Rihanna 20 fevral 1988-ci ildə Barbadosun Sent-Mişel şəhərində anadan olub. O, mühasib Monika (qızlıq soyadı: Braithwaite) və anbar nəzarətçisi Ronald Fentinin qızıdır. Rihannanın anası Afrika kökənli qayanalı, atası isə afrikalı, irland, ingilis və şotland kökənli barbadosludur. Rihannanın Rorrey və Rajad Fenty adlı iki qardaşı var. Onun atasının əvvəlki evliliklərindən dünyaya gəlmiş iki ögey bacısı və bir ögey qardaşı da var. O, Bridgetown-da, üç otaqlı bunqalovda yaşayır və atası ilə küçədəki köşkdə paltar satırdı. Atasının alkoqol və kokain asılılığının səbəb olduğu problemli ailə həyatı Rihannaya dərin təsir etmişdir. Onun atası həm də anasına fiziki şiddət tətbiq edirdi. Rihanna 14 yaşına çatdıqda valideynləri boşanıb.

O, reqqi musiqisini dinləyərək böyümüşdür. Rihanna "Charles F. Broome Memorial Primary School" və "Combermere School"-da təhsil alıb. O 11 yaşında ikən Barbadosun Kadet Korpusunda kursant idi. O, əvvəlcə orta məktəbi bitirmək istəsə də, bunun əvəzinə musiqi karyerasını seçmişdir.

Rihanna 2003-cü ildə vətəni Barbadosda iki sinif yoldaşı ilə birlikdə musiqi triosu yaratdı. Bu qız qrupu ad və ya hər hansı bir materialları olmadan amerikalı prodüser Evan Rocers ilə dinləmə iclaslarında iştirak etmişdir. Rocers deyirdi: "Rihanna otağa girən dəqiqə sanki digər iki qız görünməz oldu." Rihanna Rogersin otel otağına getdi və burada Destiny's Child qrupunun "Emotion" və Meraya Kerinin "Hero" mahnılarını səsləndirdi. Bundan təsirlənən Rogers, Rihannanın anası ilə ikinci görüş təşkil etdi və sonra Rihannanı səsyazma şirkətlərinə göndərilmək üçün bəzi demo kasetləri yazmaq üçün ABŞ-yə dəvət etdi. Səsyazmalar ara-sıra aparılırdı və Rihanna yalnız məktəb tətilləri zamanı qeyd edə bildiyi üçün təxminən bir il çəkdi. "Pon de Replay" və "The Last Time" demo lent üçün yazılmış iki trek idi və nəticədə onun debüt albomu olan Music of the Sun-da yer aldı. Elə həmin il Rihanna Rogers və Carl Sturkenin prodüser şirkəti Syndicated Rhythm Productions ilə müqavilə imzaladı.

Rihannanın demosu Def Jam Recordings-ə göndərildi və burada A&R şirkətinin rəhbəri Cey Braun demonu ilk dinləyənlərdən biri oldu. Braun demo kasetini bu yaxınlarda Def Jam-in sədri və baş direktoru təyin edilmiş repçi Jay-Z-ə dinlətdi və o, "Pon de Replay" mahnısını ilk dəfə eşidəndə mahnının Rihanna üçün çox böyük olduğunu düşündü. O, şübhələrinə baxmayaraq, Rihannanı öz rekord leyblinin yoxlanışına dəvət etdi. 2005-ci ilin əvvəlində Rihanna Nyu Yorkda Def Jam üçün dinləmələrdə iştirak etdi və burada Jay-Z onu musiqi maqnatı Antonio "LA"-ya dəvət etdi. Dinləmə zamanı o, Vitni Hyustonun "For the Love of You" mahnısını, həmçinin "Pon de Replay" və "The Last Time" demo treklərini oxudu. Jay-Z gələcəkdə Rihannanın sinqlı olacaq "Pon de Replay"-in ifasından sonra onunla müqavilə imzalayacağına tam əmin idi. Onun müdiri L. A. Reid də dinləmədən təsirləndi və Jay-Z-yə müqavilə imzalanana qədər Rihannanın binanı tərk etməsinə icazə verməməsini söylədi. Reid müqavilənin yekunlaşdırılmasını Jay-Z və komandasına həvalə etdi və nəticədə Def Jam ilə Rihanna arasında altı albomluq müqavilə bağlandı. Rihanna başqa bir səsyazma şirkəti ilə müqavilə imzalamasına mane olunmaq məqsədilə vəkillərin müqavilə hazırlamasına görə səhər saat 3:00-a qədər Jay-Z-nin ofisində gözlədi. Rihanna səsyazma şirkətləri ilə sonrakı danışıqları ləğv etdi və Rogers və həyat yoldaşı ilə birlikdə yaşamaq üçün Barbadosdan ABŞ-yə köçdü.

