Atası Candaroğlu Bəyazid bəydir. Uşaqlıq və gənclik illəri haqqında yetərli məlumat yoxdur. Ancaq bəyliyi ələ almadan öncə Kastamonuda vali olaraq fəaliyyət göstərdiyi, Qazi Burahnəddinə qarşı Amasya hakimi Əhməd bəyə 1382-1385-ci illərdə bir neçə dəfə hərbi dəstək verdiyi bilinir. Qardaşı Süleyman bəyin Osmanlıların dəstəyini alaraq taxt uğrunda ayaqlanmasının ardından Amasyadakı hərbi əməliyyatları dayandıraraq dərhal Sinop qalasına sığınan atasının yanına gəldi. Atasının birlikləriylə Kastamonuya hücum etsə də, Osmanlıların müdaxiləsiylə geri çəkildi.

Toqquşmaların sıxlaşdığı bir vaxtda atası Bəyazid bəy Sinopda vəfat etdi və o əsnada yanında olan İsfəndiyar bəy hakimiyyəti ələ aldı. Qardaşı Süleyman bəy isə Osmanlıların təbəəliyində Kastamonudakı hakimiyyətini davam etdirdi. Beləcə, Candaroğulları bəyliyi ikiyə bölündü. Bəyliyin Sinop qoluna rəhbərlik edən İsfəndiyar bəy isə, bir tərəfdən hakimiyyətləri əlindən alınan Aydın, Sarıxan və Sinopda himayə edir, digər tərəfdən də Valaxiya knyazı Osmanlılara qarşı ayaqlandırmağa çalışırdı. Ancaq qardaşı Süleymanın başına gələnlərdən sonra, Osmanlı sultanına məktub yazaraq bağışlanmasını istədi və Sinopun hakimiyyəti altında qalması şərtilə Osmanlı tabeliyini qəbul edəcəyini bildirdi. O əsnada əsl hədəfi Sivas hökmdarı Qazı Burhanəddin olan İldırım Bəyazid isə bu təklifi qəbul etdi. Ancaq Osmanlı sultanının Qazı Burhanəddinə məğlub olması və İsfəndiyar bəyin Osmanlılara yenidən üz çevirməsinin ardından, İldırım Bəyazid Sinopu mühasirəyə aldı. Uzun müddət davam edən mühasirənin ardından, bəzi bölgələrin təslimi şərtilə sülh bağlayaraq geri çəkildi.

Əmir Teymurun Anadoluya gəlişindən sonra Osmanlılara üz çevirən bəylər arasında İsfəndiyar bəy də vardı. Ankara döyüşündə (1402) İldırım Bəyazidin məğlub olmasının ardından Kastamonu da daxil olmaqla, bəyliyin keçmiş torpaqlarını ələ keçirən İsfəndiyar bəy, Əmir Teymurla birlikdə Anadolu səfərinə davam etmiş, bu səbəblə Çanqırı və Kalecik qalaları da ona təslim edilmişdir. Beləcə Əmir Teymurun tabeliyində öz hakimiyyətini bərpa edən İsfəndiyar bəy, onun Səmərqəndə dönməsinin ardından şahzadələr arasında başlayan taxt mübarizəsində mühüm rol oynadı. Güclü şahzadəyə qarşı zəif olanı dəstəkləyərək taxt mübarizəsinin uzanmasına səbəb olan İsfəndiyar bəy, Osmanlı mərkəzi hakimiyyətinə qarşı çıxan Düzməcə Mustafa və Şeyx Bədrəddin üsyanlarına dəstək verdi. Ancaq oğlu ayaqlanaraq Osmanlı sultanına sığınması və Kastamonu-Çanqırı bölgələrini tələb etməsi, Osmanlı sultanının isə onu dəstəkləməsi iki dövlət arasındakı münasibətləri daha da gərginləşdirdi. İsfəndiyar bəyin buna qarşı çıxmasının ardından Çələbi Mehmed Kastamonuya ordu yeritdi və Sinop qalasını mühasirəyə aldı. Qalada çarəsiz qalan İsfəndiyar bəy Osmanlı təbəəliyini qəbul etdi. Ilqaz dağı sərhəd qəbul edilərək Osmanlı tabeliyindəki hakimiyyəti qəbul edildi. Beləcə, Candaroğlu bəyliyi yenidən ikiyə bölündü. Ancaq Çələbi Mehmedin ölümündən sonra İsfəndiyar bəy dərhal oğlu hakimiyyətinə son qoydu və Çanqırı, Kalecik, Tosya bölgələrini ələ keçirdi. Yeni sultan II Muradın İsfəndiyar bəyə qarşı hərbi birlik göndərməsinin ardından isə Osmanlılarla sülh bağladı. Ancaq bağlanan sülhə baxmayaraq, Sultan Muradın üsyan edən kiçik qardaşı Şahzadə Mustafanı dəstəklədi və idarəsindəki hərbi birlikləri şahzadəyə yardıma yolladı. Buna baxmayaraq Şahzadə Mustafa ələ keçirilərək edam olundu və məğlub olan İsfəndiyar bəy Sinopa çəkilərək yenidən Osmanlı təbəəliyini qəbul etdi.

Ancaq onun  budəfəki üzrxahlığı qəbul olunmadı və onları təqib edən Osmanlı birlikləri Kastamonu və ətrafını ələ keçirdi. İsfəndiyar bəy kiçik oğlu Murad bəyin rəhbərliyində bir heyət göndərərək sülh təklif etdi. Digər tərəfdən dövlət adamlarına yazdığı məktublar və göndərdiyi hədiyyələrlə sülh tərəfdarı olduğunu bildirdi. Bundan başqa sülhün təminatı olaraq nəvəsi Xədicə Sultanın da Osmanlı padşahıyla evlənməsini təklif etdi. Nəhayət, dövlət adamlarının da rəyi alınaraq Sultan Murad bu sülh təklifini qəbul etdi və Xədicə Sultanla evləndi. 1423-cü ildə bağlanan sülhə əsasən istədiyi yerlər geri veriləcək, Osmanlıların işğal etdiyi Kastamonu və ətraf bölgələri geri qaytarılacaqdı. Candaroğlu bəyi tələb olunduğu halda Osmanlılara hərbi dsətək yollayacaq, bundan başqa Kastamonu və ətraf bölgələrinin illik gəlirlərindən Osmanlı sultanına pay göndərəcəkdi.

İsfəndiyar bəy 1412-1429-cu illərdə Məmlüklərlə də dost münasibətlər saxlamış, vaxtaşırı Osmanlıar əleyhinə ittifaq qurmaqdan da çəkinməmişdir.