Xlorasetonitril — kimyəvi formulu: C2H2ClN olan rəngsiz, kəskin iyli maddədir.
Xlorasetonitril | |
---|---|
Ümumi | |
α-Xlorasetonitril | |
Kimyəvi formulu | C₂H₂ClN |
Molyar kütlə | 75,5 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1.189 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 38 °S |
Qaynama nöqtəsi | 124–126 °S |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | |
PubChem | |
SMILES | C(C#N)Cl |
RTECS | AL8225000 |
ChEBI | |
ChemSpider |
Kimyəvi və fiziki xassələri
Yanma temperaturu, alovlanma temperaturu — 56 °C Yanan maddə olduğuna görə istilik, qığılcımlanan və alov mənbələrindən uzaq olmalıdır. Sıx qapalı qabda, sərin, quru, yaxşı havalandırılan yerdə saxlanılmalıdır. Suda həll olmur. Sabitdir, su, nəm, güclü oksidləşdirici maddələr, turşular ilə reaksiya vermir. Qızdırıldıqda parçalanır. Bu, hidrogen siyanidi də daxil olmaqla zəhərli və tez alışan qazlar buraxır. Güclü oksidləşdiricilər, reduksiya edənlər, turşular, əsaslar və buxarla reaksiya verir. Xlorasetonitril çox zəhərli və yanan qazlar buraxır. N-oksifenil törəmələrinin sintezində Xlorasetonitrildən istifadə edilir. Aromatik fraqmentdə OH və ya OCH3 qruplarının olmasına baxmayaraq, qələvi iştirakı ilə xloroasetonitrillə reaksiyalarda benzoksazin-1,4 əmələ gəlir, lakin metoksi qruplarının quruluşu anilin 4-mövqeyində olduqda, asetonitril və butil yodid ilə bu reaksiyalar sulfamid azotunun N-alkilləşməsinə səbəb olur. Sintez edilmiş birləşmələrin strukturundan asılı olaraq yüksək bioksid və funqisid fəaliyyət xassələrinin olması müəyyən edilmişdir.
Tətbiq sahəsi
Xloroasetik turşu əldə etmək üçün istifadə olunur; sinir sisteminə, qaraciyərə, böyrəklərə, qanyaradıcı sistemə təsir edir, tənəffüs yollarının və gözlərin dəri və selikli qişalarını qıcıqlandırır, dəriyə nüfuz edir Məşhur kimyaçı Braun xlorasetonitrilin alkilləşməsi üçün yeni əsas müəyyən etmişdir, lakin həyata keçirə bilməmişdir.
Ədəbiyyat
- Фрейдлина Р.Х., Рыбакова Н.А., Семин Г.К., Кравченко Э.А. Влияние окислителей и среды на реакцию N, N-дихлор-n-хлорбензолсульфамида с аллилхлоридом // Докл. АН СССР. 1967. Т.176. № 2. С. 352 – 353.
- Han Jiantin, Li Yufeng, Thi Sanjun, Pan Yi, Timmans Gody, Li Guigen. Катализируемое палладием азиридинирование алкенов в качестве источника азота использующее N, N-дихлор-n-толилсульфонамид // Tetrahedron. 2006. No 40. P.7226 – 7228.
- Minokata S., Yeneda J., Oderaotosh Y., Komatsu M. Беспрецендентное промотируемое CO2 аминохлорирование олефинов хлорамином // Org. Lett. 2006. V.8. No 5. P.967 – 969.
- Hauger G., Kolsow S., Göttlich D. Медные (1+) катализаторы стереоселективного присоединения N-хлорамидов к двойным связям: диастереоселективная радикальная циклизация // J. Org. Chem. 2003. No 11. P. 1848 – 1854.
- Мамедов С.А., Левшина А.М., Керимов К.О., Гасанова Т.Ш., Адигезалова Ф. А. Синтез N-β-хлоралкиларилсульфамидов и исследование их в качестве присадок к смазочным маслам // Нефтехимия. 1988. Т.28. № 3. С.396 – 401.
- Zeynalova L. F: " Some features of nucleophilic substitution of chlorine atoms in N-2,3-dichloroalkyl sulfamides and the study of the antimicrobial properties of the obtained compounds " Elmi Məcmuələr. Cild 23, № 4, səh. 24–31
İstinadlar
- (ing.).