki stabillik göstərir. Oliqooksixinolinin termioksidləşdirici davamsızlığı 200-210 °C-də başlayır və 300 °C-də hava mühitində kütlə itğisinin cəmi 10-13%-ə çatdığı müəyyənləşdirilmişdir. Oliqomerin DTA əyrisində 200-320 °C temperatur aralığında ekzotermiki proses müşahidə edilmişdir, 315 °C-də isə ekzotermiki prosesin ən yüksək olduğu müəyyən olunmuşdur. Digər ekzotermiki proses 470-490 °C aralığında baş verir. Oliqomerin bu yaxşı termiki davamlılığı onun yüksək molekul kütləli nümunələri üçün (${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$  =4000-8000) qeydə alınmışdır. Oliqoanilinin termiki stabilliyi Kaya və Vilayətoğlu tərəfindən hava mühitində tədqiq olunmuş-dur.

Oliqo-4-aminopiridinin termiki xassələri hava mühitində 20-1000 °C temperatur intervalında öyrənilmişdir. Qeyd olunan oliqomerin T_50% karbon qalıgı 525 °C-də 13.6% olduğu tapılmışdır. Oliqomerin DTA əyrisində 293 °C-də ekzotermik pik və 534 °C-də endotermik pik qeydə alınır. Digər 2-amino-3-hidrooksipiridinin OP-si nəticəsində alınmış oliqomer aşağı termiki stabilliyə malikdir və bu oliqomer üçün 410 °C-də kütlə itgisi 50%-dir. Bununla yanaşı, 520 °C-də onun karbon qalığı digər oliqofenollardan aşağı olur. Oliqo-2-hidroksi-1-naftaldehidin termiki stabilliyi müvafiq olaraq 175 °C-də 5% və 900 °C-də 50%-dir. Digər oliqofenollarla müqayisə etdikdə müəyyən edilmişdir ki, oliqosalisilaldehidin termoksidləşdirici destruksiyaya qarşı stabilliyi azdır. Onun başlanğıc deqrada-siya temperaturu 121 °C-yə, T_50% isə 587 °C–yə uyğundur. Oliqo-4-hidroksibenzaldehid müqayisədə nisbətən yüksək stabillik göstərir: T_5%=171 °C, T_50%=845 °C, karbon qalığı isə 49.29%-dir. Maraqlı odur ki, oliqomerin T_50%-i oliqosalisilaldehid və hətta politetra-floretilen oliqomerləri ilə müqayisədə yüksəkdir. Bununla belə oliqo-3-hidroksibenzaldehidin T_5% və T_50% qiymətləri müvafiq olaraq 231 °C və >1000 °C tapılmışdır. TQ analiz nəticə-lərinə əsasən oliqo-3-hidroksibenzaldehidin T_5%; T_50% və karbon qalığı (50%) oliqohidroksibenzaldehidlər ara-sında ən yüksəkdir.

Fermentativ oksidləşmə polimerləşmə ilə əldə olunan polifenolların termiki stabilliyi arqon atmosferi altında TQA ilə qiymətləndirildi. Polifenol üçün T_5% 350 °C-də müşahidə olunur. Əlavə olaraq meta əvəzli polifenolların; po-li-m-krezol, poli-metilfenol, və poli-m-üçlübutilfenollar kimi birləşmələrin termiki xassələri azot atmosferi altında araşdırılmışdır. Müəyyən olunmuşdur ki, T_5% və polimerlərin koks qalığı müvafiq olaraq 195-336 °C və 8-47%-dir. Qeyd etmək lazımdır ki, hava atmosferində termiki ölçmələri yerinə yetirdikdə fermentativ oksidləşmə ilə əldə olunmuş polifenolların parçalanması müşahidə olunur. Belə ki, 571 °C-də poli-p-butilfenol üçün hava atmosferində termiki işləmə zamanı karbon qalığı müşahidə olunmamışdır

Bu təcrübələrdən müəlliflər belə nəticəyə gəlmişlər ki, OP ilə əldə olunmuş oliqofenolların törəmələri fermentativ oksidləşmə polikondensləşmə ilə əldə olunmuş polimerlərə nisbətən daha yüksək temperaturda parçalanır və daha çox karbon qalığı verir.