Def Jam ilə müqavilə imzaladıqdan sonra, Jay-Z və komandası növbəti üç ayı albomu Rihannanın debüt albomunu qeyd edib tamamlamağa sərf etdilər. Rihanna ilk studiya albomunu tamamlamaq üçün müxtəlif prodüserlərlə, xüsusən də, Rogers və onun prodüser ortağı Karl Sturken ilə işləmişdir. Əsas sinql olaraq seçiləcək bir neçə mahnı olsa da, yay buraxılışı üçün ən uyğun mahnı olduğu üçün "Pon de Replay" seçildi. 2005-ci ilin may ayında onun debüt sinqlı "Pon de Replay" "Rihanna" təxəllüsü ilə buraxıldı. Mahnı bütün dünyada uğurla siyahıya düşərək on beş ölkədə ilk beşliyə, o cümlədən ABŞ Billboard Hot 100 və UK Singles Chart-da 2-ci yerə yüksəldi. Mahnı Billboard Dance Club Songs-da 1-ci yerə yüksələrək ABŞ-də bir klub hiti oldu.

2005-ci ilin avqustunda Music of the Sun albomu buraxıldı. O, Billboard 200-ə 10-cu yerdə giriş etdi və Amerika Səsyazma Sənayesi Assosiasiyası (RIAA) tərəfindən 500 000 ədəddən çox tədarükü göstərən qızıl sertifikata sahib oldu. Albom dünya üzrə 2 milyon nüsxədən çox satılıb. İkinci sinql olan "If It's Lovin' that You Want" əvvəlki sinql kimi uğurlu olmadı, lakin Avstraliya, İrlandiya və Yeni Zelandiyada ilk 10-a daxil oldu. Musiqi işinə əlavə olaraq, Rihanna 2006-cı ilin avqustunda nümayiş etdirilən "Bring It On: All or Nothing" (Bring It On: All or Nothing) adlı uğurlu filmdə kamo rolu ilə aktyorluq debütünü etdi.

Debüt albomunun buraxılmasından bir ay sonra Rihanna ikinci studiya albomu üzərində işləməyə başladı. "A Girl like Me" 2006-cı ilin aprelində buraxıldı. Rolling Stone düşünürdü ki, albomun bəzi treklərindəki "yandırcı rok gitarsı" və simli alətlərin tükürpədici səsi "A Girl like Me-ni[…] xoşagələn edir." Albom 13 ölkədə ilk 10-a daxil olmaqla kommersiya uğuru qazandı və ilk həftəsində 115 000 nüsxə sataraq Kanadada 1-ci, Birləşmiş Krallıq və ABŞ-də isə 5-ci yeri tutdu. Albom 1.000.000 ədəddən çox satılaraq RIAA tərəfindən Platinum sertifikata layiq görülən ilk Rihanna albomu olub. Albomun aparıcı sinqlı "SOS" beynəlxalq uğur qazanaraq 11 ölkədə ilk beşliyə daxil oldu və ABŞ Billboard Hot 100-də və Avstraliyada 1-ci pilləyə yüksələrək, ifaçının bu mövqeyə çatan ilk mahnısı oldu. Albomun ikinci sinqlı olan "Unfaithful" Kanada və İsveçrədə 1-ci yer də daxil olmaqla 18 ölkədə ilk 10-a daxil olmuşdur. Albomdan daha iki sinql buraxıldı: "We Ride" və "Break It Off".

