Bu məqalənin sonunda mənbə siyahısı var, lakin mətndaxili mənbələr heç və ya kifayət qədər istifadə edilmədiyi üçün bəzi məlumatların mənbəsi bilinmir. |
Benzofuran-heterotsiklik üzvi birləşmə - benzol və furan həlqəsindən ibarət tsiklik üzvi birləşmədir.
| Benzofuran | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C₈H₆O[1] |
| Molyar kütlə | 118,14 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,0776 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 173-175 °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| ChEBI | 35260 |
| ChemSpider | 8868 |
Kimyəvi formulu: C8H8O
Daşkömür qətranının bromlaşmasından və dibrom törəmələrinin parçalanmasından alınır .Sənayedə nitroetilbenzoldan sintez edilir. Benzofuran dekarboksilləçmə reaksiyası ilə də alınır.
- Laboratoriyada alınması
- Perkin qruplaşması
- Diels –Alder əvəz edilmiş benzofuran verən qızılağac reaksiyası
- Tsikloizomerləşmə yolu ilə benzofuranlar
Benzofuran rəngsiz mayedir. Spesifik aromat iyə malikdir.Suda , dietilefirində və etanolda yaxşı yaxşı həll olur. Benzofuranın 2 izomeri məlumdur: 2,3 benzofuran və 3,4 benzofuran . Birinci izomer daha stabildir. İkinci izomer üçün stabil olmayan 1,3 diariləvəzolunmuş törəmələri məlumdur.
- Molekul kütləsi 118,14 q\mol
- Sıxlığı 1,0776 q\cm3
- Qaynama temperaturu 173-175oC
Benzofuran aromatok xassə göstərir. Qələvilərlə reaksiyaya girmir. Lakin Lyuisin mineral turşuları və peroksidləri iştirakında polimerləşir. Benzofuran azonla reaksiyaya girir. Nəticədə salisil aldehidi, salisil turşusu və ya pirokatexin alınır. Benzofuran katalizator mühitində hidrogen və ya etanolda Na təsirindən hidrogenləşməyə məruz qalır və nəticədə 2,3-dihidrobenzofuran, daha sonra oktahidrobenzofuran alınır. Təzyiq altında benzofuranı hidrogenləşdirdikdə maye ammonyakda Li təsirində furan həlqəsi açılır.
Benzofuran təbiətdə daşkömür qətranında (naftalin və fenol fraksiyası), koks qazında və kömürün karbonlaşması məhsulunda rast gəlinir.
Benzofuran kağız sənayesində ağardıcı kimi, sintilyasiya materialı kimi, kauçuk istehsalında antioksidant kimi, tibbdə dərman pereparatı kimi istifadə edilir.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
- Исследование реакции взаимодействия 4-бром-5-ншрофталонтрила с карбоциклическими С-нуклеофилами / Ж. В. Чиркова, О. В. Маковкина, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, Г.Г. Красовская // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». - 2008. - Т. 51, вып. 8. - С. 21-22.
- Synthesis of 5,6-dicyanobenzofiirans based on 4-bromo-5-nitrophtlialonitrile / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina, A. S. Shashkov // Mendeleev Commun,. - 2009. - V. 19. - P. 332.
- Синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновых кислот / Ж. В. Чиркова, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, А. С. Шашков, С. И. Фирганг, Г. А. Сташина // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». -2010. - Т. 53, вып. 4. - С. 83-86.
- Synthesis of 2-охо- and 2-Moxo-5-(benzofln-an-2-yl)tetrahydropyrimidines / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21. - P. 47.
- Synthesis of novel substituted 4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2ff-1,4-benzoxa-zine-6,7-dicarbonitriles / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina, K. Yu. Suponitsky // Heterocycles. - 2011. - Vol. 83, № 4. - P 755.
- ↑ BENZOFURAN (ing.).