Yuxarıda göstərilən termiki analizlərdən anlaşıldığı kimi, oliqofenollar termooksidləşdirici destruksiyaya qarşı da-ha yüksək stabilliyə malikdir və onlar nisbətən yüksək karbon qalığı verir. Əksinə oliqomer quruluşunda piridin halqası olduqda aşağı termal stabillik müşahidə edilir. Polifenolların karbon qalığı qrafit tipli polimerlərdir. Belə yüksək karbon qalığı isə onların qrafit materiallarının hazırlanma texnologiyasında istifadə edilməsinə imkan ya-radır.

Ə.V.Rəhimov və əməkdaşları 8-oksixinolinin oksigen ilə qələvi mühitdə OP-in mexanizmini təklif etmişlər. Bu mexanizmə görə 8-oksixinolinin OP-si üç mərhələdə baş verir: O₂ iştirakı ilə oksixinolin anionlarından radikalların yaranması; radikalların rekombinasiyası və dimerlərin əmələ gəlməsi; monomer, dimer və trimerlərin sonrakı ok-sidləşməsi və analoji çevrilməsi nəticəsində oliqomer makromolekullarının formalaşması.

Bu yaxınlarda 1,3-dihiroksibenzolun (1,3-DHB) OP-sinin mexanizmi təklif olunmuşdur. Kinetik tədqiqatların və oliqomerlərin tərkib və quruluşunun öyrənilməsindən əldə edilən nəticələr əsasında müəlliflər irəli sürmüşlər ki, 1,3-DHB-nin qələvi məhlullarında ilk növbədə sürətli turş-əsas tarazılığı reallaşır. Alınan 1,3-DHB anionları mole-kulyar oksigenlə tək elektronlu oksidləşməyə məruz qalaraq oksifenoksil radikallarını əmələ gətirir ki, onların da rezonans formalarının rekombinasiyası protonun miqrasiyası ilə aromatik formaya keçməsi nəticəsində dimer qu-ruluşlar formalaşır. Onlar da analoji qaydada oksidləşərək aralıq dimer radikallarını əmələ gətirir. Bu radikalların rezonans formaları monomer radikalları ilə və öz aralarında rekombinasiyaya uğrayaraq trimer və tetramerlərə çevrilirlər. Oksidləşmə polikondensləşmənin daha dərin getməsi nəticəsində oliqomer molekulları formalaşır. İQ və NMR spektroskopya metodları ilə göstərilmişdir ki, doğrudan da manqaların birləşməsi -OH qrupuna nəzərən o- və p-vəziyyətlərdən C−C əlaqəsi ilə baş verir.

Fenol və izomer benzoldiollarla keçmiş və naftollarla, izomer aminofenollarla, N-metilaminofenolla və izomer metilfenollarla yaxın zamanlarda aparılmış tədqiqatların nəticələrindən aydın olur ki, hidroksiarilenlərin O₂+OH⁻ iştirakı ilə oksidləşmə polikondensləşməsi eyni kinetik tənliyə tabe olur, yəni yuxarıda göstərilən mexa-nizmlə reallaşır və alınan oliqomerlər bir-birilə aromatik halqaların C−C rabitəsi birləşmiş müvafiq hidroksi və ya dihidroksiarilen manqalarından təşkil olunur.

Mono- və difenolların, həmçinin nafftolların NaOCl və H₂O₂ OP reaksiyalarının mexanizmləri, O₂+OH⁻ sistemin-də reallaşan mexanizmdən yalnız ilkin mərhələdə fərqlənir. Belə ki, göstərilən monomerlərin hidroksil qrupları NaOCl və H₂O₂ ilə təsirdə olub aroksil tipli radikallarla oksidləşir. Məhz bu mərhələ fəza çətinliyi olma-yan mono əvəzli fenolların nisbətən mülayim (H₂O₂, NaOCl və O₂+OH tipli) oksidləşdiricilərin iştirakı ilə OP reak-siyalarında limitləşdirici mərhələdir.