2007-ci ilin əvvəlində Rihanna Yamaykalı J-Status qrupu və Barbadoslu müğənni-bəstəkar Şontellə birlikdə "Roll It" adlı sinqlda çıxış etdi. Mahnı J-Status-un yalnız bir neçə Avropa ölkəsində buraxılmış "The Beginning" debüt albomundan idi. O zaman Rihanna artıq üçüncü studiya albomu olan "Good Girl Gone Bad" üzərində işləməyə başlamışdı. Prodüserlər Timbaland, Tricky Stewart və Sean Garrett-in köməyi ilə Rihanna yüksək templi rəqs treklərindən ibarət yeni musiqi istiqaməti təyin etdi. 2007-ci ilin may ayında çıxan albom Avstraliya və ABŞ-də 2-ci yerə yüksəldi və Braziliya, Kanada, İrlandiya və Böyük Britaniya da daxil olmaqla bir neçə ölkədə hit-paradlarda birinci oldu. Albom onun ilk üç albomu arasında ən müsbət rəyi əldə etmişdir.

Albomun aparıcı sinqlı "Umbrella" 13 ölkədə hit-paradlarda ilk sıralarda yer aldı və İngiltərədə 10 həftə üst-üstə 1-ci yerdə qalaraq Wet Wet-in 1994-cü ildə 15 həftə zirvədə qalan "Love Is All Around" sinqlından bu yana ən uzun müddət 1-ci yerdə qalan sinql oldu. Sinql həm də, 8 milyondan çox nüsxə satışı ilə Rihannanın dünya üzrə ən çox satılan sinqllarından birincisidir. "Shut Up and Drive", "Hate That I Love You" (Ne-Yo ilə) və "Don't Stop the Music" mahnıları da sinql olaraq buraxıldı və bunlardan sonuncusu beynəlxalq hitə çevrildi. Rihanna 2007-ci ilin sentyabrında ABŞ, Kanada və Avropada 80 konsert verərək "Good Girl Gone Bad Turu"na çıxdı. "Good Girl Gone Bad" ilə 2008-ci ildə Qremmi mükafatlarına namizəd olan Rihanna, Jay-Z ilə birlikdə oxuduğu "Umbrella" mahnısı ilə "ən yaxşı rep/mahnı əməkdaşlığı" kateqoriyasında qalib gələrək ilk Qremmi mükafatını qazandı.

9 iyun 2008-ci ildə Rihanna "Good Girl Gone Bad Live" videosunu yayımladı və bu video onun ilk canlı videoklipi idi. DVD və Blu-ray-də təqdim olunmuş klipdə Rihannanın 6 dekabr 2007-ci ildə İngiltərənin Mançester şəhərindəki Mançester Arenada Good Girl Gone Bad Tour çərçivəsində keçirilən konserti əks olunmuşdu. Buraxılışda Rihannanın turdakı təcrübələrindən bəhs etdiyi xüsusi bir sənədli film də daxil idi. 2008-ci ilin sonlarına qədər Rihanna "Good Girl Gone Bad" albomundan 5-ci sinql olan "Rehab"-ın buraxılması ilə hələ də qrafiklərdə qalırdı və o, bu strategiyasına görə Entertainment Weekly tərəfindən "İlin divası" seçilmişdi. “Good Girl Gone Bad” yalnız ABŞ-də 2,8 milyondan çox satılmış, RIAA-dan iki dəfə Platinum sertifikatı almışdır. Albom dünya üzrə 9 milyon ədəd satılmış və bu, Rihannanın bu günə qədər ölkədə ən çox satılan albomudur.

2000-ci illərin sonlarında Rihanna pop, dabstep və rok musiqisi ilə təcrübələrini daha da genişləndirdi və musiqi üslubunu və imicini rəsmi olaraq "Barbados adası qızından" uzaqlaşdırdı. Rihanna 2008-ci ildə Rihanna Kanye West, Lupe Fiasco və N.E.R.D ilə birlikdə "Glow in the Dark" turunda çıxış etdi. 2008-ci ilin iyun ayında onun üçüncü studiya albomunun yenidən buraxılışı olan "Good Girl Gone Bad: Reloaded" üç yeni mahnı: "Disturbia", "Take a Bow" və Maroon 5 dueti "If I Never See Your Face Again", üstəlik ispan pop müğənnisi David Bisbalın iştirak etdiyi "Hate That I Love You" mahnısının spanqliş versiyası ilə buraxıldı. Bu treklərin dördü də sinql olaraq buraxıldı və dünya üzrə dəyərləndirmələrdə pik mövqelərə çataraq yüksək nəticələr əldə etdi. 2008-ci ilin avqustunda Rihanna və bir sıra digər qadın müğənni "Xərçəngə qarşı dur" kampaniyasının üçün "Just Stand Up!" adlı sinql yazdılar. T.I. və Rihannanın "Live Your Life" dueti həmin ilin noyabrında buraxıldı və mahnı Billboard Hot 100-də birinci oldu.

