Romanı yazarkən Montqomeri, istədikləri oğlan yerinə yanlışlıqla yetim bir qızı övladlığa götürüb daha sonra səhvə görə onu geri göndərən, ancaq daha sonra onu böyütmək qərarına gələn bacı-qardaş haqqında qeydlərindən ilham aldı.O, Kanadanın Şahzadə Eduard Adası kəndində yaşadığı uşaqlıq təcrübəsindən istifadə etdi. Montqomeri, New York Metropolitan Magazine -dən kəsərək yataq otağının divarına qoyduğu Evelyn Nesbitin fotoşəklindən Anna Şirli-nin siması üçün model və "gənclik idealizmi və mənəviyyatını" xatırlatmaq üçün istifadə etdi.

Montqomeri, o dövrdə məşhur olan və adını əlavə bir "e" hərfi ilə yazaraq xarakterini fərqləndirən "formul Ann" yetim hekayələrindən ilham aldı.Gilbert Blit kimi digər personajları da qismən tanıdığı insanlara əsaslandırdı. Romanı günün alatoranlığında, pəncərəsində oturub Cavendish tarlalarına baxarkən yazdığını söylədi.

• : 11 yaşında Metyu və Marilla Karbert ilə birlikdə yaşamağa gələn xəyali, danışan, qırmızı saçlı bir yetim. Anni çox həssasdır və saçlarının rəngini sevmir. Annanın kədərli erkən uşaqlığı, yetimxanadan himayə evlərdə kiçik uşaqlara qulluq etməklə keçirdi. Nəhayət Qrib Qeyblz -də həqiqi bir evə sahib olmaqdan həyəcanlanır.
• Marilla Karbert: Metyunun bacısı, "yumor hissi parıltıları" olan sərt, lakin ədalətli bir qadın. Anninin gəlişinə qədər həyatı rəngsiz və sevincsiz keçdi. Uşağa nizam -intizam aşılamağa çalışır,Annanın canlılığını və sevincini sevir.
• Metyu Karbert: Marillanın qardaşı, ən başından Annini bəyənən utancaq, xeyirxah bir adam. İkisi sürətli dost olurlar və o, Anni ilə qeyd -şərtsiz sevgi nümayiş etdirən ilk insandır. Marillanın Annanı tərbiyə etməkdə əsas məsuliyyəti olsa da, Metyu onu "korlamaq" və yaraşıqlı geyimlərlə ,gözəl ayaqqabılarla əyləndirməkdən çəkinmir.

• Diana Berri: Anninin ən yaxın dostu. Anni və Diana tanış olduqları andan ən yaxşı dost olurlar. Qrib Qeyblz yaxınlığında yaşayan Anni yaşındakı yeganə qızdır. Anni Diananı qara saçlı və qüsursuz bir dəriyə sahib olduğu üçün və mehriban xasiyyətə sahib olduğu üçün heyrandır.
• Gilbert Blit: Anninin Yaraşıqlı, ağıllı və hazırcavab bir sinif yoldaşı, onu sevən Annidən iki yaş böyükdür. Annanın qırmızı saçlarına olan həssaslığından xəbərsiz olaraq, örgüsündən tutaraq sinifdə ona "Kök"(tərəvəz) deyə müraciət edərək diqqətini çəkməyə çalışır. Üzr istəməsinə baxmayaraq, Annanın qəzəbi və inadkarlığı bir neçə il onunla danışmağa mane olur. Kitabın sonunda isə barışırlar və yaxşı dost olurlar.
• Rubi Qillis: Anninin başqa bir dostu. Rubi gözəl, uzun qızıl saçlıdır.
• Ceyn Endryus: Anninin məktəbdəki dostlarından biri, sadə və ağıllıdır. Annanın sinifinə qatılmaq üçün akademik cəhətdən yaxşı oxuyur.
• Cozi Pay: Ümumiyyətlə digər qızlar (bacıları kimi) tərəfindən bəyənilməyən bir sinif yoldaşı, Cozi Pay, vicdansızdır və Anninin populyarlığını qısqanır.
• Prissi Endryus: Müəllim cənab Flips ilə əlaqədə olduğu güman edilən Annanın başqa bir məktəb yoldaşı.

• Xanım Reyçl Lind: Metyu və Marillanın qonşusu, xanım Lind məşğul bir adamdır, eyni zamanda çalışqan və xeyriyyəçidir. Xanım Lind -in kəskin tənqidi və Anninin qısa xasiyyəti səbəbiylə o və Anni dalaşmağa başlasalar da, çox keçmədən yaxınlaşırlar. Xanım Lind bir neçə dəfə adı çəkilən, lakin heç vaxt görünməyən və on övlad böyüdən Tomas Lind ilə evlidir.
• Cənab Flips: Annanın Avonli -dakı ilk müəllimi, cənab Flips şagirdləri tərəfindən sevilmir.Gec gələn on iki şagird arasında yalnız Annini cəzalandırır və nəticədə Anni bir neçə həftə məktəbə getməkdən imtina edir. Bir dəfə Annanı Gilbert Blit ilə münasibətini itirdiyinə görə cəzalandırdı. İntizamdan məhrumdur və böyük şagirdlərindən biri olan Prissi Endryusa açıq şəkildə münasibət bəsləyir.
• Xanım Muriel Steysi: Anninin enerjili əvəzedici müəllimi. Onun isti və simpatik təbiəti şagirdlərini cəlb edir, lakin Avonlinin daha çox köhnə valideynlərindən bəziləri onun tədris metodlarını qəbul etmirlər. Xanım Steysi, Annini xarakterini və intellektini inkişaf etdirməyə təşviq edir və onu Kraliça Akademiyasına qəbul imtahanına hazırlamağa kömək edir.
• Cənab və Xanım Allan: Nazir və həyat yoldaşı da Anni ilə dostluq edir .
• Cənab və xanım Berri: Diananın valideynləri. Cənab Berri görünmür. O, fermerdir. Kitabın sonuna yaxın, Metyunun ölümündən sonra Anni və Marillaya kömək etmək üçün bəzi bukletlər kirayələməyi təklif edir. Xanım Berri ciddi valideyndir. Anni təsadüfən Diananı sərxoş etdikdən sonra, xanım Berri, Diananın Anni ilə əlaqəsi olmasını istəmir. Bu qərar Anni Diananın kiçik bacısı Minni Meyi xilas etdikdən sonra ləğv edilir.
• Minni Mey Berri: Diananın körpə bacısı, qripə yoluxduqda həyatını Anni xilas edir.

• Xanım Cozefina Berri: Diananın Çarlottetovndan olan zəngin xalası. Başlanğıcda ağırdır, amma Ananın təsəvvüründə o cazibədar və əyləncəlidir.
• Xanım Hammond: Anni, Qrin Qeyblizdən əvvəlki həyatının bir hissəsini onunla birlikdə keçirir və Xanım Hammondun üç əkiz uşağına qayğı göstərir. Xanım Hammond ərinin ani ölümündən sonra köçmək məcburiyyətində qaldıqda Anni, Hopetovn yetim sığınacağına göndərilir.

İlk kitabının populyarlığına əsaslanaraq Montqomeri, qəhrəmanı Anni Şirlinin hekayəsini davam etdirmək üçün bir sıra kitablar daha yazdı.

Qeyd:İllər bölməsi bəhs olunan kitabda Anninin yaşını göstərir.