Asetofenon (metilfenilketon) — ümumi formulu C6H5COCH3 olan üzvi birləşmədir.
| Asetofenon | |
|---|---|
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C₈H₈O[1] |
| Molyar kütlə | 0 kq[1] |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,0281 q/sm³[2] |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 19,4 ± 0,4 °C[2] |
| Qaynama nöqtəsi | 202,1 ± 0,2 °C[2] |
| Öz-özünə yanma temperaturu | 570 °C[3], 535 °C[4] |
| Buxarın təzyiqi | 0,4 hectopascal[4], 0,049 kPa[3], 0,8 hectopascal[4], 2,9 hectopascal[4] |
| Optik xüsusiyyətlər | |
| Sındırma əmsalı | 1,5372[2] |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 98-86-2 |
| PubChem | 7410 |
| ChEBI | 27632 |
| ChemSpider | 7132 |
- Molekul kütləsi 120,4;
- güclü meşə gilası iyisi verən yağlıtəhər rəngsiz maye;
- ərimə t-ru 19,70C (tərkibində olan suyun miqdarından asılıdır),
- qaynama t-ru 202,00C;
- d420=1,0281, nD20=1,5342;∆Hbux0=38,9kC/mol, ∆Hərimə0=16,7kC/mol;
- suda həll olması 0,55% kütləcə, suyun asetofenonda həll olması 1,05%;
- etanolda, asetonda, xlorofromda, benzolda yaxşı həll olur.
Asetofenon alkilaromatik ketonlara məxsus bütün xassələrə malikdir. Metil qrupunda olan hidrogenlər kifayət qədər mütəhərrikdirlər. Belə ki, Asetofenon xlorlaşdırdıqda α- xlorasetofenon ClCH2COC6H5 əmələ gəlir; kroton kondenslənməsindən dipnon və trifenilbenzol əmələ gəlir. Asetofenon NaNH2 iştirakında enolyat CH2=C(ONa)C6H5 əmələ gətirir ki, sonuncu da xlorkarbon turşusunun efirləri ilə asilləşərək CH2=C(C6H5)OCOOR efirlərinə çevrilirlər. Asetofen aromatik nüvədə əvəzetmə reaksiyalarına qabildir, məsələn, nitrolaşdıqda m-nitroasetofenon əmələ gətirir. Özünə NaHSO3 birləşdirmir. LiAlH4-ün təsirindən və ya mis-xrom katalizatoru üzərində hidrogenləşdirdikdə α-feniletil spirtinə C6H5CH(OH)CH3 reduksiya olunur.
Asetofenonu sənayedə aşağıdakı üsullarla alırlar: Benzolun asetilxloridlə və ya sirkə anhidridi ilə AlCl3 və ya FeCl3 iştirakında Fridel-Krafts reaksiyasından (Çıxım 85%); etilbenzolun hava oksigeni ilə 115–1200C-də (kat.-Co, Cu, Mn, Ni, Pb, və ya Fe benzoatlar) maye fazada oksidləşməsindən 80% çıxımla (əsas əlavə məhsul-16% çıxımla α-feniletil spirtidir).
Asetofenon və onun törəmələri, məsələn, p-metilasetofenon CH3COC6H4CH3 (ərimə t-ru 230C, qaynama t-ru 2270C; d420=1,002, nD20=1,5335; küsdüm ağacı iyisi verir), p-metoksiasetofenon CH3OC6H4COCH3 (ərimə t-ru 390C, qaynama t-ru 2580C; d420=1,082; günçiçəyi iyisi verir) ətriyyatda istifadə olunur. Asetofenon yuxugətirici xassəyə malikdir.
- Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963.
- Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970, с. 148–159.
- ↑ 1 2 ACETOPHENONE (ing.).
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–6. ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 15–13, 16–17. ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 Acetophenone (ing.).