Piran qrupu- altıtaqımlı birheteroatomlu tsiklik birləşmələrinin azot və oksigen heteroatomlu ən sadə nümayəndələridir.
| Piran qrupu | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C5H6O |
| Molyar kütlə | 782.1 q/mol |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 106-111 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 225 °S |
Piran qrupu
Piranlar sərbəst halda məlum deyildir. α-piran (2H-piran;) və γ-piran (4H-piran,).
- α-piran törəmələri üçün sis –dienonlarla tez və dönən tarazlıq xarakterikdir:
- γ-piran rəngsiz mayedir.
Etanolda, dietil efirində , benzolda yaxşı həll olur. Davamsızdır. Otaq temperaturunda hava təsiri ilə parçalanır.
Alınması
- α-piranların törəmələri maqnezium üzvi birləşmələrlə α-piranların qarşılıqlı təsirindən alınır.
- γ-piran 350oC-də 2-asetoksi-3.4-dihidropirandan pirolizlə alınır. Eləcə də qatı HCl mühitində aldehidin tsiklik hidratlaşması ilə alınır.
γ-piranın ən çox istifadə edilən alınma metodu piril duzlarının qələvi metalların bor hidridləri ilə və ya maqnezium üzvi birləşmələri ilə qarşılıqlı təsiridir.
Bu birləşmələr digər piranlara nisbətən daha davamlıdırlar.
Kimyəvi xassələri
γ-piranın katalitik hidratlaşması tetrahidro-piranın əmələ gəlməsinə səbəb olur ki, o da üçfenilmetilperxloratla qarşılıqlı təsirdə olur və piril perxlorat əmələ gətirir.:
- Hidroliz zamanı turş mühitdə γ-piranlarda həlqə açılır və 1.5diketonlar əmələ gəlir.
- γ-piranlar üçün proton və aproton turşu təsiri ilə disproporsionlaşma xarakterikdir:
Tətbiqi
2.3dehidro γ-piranlar üşvi kimyada ikiqat rabitə hesabına əmələ gələn xüsusi mayelərin hesabına spirtlərin qorunması məqsədilə istifadə edilir.
Mənbə
- Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 269–310;
- ДрыгинаО.В., Гарновский А.Д., Казанцев А. В., "Успехи химии", 1985, т. 54, в. 12, с. 1971–96.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: "Химия", 1979. — с. 575–609