8 fevral 2009-cu ildə Rihannanın 51-ci Qremmi mükafatlarında planlaşdırılan çıxışı ləğv edildi. Belə ki, həmin vaxt sevgilisi olan müğənni Kris Braunun ona fiziki təyziq göstərdiyi barədə xəbərlər yayılmış və Braun cinayət təhdidləri etməkdə şübhəli bilinərək həbs edilmişdi. 5 mart 2009-cu ildə Braun hücum və cinayət təhdidləri ilə ittiham olundu. TMZ.com tərəfindən əldə edilən və polis idarəsindən sızdırılmış bir fotoşəkil Rihannanın gözləgörünən xəsarətlər aldığını ortaya çıxardı. Hadisədən bir neçə ay sonra Rihanna Jay-Z-nin on birinci studiya albomu The Blueprint 3-dən ikinci sinql olaraq buraxılan və Kanye West-in də iştirak etdiyi "Run This Town" adlı sinql-da iştirak etdi.

2009-cu ilin əvvəlində Rihanna dördüncü studiya albomu olan Rated R üzərində işləməyə başladı və albom 2009-cu ilin noyabrında buraxıldı. Rolling Stone jurnalı albom haqqında danışarkən Rihannanın "səsini dəyişdirdiyini və ilin ən yaxşı pop səsyazmalarından birini hazırladığını" ifadə etmişdir. Rated R, ABŞ Billboard 200 sıralamasında 4-cü yerdə debüt etdi. Albomu altı sinql dəstəklədi. Bunlardan biri Rihannanın bu albomdakı ən böyük dünya uğuru olan "Rude Boy"idi: bu sinql altı həftə ərzində ABŞ Billboard Hot 100-də birinci olmuş və başqa 22 ölkədə ilk 10 pillədə yer almışdır. Rihanna 2010-cu ilin yanvarında "İndi Haiti üçün Ümid" kampaniyası üçün "Redemption Song" adlı mahnını öz ifasında, yeni versiyada buraxmışdır. O, həmçinin eyni kampaniya üçün Jay-Z, Bono və The Edge ilə birlikdə "Stranded (Haiti Mon Amour)" mahnısını da yazıb.

2010-cu ilin yayında Rihanna "Love the Way You Lie" mahnısında reper Eminemlə əməkdaşlıq etdi və mahnı 20-dən çox ölkədə 1-ci yerə çataraq dünya miqyasında böyük uğur qazandı və 20 ölkədə nömrə bir oldu. Mahnı Böyük Britaniya sıralamasında 2-ci pillədə yer almış və 2010-cu ilin Böyük Britaniyada ən çox satılan mahnısı və Rihannanın ölkədə bir milyondan çox nüsxə satan ilk sinql olmuşdur. 2010-cu ilin oktyabrında Rihanna menecerlərini dəyişimiş və Jay-Z-nin Roc Nation Management şirkəti ilə əməkdaşlıq etməyə başlamışdır. O 2010-cu ilin sonlarında üç sinqlda əməkdaşlıq etdi: Kanye Uestin My Beautiful Dark Twisted Fantasy (2010) albomundan "All of the Lights", Niki Minajın debüt studiya albomu olan Pink Friday (2010)-dın "Fly" və David Guetta'nın One More Love (2010) albomundan "Who's That Chick?".

