İngiltərə Colchester, Essex-də doğuldu. Roger Penrose, psixiyatr və riyaziyyatçı olan Lionel Penrose ilə Margaret Leathesın oğlu, psixoloq John Beresford-un nəvəsi olaraq dünyaya gəldi. Əmisi Roland Penrose sənətçidir. Penrose, riyaziyyatçı Oliver Penrose və şahmat ustası olan Jonathan Penrose-un qardaşıdır. Roger Penrose London Univerisitet Akademiyasında təhsil aldı və buradan riyaziyyatda birincilik dərəcəsiylə məzun oldu. 1955-ci ildə hələ şagird ikən E. H. Moore ilə birlikdə Moore-Penrose tərsi olaraq da tanınan 1951-ci ildə Arne Bjerhamm tərəfindən yenidən qurulan ümumiləşdirilmiş tərs matris fikrini ortaya attı. Geometriya və astronomiya professou olan V. V. D. Hodge yanında araşdırmalarını apararkən, 1958-ci ildə Cambridge-də doktoranturasını tamamladı. Cəbr mütəxəssisi və geometriyaçı olan John A Todd'un təşkilatçılığı altında "cəbri geometriya tenzor üsulları" üzərində yazdı. 1950-ci ildə Penrose üçbucağını tapdı və bunu "özü ən təbii formundakı imkansızlıq" olaraq tanıtdı. Bu fikirdə imkansız cisimlər çəkən rəssam M. C Escher-in əsərlərindən ilhamlandı, Escher-in daha sonrakı çəkdiyi şəkillər (Şəlalə, Eniş və Yoxuş) da Penrose-un çalışmalarından ilhamlanaraq hazırlandı. Manjit Kumar belə deyərdi: Penrose 1954-cü ildə şagirdikən Amsterdam 'da bir konferansa qatıldı və şans əsəri Escher-ın çalışmalarının olduğu bir sərgiyə təsadüf edildi. Özü imkansız fiqurlarını xəyal etməyə çalışırdı və tribarı kəşf etdi. Fizik və riyaziyyatçı olan atası ilə birlikdə Penrose, həm yuxarı çıxan həm də aşağı enən bir nərdivan hazırlamağa başladı. Bunun üzərindən bir məqalə yazaraq Escher-a göndərdilər. Geometriya illüziyalarının ustasının da bundan təsirlənərək ikinci əsərini ortaya çıxarmasıyla yaradıcılığının bir hissəsini tamamladı. 1964-cü ildə Birkbeck Univerisitetində müəllim olaraq işə başladı. Caltech-dən Kip Thorne onun haqqında bunları deyir: "Roger Penrose kainat zamanının özəlliklərini anlaya bilmək üçün istifadə etdiyimiz riyazi maşınları kökdən dəyişdirdi. Bu problemə çarə olaraq tərs teoremi istifadə etdi. Princeton-da Con Archibald Vheeler-in liderliyində bu teorem hazırlandı. Penrose tərəfindən ortaya atılan başqa bir yaradıcı fikir isə kainat zamanının ətraflı geometrik quruluşunu göz ardı etmək və bunun yerinə diqqəti sadəcə kainatın topologiyasına ya da kainatın uyğunlaşma strukturuna verməkdir. Bu parlaq geodların trayektoriyası və nəticədə əlaqələr müəyyən edir. Əgər ölən bir ulduz kimi bir cisim aydın bir nöqtənin ötəsində şiddətlə içəriyə çökərsə, heç bir şey Yerin cazibə qüvvəsi sahəsində bir cür təkillik yaratmaq məqsədilə get-gedə güclənməsinin qarşısını ala bilməz. Bu fikir eyni zamanda digər vəziyyətlərdə də bənzər olaraq ümumi bir nəticədə qalmaq üçün bir yol göstəricisi oldu. Xüsusilə Dennis Sciama-nın, şagirdi Stephen Havking ilə birlikdə üzərində işlədiyi kosmik Böyük Parrlayış bunlardan biridir. Zəif kosmik senzura hipotezinin təqibində, 1979-cu ildə Penrose daha güclü bir versiyası olan güclü senzura hipotezini düstur etməyə başladı. BKL fərziyyəsi və doğru olmayan qərarlılıq problemləri ilə birlikdə, senzura fərziyyəsini ümumi nisbilikdə ən çox gözə çarpan problemlərdən biridir. Ayrıca 1979 tarixlərindən Penrose-un təsirli Veyl yamac hipotezi, kainatın gözlənilə bilən qisminin başlanğıc şərtlərinə və termodinamikanın ikinci qanununun köklərinə dayanır.