Ən yaxın ailəsi və dostları tərəfindən "Ruzi" olaraq da bilinən Ruzvelt Skerrit 2004-cü ilin yanvarında Pyer Şarlın ölümündən sonra Baş nazir oldu. Pyer Şarlın Baş nazirliyi dövründə Skerrit Vyey-Kas seçki dairəsi üzrə millət vəkili idi. 2000-ci ilin fevralında seçildiyindən bəri tutduğu vəzifədə çalışdı. Baş nazir olmaqla yanaşı, 2004-cü ildən Maliyyə Naziri, Təhsil, İdman və Gənclik İşləri Naziri, Xarici İşlər Naziri vəzifələrində çalışdı. Dominika İşçi Partiyasının lideridir.

Skerrit vəzifəyə gəldikdən sonra Konqo Demokratik Respublikasının Baş naziri Cozef Kabilanı geridə qoyaraq dünyanın ən gənc hökumət başçısı oldu. Partiyasının 2005-ci ilin may seçkilərindəki qələbəsi ilə 1970-ci illərdə dünyaya gələn ilk demokratik yolla seçilən lider oldu. 2010-cu ilin dekabr ayından etibarən Qərb yarımkürəsində ən gənc hökumət başçısı olaraq qaldı və yalnız madaqaskarlı Andri Radzuelina və monteneqrolu İqor Lukşiç tərəfindən keçirərək dünyanın ən gənc üçüncü hökumət başçısı oldu.

2015-ci ildə çinli milyarder Nq Lap Senq FTB tərəfindən həbs edildi. Buna səbəb BMT-in rüşvət istintaqının davam etməsi idi. Skerrit həbsdən az öncə Nq ilə birlikdə şəkil çəkdirdi. "The Wall Street Journal" Nqın Dominikanı Tayvanı deyil, Çini diplomatik tanınmasını istədiyini yazdı. Müxalifət partiyası Skerriti bu mövzuda araşdırdı. Skerrit onlara FTB-in onunla maraqlanmadığını bildirdi.

2019-cu ildə "Al Jazeera" araşdırmasında Skerritin diplomatik pasport və səfirlik qarşılığında pul aldığını iddia etdi.