Tartu qəzasındakı Haavakivi fermasında kəndli ailəsində anadan olub. Ata kəndli ziyalılarından idi, buna görə də evdə kitablar və qəzetlər həmişə oxunurdu. Atası skripka çalırdı. O, Vanemuine Teatr Cəmiyyətinin iclaslarında iştirak edir və Tartu Əkinçilik Cəmiyyətinin üzvü idi. Anna 5 yaşında olanda ailəsi əmanətlərini bir qohumuna həvalə etdi ki, fermanı sahibindən alsın, ancaq Annanın ailəsinin evini öz adına yazdığından ailə evini itirməli olur. Ancaq buna baxmayaraq Anna yaxşı bir təhsil alır. Əvvəlcə alman ibtidai məktəbində oxuyur. Ancaq o burada alman Espenşteyn soyadını almaq məcburiyyətində qalır. Lakin diplomunu aldıqdan sonra doğma soyadını özünə qaytarır. Sonra 1880-1884-cü illərdə Tartu qadınlar üçün Ali Məktəbində oxuyur. Burad ev müəllimi diplomu alır. Anna ilk və yeganə sevgisini bir xalq xorunda görür. O, Tartu Universitetinin ilahiyyat fakültəsinin tələbəsi idi. Lakin tezliklə 1889-cu ildə atası, anası, bacısı və sevgilisi dünyasını dəyişir. 1892-1894-cü illərdə Anna Almaniyanın müxtəlif xəstəxanalarında müalicə alır. Sonra 1899-cu ilə qədər evdə müəllim, Sankt-Peterburqda və Rusiyanın digər şəhərlərində şəfqət bacısı işləyir. Xəstəlikdən sonra ömrünün sonuna qədər yaşadığı Tartuya (1909) köçür. 1920-ci ildə Anna iflic olur, lakin xəstəlik onu ruhdan salmır. Tanınma həyatın qürub çağında gəlir və Tartu şəhərinin 75 illik yubileyində ona bir mənzil verilir. Ömrünün 93-cü ilində öldü, Tartudakı Raadi qəbiristanlığında dəfn edilir.

• "Şərəf nişanı" ordeni (30.12.1956)
• Estoniya SSR xalq yazıçısı

"Şeirlər I" (est. "Luuletused I") 1888
"Şeirlər II" (est. "Luuletused II") 1890
"Şeirlər III" (est. "Luuletused III") 1897
"Dalğalar" (est. "Lained") 1906
"Qılınc və xaç ilə" (est. "Ristlained") 1910
"Şimal uşaqlarıа" (est. "Põhjamaa lapsed") 1913
"Biz" (est. "Meie päevist") 1920
"Yenədə həyat gözəldir" (est. "Siiski on elu ilus") 1930
"Mən eston mahnısı oxuyuram" (est. "Laulan oma eestilaulu") 1935

• "Кто есть Кто в культуре Эстонии", состав и подготовка текста "Авенариус" 1996 г.