Rihannanın beşinci studiya albomu olan Loud 2010-cu ilin noyabrında işıq üzü gördü. Albomdan üç trek ABŞ-də Billboard Hot 100-daxil oldu: albomun aparıcı sinqlı olan "Only Girl (In the World)", reper Drake-in də yer aldığı "What's My Name?" və "S&M". Rihanna Hot 100 tarixində ən sürətli şəkildə 10 siyahı birinciliyi əldə edən solo sənətçi kimi rekor qırdı. 53-cü Qremmi mükafatlarında "Only Girl (In the World)" "ən yaxşı rəqs səsyazması" mükafatını qazanmışdır.

2011-ci ilin may ayında "Man Down" və "California King Bed" sinql kimi buraxıldılar və orta müvəffəqiyyətli oldular. Albomdan yeddinci və son sinql olaraq Avril Lavigne'nin 2002-ci ildəki "I'm with You" sinqlının interpolasiyası olan "Cheers (Drink to That)" buraxıldı. Rihanna həmin il albomu tanıtmaq üçün Loud Tour-a başladı və bu tur 2011-ci ilin iyun ayında Qərbi Londondakı The O2 Arenada 10 gecəlik satış həyata keçirərək məkanın tarixində qadın sənətçi üçün ən çox satılan şou oldu. Tur 2011-ci ilin dünya üzrə ən çox gəlir gətirən yeddinci turu idi.

Rihannanın altıncı albomu Talk That Talk 2011-ci ilin noyabrında işıq üzü gördü. Albom ABŞ-də 3-cü, Böyük Britaniyada isə 1-ci yerdə debüt etdi. Albomun aparıcı sinqlı "We Found Love" iyirmi yeddi ölkədə siyahı birincisi oldu və 30 ölkədə ilk 10-a girərək dünya səviyyəsində bir çox siyahı rekordu qırdı. Mahnı həmçinin Rihannanın sıralamada ən uzun müddət 1 nömrə qalmış sinqlı və ABŞ-də 2011-ci ilin ən uzun müddət davam edən 1 nömrəli sinqlı oldu. Mahnı daha sonra Billboard Hot 100-də bütün zamanların ən böyük 24-cü hiti seçilib. "You Da One" və Jay-Z-nin də yer aldığı və alboma adını verən "Talk That Talk" trekləri albomdan 2-ci və 3-cü sinqllar olaraq yayımlandılar və orta səviyyədə nailiyyət əldə etdilər. Beşinci sinql olan "Where Have You Been" dünya səviyyəsində uğurlu olmuş və siyahılara girərək ABŞ-də 5, İngiltərədə isə 6-cı yerə yüksəlmişdir. Albomun altıncı və son sinqlı olaraq "Cockiness (Love It)" treki reper ASAP Rocky ilə remikslənmiş formada buraxıldı.

2012-ci ilin əvvəlində Rihannanın yer aldığı iki ortaq işi yayımlanıb: Coldplay-in Mylo Xyloto albomundan "Princess of China" və Drake-in eyni adlı albomundan "Take Care". Rihanna 2012-ci ilin fevralında Kanye West ilə əməkdaşlıq etdiyi "All of the Lights" mahnısı ilə 2012 Qremmi mükafatlarında "ən yaxşı rep/sung işbirliyi" kateqoriyasında qalib gələrək üçüncü Qremmi mükafatını qazanmışdır. O, 2012 BRIT mükafatlarında üst-üstə iknici dəfə "ən yaxşı beynəlxalq qadın solo sənətçi" seçilib. Həmin ilin martında Rihanna və Chris Brown-ım eyni anda iki işbirliyi yayımlanıb: Rihanna'nın "Birthday Cake" və Chris Brown-ın "Turn Up the Music" mahnılarının remiksləri. Cütlüyün ailə içi şiddət ilə bağlı keçmişləri səbəbi ilə bu mahnılar əsasən neqativ reaksiya toplamışdır. 2012-ci ilin sentyabrında "We Found Love" mahnısı "ilin videosu" kateqoriyasında MTV Video Musiqi mükafatını qazanaraq Rihanna-nı bu mükafatı birdən çox qazanmış ilk qadın sənətçi edib.

