Piran — altıtaqımlı birheteroatomlu tsiklik birləşmələrinin oksigen heteroatomlu ən sadə nümayəndəsi.
| Piran | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C5H6O |
| Molyar kütlə | 782.1 q/mol |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 106-111 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 225 °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 289-66-7 |
| PubChem | 186148 |
| ChEBI | 35592 |
| ChemSpider | 161812 |
Piranlar sərbəst halda məlum deyildir. α-piran (2H-piran;) və γ-piran (4H-piran,).
- α-piran törəmələri üçün sis –dienonlarla tez və dönən tarazlıq xarakterikdir:
- γ-piran rəngsiz mayedir.
Etanolda, dietil efirində , benzolda yaxşı həll olur. Davamsızdır. Otaq temperaturunda hava təsiri ilə parçalanır.
- α-piranların törəmələri maqnezium üzvi birləşmələrlə α-piranların qarşılıqlı təsirindən alınır.
- γ-piran 350oC-də 2-asetoksi-3.4-dihidropirandan pirolizlə alınır. Eləcə də qatı HCl mühitində aldehidin tsiklik hidratlaşması ilə alınır.
γ-piranın ən çox istifadə edilən alınma metodu piril duzlarının qələvi metalların bor hidridləri ilə və ya maqnezium üzvi birləşmələri ilə qarşılıqlı təsiridir.
Bu birləşmələr digər piranlara nisbətən daha davamlıdırlar.
γ-piranın katalitik hidratlaşması tetrahidro-piranın əmələ gəlməsinə səbəb olur ki, o da üçfenilmetilperxloratla qarşılıqlı təsirdə olur və piril perxlorat əmələ gətirir.:
- Hidroliz zamanı turş mühitdə γ-piranlarda həlqə açılır və 1.5diketonlar əmələ gəlir.
- γ-piranlar üçün proton və aproton turşu təsiri ilə disproporsionlaşma xarakterikdir:
2.3dehidro γ-piranlar üşvi kimyada ikiqat rabitə hesabına əmələ gələn xüsusi mayelərin hesabına spirtlərin qorunması məqsədilə istifadə edilir.
- Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 269–310;
- ДрыгинаО.В., Гарновский А.Д., Казанцев А. В., "Успехи химии", 1985, т. 54, в. 12, с. 1971–96.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: "Химия", 1979. — с. 575–609