Müəyyən edilmişdir ki, qələvi mühitdə 4-aminofenolun (AF) suda və ya spirtdə məhlulları 298÷373 K-də intensiv şəkildə oksigen udur və oliqomer məhsullar əmələ gətirir. AF oksidləşmə şəraitindən asılı olaraq oliqomer məh-sullarin çıxımı 1-saylı cədvəldə verilmişdir. Cədvəldən aydın olur ki, oliqomerlərin optimal alınma şəraiti: tempe-ratur – 368÷373 К, [AF]₀ – 0.75 mol/l, [КОН]₀ – 0.25 mol/l, reaksiya müddəti – 8 saat. Belə şəraitdə oliqomerlərin çıxımı 84÷89% təşkil edir.

ilə müəyyən edilmişdir ki, optimal şəraitdə sintez edilmiş oliqomer məhsulların molekul-kütlə göstəriciləri ${\displaystyle {\overline {M}}_{w}}$  =550 və ${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$  =430 kimidir. Reaksiyaya uğramamış monomerdən təmizləndikdən sonra oliqomer məhsulların  molekul kütləsiinı görə paylanma (MKP) əyriləri bimodal xarakterli olur. MKP əyrilərinin təhlilindən aydın olur ki, bu oliqomerlər, əsasən, tetramer- heksamer fraksiyasından və 15÷25% dimer-trimer fraksiyasından ibarət olur. Bundan əlavə, onların tərkibində 1.5÷2.0% molekul kütləsi 1600÷8000 olan yüksəkmolekullu fraksiya daxil olur.

Qeyd: Oksigenin verilmə sürəti, l/saat: 4.5 (1-12), 3.5 ( 13) и 5.5 (14).

4-Aminofenolun oksidləşmə polikondensləşmə reksiyası H₂O₂ iştirakı ilə də həyata keçirilmişdir. Reaksiya məhsullarının tərkibi və quruluşu element, kimyəvi və spektral analiz metodları ilə, molekul- kütlə göstəriciləri isə GPX metodunun köməyi ilə (${\displaystyle {\overline {M}}_{w}}$  =540÷880, ${\displaystyle {\overline {M}}_{n}}$  =410÷550, ${\displaystyle {\overline {M}}_{w}\diagup {\overline {M}}_{n}}$  =1.32÷1.60) müəyyən edilmişdir.

Element analizin nəticələri və hidroksil qrupunun miqdarının təyini göstərdi ki, onlar alınmış oliqomerlər və AF üçün praktiki olaraq  fərqlənmir (С – 67.29%, Н – 4.67% и N – 13.08%, hidroksil qrupunun miqdarı 14.5÷15.3%). Bu göstərir ki, AF-in oksidləşmə polikondensləşməsi zamanı dehidratlaşma baş vermir və sadə efir əlaqələri yaranmır. Doğrudan da oliqomerlərin İQ spektrlərində  С−О−С – qrupuna uyğun gələn udulma zolaqları qeydə alınmır.

Oliqomerlərin İQ srektrlərində 3200-3550 sm⁻¹ nahiyyəsində assosa­siya olunmuş hidroksil qruplarının valent rəqslərinə uyğun gələn geniş və intensiv udulma zolağı müşahidə olunur. Onların deformasiya rəqslərinə 1230 sm⁻¹ tezliyindəki udulma zolağı aid edilə bilər. Benzol halqasının varlığı 1590÷1600, 1500÷1510 və 1470÷1480 sm⁻¹ tezliklərində qeydə alınan üç maksimumla təsdiq olunur. Oliqomerin tərkibində aromatik halqadakı  С–Н əla-qəsinin qeyri-müstəvi deformasiya rəqsləri 750÷770 və 835÷840 sm⁻¹ tezlik intervallarındakı udulma zolaqları ilə təmsil edilir. 835÷840 sm⁻¹ tezliyində qeydə alınan nisbətən intensiv udulma zolağı benzol nüvəsində izolə edil-miş С–Н qruplarına, 750÷770 sm⁻¹ tezliyindəki udulma zolağı isə iki qonşu aromatik СН qruplarına aiddir. Belə-liklə, sintez edilmiş olqomerlər aromatik halqaların hidroksil qrupuna görə o-vəziyyət­lərindən С–С əlaqəsi ilə bir-ləşmiş aminofenol manqalarından təşkil olunur:

Sintez edilmiş OAF nümunələri qara rəngli tozvari amorf maddələrdir. Onlar spirtlərdə,dioksanda dimetilforma-middə, asetonda və s. yaxşı həll olur. Alınma şəraitindən asılı olaraq bu nümunələrin 1.59 kq/sm²  yük altında axma temperaturu 353-383 K intervalında dəyişir. Alınmış oliqomerlər epoksid birləşmələri və üzvi turşuların anhidridləri ilə reaksiyaya girirlər. OAF elektrondəyişmədə fəallıq göstərirlər və molekulyar oksigenlə qələvilərin suda və spirtlərdə (CH₃OH, C₂H₅OH və s.) məhlullarında intensiv iştirakında ilə intensiv şəkildə oksidləşirlər. QOF-ın oksidləşməsinin sürət sabitlərinin qiymətləri kifayət qədər yüksəkdir (к=2.15·10⁻⁴ ÷15.2·10⁻⁴ san⁻¹ 303÷333 K-də etanolda və к=1.53∙10⁻⁴÷6.33∙10⁻⁴ san⁻¹ 303÷323 К-də metanolda),  aktivləşmə enerjisinin qiyməti isə metanolda 62.4 кC/mol və etanolda 60.3 кC/mol təşkil edir. Beləliklə, aydın olur ki, bu oliqomerlər kompozisi­yaların tərkibində antioksidant funksiyasını yerinə yetirə bilər.

OAF nümunələri paramaqnit (paramaqnit mərkəzlərin – PMM qatılığı  ~7.0·10¹⁷÷9.2·10¹⁸ spin/q ) və yarımkeçi-rici (σ₀ ~10⁻⁸÷10⁻⁴ Оm⁻¹·sm⁻¹  298 К-də, Е=1.34–1.67 eV) xassələr göstərir. OAF nümunələrinin tərkibində PMM-in qatılığının 1-2 tərtib artması onların elektrik keçiriciliyinin kəskin şəkildə artması ilə müşayiət olunur.

Aparılmış tədqiqatların nəticələri, xüsusən PMM-in qatılığının artması ilə OAF-ın elektrik keciriciliyinin yüksəlməsi imkanından OAF əsasında antistatik polimer kompozisiyaların yaradılması məqsədi ilə istifadə edilmişdir. Belə ki, termoplastların tərkibinə 5÷15% OAF daxil edilərək materialın səthi в qələvinin suda və ya etanolda 10%-li məh-lulu ilə 15-20 saniyə müddətində işlənərək havada otaq temperaturunda  30-35dəq. müddətində saxlandıqdan sonra 323-333 К-də qurudulmuşdur. Sonra materialın ρ_v göstəricisi təyin edilmişdir. 2 Saylı cədvəldən aydın olur ki, OAF-ın kompozisiyaların tərkibinə daxil edilməsi materialın xüsusi həcmi müqamətinin qiymətini nəzərə çarpacaq dərəcədə azaldır.

OAF  butil kauçuku (BK) əsasında hazırlanan rezin qarışıqlarına aktiv əlavə kimi istifadə edilmişdir. Bu zaman rezin qarışıqları inqridientlərin standart resepti ilə hazırlanmış. Lakin qurumun və ya onun müəyyən his­sə­sinin əvəzinə OAF (kau­çu­kun 100 k.h. hissəsinə 25÷50 k.h.) götürül­müşdür. Müəyyən olunmuşdur ki, rezin qarışıq-larının tərkibinə qurum əvəzinə OAF daxil edilməsi alınan rezinlərin möhkəmlik həddinin artmasına, nisbi uzan-manın və elastiklik modulunun azlmasına gətirib çıxarır. Məsələn, BK əsasında qurum əvəzinə  20-25 k.h. OAF saxlayan qarışıqların vulkanlaşmasından alınan rezinlərdə möhkəmlik həddi  23.1-24.8 MPa-a kimi artır, nisbi uzanma 685%-ə çatır,  elastiklik modulu 200% uzanmada  9.0-9.8 MPa-dan 7.9-8.6 MPa-a kimi azalır.