Rihannanın yeddinci studiya albomu olan Unapologetic 2012-ci ilin noyabrında buraxılıb. Albom Amerika Birləşmiş Ştatlarında Billboard 200 albom siyahısına 1 nömrədən giriş edərək Rihanna-nın ölkədəki ilk 1 nömrəli albomu oldu. Albomun ilk sinqlı olan "Diamonds" ABŞ Billboard Hot 100 də daxil olmaqla dünyanın 20-dən çox ölkəsində 1 nömrəyə yüksəldi və Rihannanın siyahıdakı 12-ci 1 nömrəli hiti oldu. Albomun ikinci sinql-ı olan və Mikky Ekko-nun da əməkdaşlıq etdiyi "Stay", Billboard Hot 100-də 3-cü olmaqla birlikdə iyirmidən çox ölkədə ilk beşə girdi.Rihanna albomun buraxılmasından əvvəl təqdimat məqsədi ilə yeddi gündə, yeddi ölkədə keçirilən yeddi şoudan ibarət bir mini tur olan "777 Tour"-a başladı. 6 may 2013-cü ildə Fox tərəfindən tur haqqında sənədli film yayımlandı və ertəsi gün bu filmi ehtiva edən və Rihannanın üçüncü canlı uzunmetrajlı video buraxılışı olan DVD buraxıldı.

Rihanna 2013-cü ilin fevralında keçirilən 55-ci Qremmi mükafatlarında "We Found Love" (2011) ilə "ən yaxşı qısametrajlı musiqi filmi" kateqoriyasında qalib gələrək altıncı Qremmi mükafatını qazandı. Həmin ay həmçinin, Böyük Britaniyanın The Official Charts Company şirkəti Rihannanın ölkədə son bir ildə 3 868 000 albom satdığını və 2013 BRIT Awards-ın sənətçi namizədləri siyahısında 1-ci yeri tutduğunu elan etdi. 2013-cü ilin martında Unapologetic albomuna dəstək olaraqRihannanın beşinci konsert turu olan "Diamonds World Tour" başladı. Rihanna daha sonra 2013-cü ilin iyununda Set Rogen və Evan Goldberg-in komediya filmi olan "This Is the End"də göründü. Elə həmin ay amerikalı hip-hop sənətçisi Wale, "Bad" adlı sinqlının Rihannamım da iştirak etdiyi remiks versiyasını buraxdı. 2013-cü ilin oktyabrında isə Eminem səkkizinci studiya albomu olan "The Marshall Mathers LP 2"-dən (2013) dördüncü buraxılış olaraq Rihannanın dəstəyinin olduğu "The Monster" adlı sinqlı buraxdı.

2014-cü ildə Rihanna Şakiranın "Can't Remember to Forget You" adlı sinqlında göründü. Unapologetic-in buraxılmasından və onu müşayiət edən turdan sonra Rihanna musiqiyə fasilə verməyi hədəflədi və dedi: "Mən sadəcə olaraq bədii və yaradıcı olaraq istədiyim hər şeyi etməyə bir il istədim." 2014-cü ilin may ayında Rihanna 2010-cu ilin oktyabrından karyerasını idarə edən Roc Nation ilə tam müqavilə imzalamaq üçün Def Jam Recordings ilə yollarını ayırdı.

Rihanna səkkizinci studiya albomu üzərində işləməyə başladıqdan bir il sonra Rihannanın Kanye Uest və Pol Makkartni ilə əməkdaşlıq etdiyi "FourFiveSeconds" adlı sinql buraxıldı. Bu buraxılışdan sonra Rihannanın daha iki sinqlı: "Bitch Better Have My Money" və "American Oxygen" buraxılsa da, bu mahnılardan heç biri səkkizinci studiya albomunun yekun son trek siyahısında yer almamışdır. Albomun yaradılması zamanı Rihanna başqa fəaliyyətlərdə də özünü sınamış və Cim Parsons və Cennifer Lopezlə birlikdə Adam Reksin "The True Meaning of Smekday" əsəri əsasında hazırlanmış "Home" cizgi filmində "Tip" obrazını səsləndirmişdir. Rihanna həmçinin, filmin konseptual albomu üçün saundtrek buraxıb.

