Robert Şirli 1581-ci ildə Şimali Sasseks bölgəsinin Viston kəndində yaşayan Tomas Şirlinin (ata) ailəsində anadan olmuşdur. Özündən böyük olan qardaşları və Entoni Şirlidən əlavə altı bacısı vardı.

Səyyah 1598-ci ildə Səfəvilər imperiyası ordusunun daha da modernləşdirilməsi və mövcud düşmənlərlə effektiv mübarizə aparılması üçün imperiyaya dəvət edildi. Robert Şirli Səfəvilər imperiyasına böyük qardaşı Entoni Şirli ilə birlikdə getmişdi və Entoni imperiyanı tərk edən zaman, Robert 14 nəfər ingilis zabiti ilə birlikdə burada qaldı. 1607-ci ilin fevral ayında Robert Şirli yerli xristian-çərkəz zadəganlarından birinin qızı olan ilə evlənir. Karmelitlər ordeni tərəfindən vəftiz edildikdən sonra Sapsonia Tereza adını götürmüşdür. qərb mənbələrində daha çox Xanım Tereza Sapsonia Şirli kimi xatırlanır.

1608-cı ildə Robert Şirli Şah Abbas tərəfindən Osmanlı imperiyasına qarşı müttəfiqlik yaratmaqdan ötrü Avropaya göndərilir. Əsas məqsəd Şotlandiya kralı I Ceymsi və digər nüfuzlu hökümdarları Osmanlı imperiyasına qarşı yaradılması planan ittifaqa cəlb etmək idi. Xarici müttəfiqləri əməkdaşlığa cəlb etməzdən əvvəl Şirli qardaşlarının qarşısına qoyulan əsas missiyalardan biri Səfəvilər imperiyasının ordu və donanma cəhətdən avropa orduları səviyyəsinə qaldırmaqdan ibarət olmuşdur. Robert Şirlinin islahatlarından sonra Səfəvi ordusu xeyli modernləşdirildi və 1603-cü ildə Səfəvi-Osmanlı müharibəsində Səfəvilər qalib gəldilər.

Şirli növbəti səfərini Reç Pospolitaya gercəkləşdirmişdir. Reç Pospolitada kral III Sigizmund tərəfindən yüksək ehtiramla qəbul edilmişdir. Həmin il Almaniyaya gedərək Kort Palatin ünvanını almışdır. Səyyah Avropada bir çox mühüm titul və rütbələrə də layiq görülmüşdür. Müqəddəs Roma imperiyasının İmperatoru II Rudolf tərəfindən ona verilmiş cəngavər titulu və Roma Papası V Paul tərəfindən verilmiş qraf ünvanını buna misal göstərmək olar.

Avropa səyahətinin davamı kimi Florensiya şəhərinə gəlmiş və buradan Romaya yollanmışdır. 1609-cu ilin 27 sentyabr tarixində, bazar günü 18 nəfərlik heyətlə birlikdə şəhərə daxil olmuşdur. Səyyahın növbəti dayanacağı Milan və Genuya şəhərləri olmuşdur. İtalyan şəhərlərinin ardından 1609-cu ilin dekabr ayında Barselona şəhərinə gəldiyi məlumdur. 1611-ci ilin yayına qədər İspaniyada, daha dəqiq Madrid şəhərində qalmışdır.

Şirli 1613-cü ildə İrana qayıtmış, cəmi iki il sonra yenidən Avropaya geri dönmüşdür.

Səyyahın İrana üçüncü səfəri Böyük Britaniyanın Səfəvilərə təyin etmiş olduğu ilk səfir Dodmor Koton ilə birlikdə 1627-ci ildə baş tutmuşdur. Üçüncü səfərindən qısa müddət sonra 1628-ci ilin 13 iyul tarixində Qəzvin şəhəri yaxınlığında vəfat etmişdir. Robert Şirlinin cəsədi ilk öncə Qəzvin yaxınlığında dəfn edilsədə 1658-ci ildə arvadı səyi nəticəsində Roma şəhərinə göndərilmiş və buradakı Santa Maria della Skala kilsəsində dəfn edilmişdir. özü 1668-ci ildə vəfat etmişdir.