Qeyd: Mötərizələrdə  səthi qələvinin suda məhlulu ilə işlənmiş kompozisiyalar üçün ρ_v - nin qiymətləri göstərilmişdir. 

OAF aktiv əlavə kimi butadien-nitril kauçuku (SKN-40) əsasında hazırlanan rezin qarışıqlarının da tərkibinə daxil edilmişdir (cəd. 4). Bu kauçuk əsasında rezin qarışıqları da inqridientlərin standart resepti ilə hazırlanmış və qurumun müəyyən hissəsi və ya tamı qədər ОАF ( 100 k.h. kauçuka 22.5-dən 45 k.h. -nə kimi). Bu halda da rezin qarışıqlarının tərkibinə qurum əvəzinə OAF-ın daxil edilməsi alınan rezinlərin istismar göstəricilərini yaxşılaşdırır. Məsələn, SKN-40 əsasında qurum əvəzinə 20-25 k.h. ОАF saxlayan qarışıqların vulkanlaşmasından alınmış rezinlərin möhkəmlik həddi  24.1-26.2 MPa-a kimi artır, nisbi uzanma 440-550% və  200% uzanmada modul  6.2÷9.4 МPа təşkil edir.

Qeyd edilənlərlə yanaşı alınan rezinlərin termiki davamlılığı və istismar müddəti də artır. Təbiidir ki, bu OAF-ın quruluş xüsusiyyətləri ilə əlaqədardır; onun tərkibində polikonyuqə olunmuş benzol nüvələrinin varlığı termiki davamlılığın və istifadə müddətinin, aromatik hidroksil və amin qruplarının olması isə antioksidant fəallılığın yüksəlməsinə səbəb olur.  

 Müxtəlif miqdarda PMM saxlayan OAF nümunələri yüksək elektrik keçiriciliyinə malik olduğu üçün onların aktiv əlavə kimi istifadəsixüsusi həcmi elektrik keciliyi 10⁻⁸-10⁻⁶ Оm⁻¹∙sm⁻¹ olan rezinlər almağa imkan verir. Qurum əvəzinə OAF-ın miqdarının 22.5k.h.-dən 45.0 k.h.-nə (100 k.h. kauçuka görə) yüksəldilməsi, həmçinin, OAF-ın tərkibində PMM-in miqdarının artması alınan rezinlərin xüsusi həcmi elektrik keçiriciliynin yüksəlməsi ilə müşayiət olunur. SKN-40 və  BK əsasında rezinlər üçün perkalyasiya effekti uyğun olaraq OAF-ın ~26.5 k.h. və и ~23.5 k.h.  miqdarında qeydə alınır.

OAF-ın müxtəlif miqdarında rezinlərin xüsusi səthi keçiriciliyinin vulkanizatın qarışdırılma sürətindən asılılığı öyrənilmiş və müəyyən edilmişdir ki, qarışdırılma müddətinin artırılması rezinlərin xüsusi həcmi keçiriciliyinin  yüksəlməsinə gətirib çıxardır (cəd.5).   

Bunun səbəbi sürətli qarışdırma zamanı tikilmə ilə yanaşı mexaniki destruksiya prosesinin baş verməsi və nəti-cədə materialda quruluş defektlərinin yaranmasıdır. 

Fenol güclü antiseptik maddə olub, dezinfeksiyaedici ("karbolka") kimi işlədilir. Fenolun çox miqdarı fenol boyalarının, dərmanların, partlayıcı maddələrin, fenolformaldehid plastik kütlələrinin - fenoplastların sintezində işlədilir.

Fenolun təyini onun dəmir 3-xloridlə qarşılıqlı təsirdə olduqda bənövşəyi rəng əmələ gətirməsinə əsaslanır:

C₆H₅OH + FeCl₃ → (C₆H₅O-Fe)⁺² + 2Cl^-

• S.F.Qarayev, U.B.İmaşev, G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı- 2003.