2015-ci ilin sonlarında Rihanna Samsung ilə 25 milyon dollarlıq müqavilə bağladı. Bu müqaviləyə görə Rihanna Samsung-un Galaxy məhsullarını tanıdacaq, Samsung isə onun səkkizinci studiya albomunun buraxılmasına və albomu dəstəkləyən tura sponsorluq edəcəkdi. "Anti World Tour" 2015-ci ilin noyabr ayında elan edildi və 2016-cı ilin martında başladı. Tura Şimali Amerikada Travis Scott, Avropadakı seçilmiş tarixlərdə isə Big Sean dəstək verirdi. Başlanğıcda The Weeknd-in də Avropanın bəzi yerlrində turu dəstəkləyəcəyi planlaşdırılsa da, o, "qarşıdan gələn layihələrindəki gözlənilməz dəyişiklikləri" əsas gətirərək, geri çəkilmişdir. Rihanna səkkizinci studiya albomu Anti-ni 28 yanvar 2016-cı ildə eksklüziv olaraq Tidal yayın xidməti vasitəsilə buraxdı. Albom ABŞ Billboard 200-də 1-ci yerə yüksələrək, Rihannanın sıralamada 1-ci olmuş ikinci və ilk 10-da qərarlaşmış səkkizinci albomu oldu. Albom, ABŞ Billboard Hot 100 chart-də birinci olan və Rihannanın Dreyk ilə əməkdaşlıq etdiyi aparıcı sinql "Work" də daxil olmaqla dörd sinql ilə dəstəkləndi. Platinum sertifikatlı "Needed Me" və "Love on the Brain" sinqllarının hər ikisi ABŞ-nin Hot 100 sıralamasının ilk 10-luğunun yüksək pillələrində yer almışdır.

2016-cı ildə Rihanna bir neçə singldə yer alıb. Onun əməkdaşlıq etdiyi ilk sinql Kanye Uestin "Famous" mahnısı olub. O daha sonra rəsmi olaraq Calvin Harrisin "This Is What You Came For" sinqlında iştirak etmiş və bu iş uğurlu olmuşdur. Rihanna həmçinin Drake-in "Too Good" mahnısında və Mike Will Made It-in "Nothing Is Promised" mahnısında yer alıb. 2016-cı ilin iyununda Rihanna Star Trek Beyond filminin saundtreki kimi "Balyoz" adlı sinqlı buraxdı. 28 avqust 2016-cı ildə Rihanna 2016 MTV Video Musiqi Mükafatlarında müxtəlif hit mahnılarını ifa etdikdən sonra "Michael Jackson Video Vanguard Award" mükafatına layiq görülmüşdür.

Rihanna 2017-ci ildə bir neçə əməkdaşlıqda yer alıb. Əvvəlcə o, Future-in altıncı studiya albomu "Hndrxx"-in aparıcı sinqlı olan "Selfish" mahnısında iştirak edib. 2017-ci ilin yayında Rihannanın DJ Khaled ilə əməkdaşlıq etdiyi, həmçinin Bryson Tiller-in də yer aldığı və dünya miqyasında uğur qazanan "Wild Thoughts" sinqlı və Kendrick Lamarın Rihannaya 60-cı Qremmi mükafatlarında doqquzuncu Qremmi mükafatını qazandıran "Loyalty" adlı sinqlı buraxıldı. Rihanna 2017-ci ilin noyabrında N.E.R.D qrupununun "No One Ever Really Dies albomundan" olan "Lemon" adlı sinqlında iştirak edib.

Şakka 2017-ci ilin oktyabrında Rihannanın "tamamilə çılğın" bir albom üzərində işlədiyini açıqladı. Rihanna 2018-ci ilin dekabrında albomun 2019-cu ildə buraxılacağını təsdiqlədi və daha sonra bunun reqqi janrlı bir layihə olduğunu açıqladı. 2019-cu ilin avqustunda pərəstişkarlar Rihanna və birgə mahnı müəllifləri Collin Edwards, Monique Lawrence və Alexander Ogunmokun-un "Private Loving" adlı mahnını BMI musiqi nəşriyyat təşkilatında qeydiyyatdan keçirdiklərini gördülər. 2019-cu ilin sentyabrında Rihannanın Sony/ATV Music Publishing ilə müqavilə imzaladığı elan edildi.