Peşəkar karyerasına 1999-2000 mövsümündə Bolusporda başlayan Sinan qısa zaman kəsiyində Altayın maraq dairəsinə düşüb. Nəticədə bu komandaya üz tutan forvard 2000-2003-cü illər aralığında meydana çıxdığı 63 oyunda 27 qola imza atıb. Bu səbəbdən Türkiyənin aparıcı klublarından Beşiktaşın diqqətini çəkən Kaloğlu növbəti 3 ildə bu komandanın şərəfini qoruyub və "ağ-qaralı" formada keçirdiyi 22 oyunda cəmi 1 qol vurub. Lakin İstanbul təmsilçisində rəqabətin böyük olması üzündən 2004-2005 mövsümündə (33 oyun, 11 qol), 2005-2006 mövsümündə isə Manisasporda (25 oyun, 7 qol) icarə əsasında çıxış etmək məcburiyyətində qalıb. 2006-cı ildə isə Bursaspor Sinanın transfer hüquqlarına yiyələnib. Nəticədə 2 mövsüm Bursa təmsilçisində çıxış edən hücumçu burdakı çıxışıyla hətta Avropa klublarının da diqqətini çəkməyi bacarıb. Bursasporda 35 oyuna 10 qol vuran Kaloğlu ötən mövsüm Almaniya klublarından Bohumun təklifini müsbət cavablayır. Lakin burda bir mövsüm ərzində keçirdiyi 18 oyunda rəqib qapılarına cəmi 3 dəfə yol tapmağı bacaran forvard Hollandiyaya üz tutmaq məcburiyyətində qalır. Bu ildən Vitessdə top qovan futbolçu keçirdiyi 5 oyunda rəqib qapılarına iki qol vurub.

• 2008-04-19 at the Wayback Machine