Pirokatexin (1,2-dihidroksibenzol) — kimyəvi formulu C6H4(OH)2 olan üzvi birləşmə, iki atomlu fenol.
| Pirokatehin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C6H4(OH)2 |
| Molyar kütlə | 110,11 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,34 ± 0,01 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 105 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 240 °S |
| Buxarın təzyiqi | 10 ± 1 mm Hg |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 120-80-9 |
| PubChem | 289 |
| RTECS | UX1050000 |
| ChEBI | 18135 |
| ChemSpider | 13837760 |
Dihidroksibenzolun mümkün üç izomerindən biri, digər ikisi hidroxinon və rezorsin.
Pirokatexin 1839-cu ildə alman kimyaçısı H.Reynş tərəfindən katehin ekstraktının quru qovulması nəticəsində alınmışdı. 1880-ci ildə də C.M.Eder və B. Tot tərəfindən təklif edilmişdi.
Fenol qoxusu olan ağ kristallar, işıqda və havada, qəhvəyi rəngə qədər qaralır. Suda yaxşı həll olunur(43 q 100 ml suda).
Halogen əvəz olunan fenolların qələvilərlə reaksiyası zamanı pirokatexinin natrium duzu alınır və sonra sulfat turşusuyla turşulaşdırdıqda pirokatexin alınır.
Pirokatexinin kimyəvi xassələri fenolların xassələrinə malikdir. Ftal anhidridi ilə reaksiya zamanı alizarin və qistazarin əmələ gəlir.
Xlorsirkə turşusunun xloranhidridi ilə katalizator POCl3 və ya AlCl3 iştiraki ilə adrenalon(V) sonra isə adrenalin (VI) alınır.
Pirokatexin alerqik reaksiya verə bilər və eyni zamanda mutagen və kanserogen xüsusiyyətlərə malikdir. Dərinin şiddətli qıcıqlanmasına və dermatitə səbəb olur.
Pirokatexin dərman preparatların istehsalında(məs.adrenalinin), şəkil çəkmə prosesində fotoreagent kimi, xəzlərin rənglənməsində istifadə olunur.
- Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М., 1974; Общая органическая химия. M., 1982. Т. 2.
- Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979