Dioksolan

Dioksolan
Dioksolan
Ümumi
Sistematik adı	1,3-dioksolan
Kimyəvi formulu	C3H6O2
Fiziki xassələri
Molyar kütlə	74.08 q/mol
Sıxlıq	1.06 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-95 °C
Qaynama nöqtəsi	75 °C
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	646-06-0
PubChem	12586
EINECS-də qeyd. nöm.	211-463-5
SMILES	C1COCO1;
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N;
ChEBI	87597
ChemSpider	12066
	Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Dioksolan – halqada 2 oksigen atomu olan beş üzvlü heterosikllər sinfinə aid üzvi birləşmə. Oksigen atomlarının vəziyyətindən asılı olaraq 1,2– və 1,3– olmaqla bir-birindən fərqlənirlər. 1,3–dioksolanlar ən stabildir.

1,2-Dioksolan

1,2-dioksolan tsiklik peroksidlərə aid olub, qeyri stabildir. 1,2-dioksolan 35⁰ C-ə qədər davamlıdır. Onun törəmələri isə qızdırıldıqda və şüalandıqda asan parçalanır.^[1] Onları aşağıdakı sxem üzrə alırlar :

1,2-dioksolan prostaqlandinlərin endoperoksidlərinin biosintezində aralıq məhsuldur.

1,3-Dioksolan

Kimyəvi xassələri

1,3-dioksolan suda asan həll olur, yod ilə kompleks əmələ gətirir, bromla 2 — brometilformiat əmələ gətirməklə reaksiyaya girir. Xlorla reaksiyasında 2 — və 4 — vəziyyətinə malik olan qarışıq alınır.

Tətbiqi

1,3-dioksolanlara formaldehid və etilenqlikolun tsiklik asetalları kimi baxmaq olar, 1,3-dioksolanın 2-ci vəziyyətdə əvəzlənməsində isə onlara başqa aldehid və ketonların asetalları kimi baxmaq olar. Əsasların və neytral mühitin təsirinə qarşı davamlı olduğuna görə 1,3-dioksolanlar aldehid və ketonları^[2] və ya 1,2-diolları^[3] mühafizə edir.

1,2-diolların mühafizəsi

Piylər, yağlar və liflərdə ekstragent kimi istifadə olunur.
Boyaq və sellüloz efirlərində aşağı temperaturda qaynayan həlledici kimi istifadə edilir.
Reagentlərin məhlulunu orto efirlərin iştirakında qarışdırdıqda bu qarışıqdan suuducu vasitə kimi istifadə edilir.^[4]

Sintez üsulları

1,3-dioksolanı fosfat turşusunun iştirakı ilə formalin və etilenqlikolu qaynatmaqla alırlar [5].
SnCl₄ iştirakı ilə etilenoksidin ketonlar və ya aldehidlərlə reaksiyası aşağıdakı sxem üzrə gedir :

İstinadlar

↑ Химическая энциклопедия Т2. — М.: Сов. Энциклопедия, 1990. — С. 74.
↑ Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — С. 305—307.
↑ W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, p. 34.
↑ TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991—997.

[1] Химическая энциклопедия Т2. — М.: Сов. Энциклопедия, 1990. — С. 74.

[2] Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — С. 305—307.

[3] W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, p. 34.

[4] TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991—997.

[1]

[2]

[3]

[4]