Şahbikə xanım Cəfəri təhsildən məhrum etməmək üçün, əvvəlcə məhəllə mollasının yanında "çərəkə" oxumağa, bir müddət sonra isə molla Qədirin yanına Quran oxumağa qoyur. Mollaxananın ona bir şey vermeyəcəyini başa düşən Cəfər başqa uşaqlar ilə birlikdə 1905-ci ildə "Starıy Poçtovı-25"-də Hacı Məmmədhüseyn Bədəlovun şəxsi mülkündə açılan üçsinifli "7-ci müsəlman və rus" məktəbinin birinci sinfinə daxil olur. Cəfərin ilk müəllimləri pedaqoq-yazıçı [[Süleyman Sani Axundov]], [[Abdulla Şaiq]], Rəhim bəy Şıxlinski, [[Əliməmməd Mustafayev]] idi. Cəfər Cabbarlı 1908-ci ildə "7-ci müsəlman və rus" məktəbini bitirərək bir müddət ailəyə kömək edir. Sonralar [[Bakı]]da Alekseyev adına "3-cü ali ibtidai" məktəbdə oxuyur. 1915-ci ilin aprelin 2-də Cəfər məktəbi bitirir.

 

 

1915–1920-ci illər Cəfər Cabbarlının təkcə tələbəlik illəri deyil, ədəbiyyata, sənətə gəldiyi dövr idi. O, bir-birinin ardınca "Vəfalı Səriyyə, yaxud göz yaşları içində gülüş", "Solğun çiçəklər", "Nəsrəddin şah", "Trablis müharibəsi" və ya "Ulduz", "Ədirnə fəthi", "Bakı müharibəsi", "Aydın" kimi Azərbaycan əsərlərini qələmə almış, lirik və satirik şeirlərlə, bir sıra hekayələrlə müxtəlif mətbuat orqanlarında çıxışlar etmişdir.<ref>[http://www.azerbaycaninsesi.com/index.php?option=com_content&view=article&id=160:cfr-cabbarl&catid=43:dahilerin-divani&Itemid=116 Azərbaycanın səsi, Cəfər Cabbarlı]{{Dead link|date=January 2021 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>