1710-cu ildə İstanbulda doğulmuşdur. Atası Sultan Mahmud səltənətinin şeyxülislamlarından Pirizadə Sahib Əfəndi, babası Piri ağa isə yeniçəri ağalarından idi. Təhsilini tamamladıqdan sonra 1730-cu ildə müdərris oldu. ənənəyə uyğun olaraq müxtəlif mədrəsələrdə dərs verdikdən sonra 1738-ci ildə Qalata, 1744-cü ildə isə Məkkə qazısı oldu. Ardından atasının şeyxülislamlığı dönəmində 1745-ci ildə İstanbul qazılığına gətirildi. Ancaq bu təyinat baş tutmadı və məsələ böyüyərək atasının vəzifədən alınmasına səbəb oldu. Belə ki, səhhətinin pis olduğunu deməsinə baxmayaraq Mehmed Sahib Əfəndi həmin il oğluyla birlikdə həccə getdi. 1747-ci ildə ziyarətdən döndü və ata-oğulun Gəliboluda qalmasına qərar verildi. Bir il sonra isə bağışlanaraq Üsküdarda qalmalarına icazə verildi.İstanbula döndükdən sonra 1752-ci ilin iyununda Anadolu qazəsgərliyinə gətirildi və 1 illik vəzifə müddətini tamamladı. Ardından 1755-ci ilin noyabrında şeyxülislam Feyzullah Əfəndinin tövsiyəsiylə Sultan Osmanın birinci imamlığına gətirildi. Bir neçə ay bu vəzifədə xidmət etdikdən sonra 1756-cı ilin iyulunda Rumeli qazəsgəri oldu.

Qoca Raqif Paşanın sədarəti dönəmində Danimarka ilə 3 ildən bəri davam edən ticarət müzakirələrini onların lehinə həll etməsi müqabilində 100 kisə rüşvət alması barədə şaiyələr yayılmış, bu səbəblə 1756-cı ilin noyabrında həm qazəsgərlikdən, həm də imamlıqdan azad edilərək Gəliboluya sürgün edilmişdir. Bir neçə il sonra Sultan Mustafanın qızı Şah Sultanın dünyaya gəlişi münasibətilə çıxan əfv fərmanıyla bağışlandı və İstanbula qayıtdı.

1762-ci ilin martında ikinci dəfə, 1765-ci ilin oktyabrında isə üçüncü dəfə Rumeli qazəsgəri oldu. Bir illik vəzifə müddətini tamamlamasının ardından köşkünə çəkildi. Reç-Pospolitanın bölüşdürülməsi ərəfəsində sədrəzəm Muhsinzadə Mehmed Paşa və şeyxülislam Vəliüddin Əfəndiyə qarşı çıxaraq ruslarla müharibə edilməsi fikrini dəstəklədi. Şəmdanizadənin yazdığına görə, bu kəskin davranışında səbəb şeyxülislam olmaq arzusu idi. Belə ki, müxalif olduğu sədrəzəm Muhsinzadə Mehmed Paşanın vəzifədən alınmasında və İstanbuldakı rus səfirinin Yeddiqüllə zindanlarına həbs edilməsində rolu olduğu qeyd edilir. Bu ərəfədə vəfat edən Vəliüddin Əfəndinin yerinə 26 oktyabr 1768-ci ildə şeyxülislamlığa yüksəldi. Buna baxmayaraq qısa zaman sonra xəstələndi və ardından iflic oldu. O illərdə davam edən Osmanlı-Rusiya müharibəsində alınan məğlubiyyətlər onun səhhətini daha da pisləşdirdi. Vəzifədə ikən 3 mart 1770-ci ildə vəfat etdi və cənazəsi Murad Paşa külliyəsində XVII əsr sədrəzəmlərindən Qara Davud Paşanın məzarı yanına dəfn etdi.

1917-ci ildə aparılan restavrasiya işləri əsnasında Əvkaf nazirinin vəkili olan nəvəsi İbrahim İsmət bəy tərəfindən məzarı Üsküdardakı Səlimiyyə təkkəsinə dəfn olundu. Osman Sahib Əfəndinin oğlu olmamış, şəcərəsi İbrahim bəylə evlənən qızı ilə davam etmişdir. Sultan Mehmed Rəşad səltənətinin şeyxülislamlarından Mehmed Sahib Əfəndi də məhz bu qızının nəvəsidir.

• Devhatü’l-meşâyih, s. 103;
• Sicill-i Osmânî, IV, 685–686;
• Osmanlı Müellifleri, II, 113;
• İlmiyye Salnâmesi, s. 536–538;
• Mehmed Ziyâ, İstanbul ve Boğaziçi, İstanbul 1336, s. 84–86;
• Danişmend, Kronoloji2, V, 143;
• Abdülkadir Altunsu, Osmanlı Şeyhülislâmları, Ankara 1972, s. 145;
• Fâtih Câmileri ve Diğer Târihî Eserler (haz. Fatih Müftülüğü), İstanbul 1991, s. 339;
• İsmet Parmaksızoğlu, "Osman Sâhib Efendi", TA, XXVI, 84.