Vagner-Mervein qruplaşması — bir funksional qrupun karbokation mərkəzinə 1,2-köçürülməsi reaksiyasıdır ki, bu da molekulda nukleofil əvəzetmə, çoxlu əlavə reaksiyaları zamanı baş verir.
Bu reaksiya budaqlanmış karbon skeletinə malik olan karbohidrogenləri və onların törəmələrini əhatə edir. Alitsiklik birləşmələrdə yenidən qurulma çox vaxt halqa ölçüsünün dəyişməsi ilə müşayiət olunur.
Həlledicinin dielektrik davamlılığının artması və həlledicinin əsaslığının azalması qruplaşma reaksiyasını sürətləndirir. Çıxan anionun, məsələn, [AlCl4]– və ya [SbCl6]– kompleks ionu şəklində aktiv birləşməsivreaksiyanın baş vermə ehtimalını artırır.
Reaksiya 1899-cu ildə E. E. Vaqner tərəfindən kəşf edilmiş və 1910–1927-ci illərdə H. Mervein tərəfindən ətraflı öyrənilmişdir.
Reaksiya nümunələri
Birinci növ kamfenlərin yenidən qruplaşması, Spirtlərin eyni vaxtda dehidratlaşması ilə izomerləşmə:
Tədbiqi
α-pinendən kamforanın alınmasıı:
• α-pinendən kamfora sintezi:
• Kamfendən izobornil asetatın hazırlanması.
• Santalidolun sintezi.
Mənbə
- Vaqner, G. J. Russ. Fizik. Kimya. soc. 1899, 31, 690.
- Knunyants I. L. (baş redaktor). Kimya Ensiklopediyası: 5 cilddə. — M .:
- Sovet Ensiklopediyası. — T. 1. ABL-DAR. — S. 659–660.
- Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973, с. 600–48. Н.Э. Нифантьев.