Piperidin (pentametilenimin) - heksahidropiridin bir azot atomu olan altı üzvlü doymuş halqadır. Ammonyak iyli, rəngsiz maye olan piperidin suda və bir çox üzvi həlledicilərdə həll olur, su ilə azeotrop qarışıq (suyun kütlə payı 35%, qaynama temperaturu 92.8 °C) əmələ gətirir. Struktur fraqmenti kimi alkaloidlər və əczaçılıq preparatlarının tərkibinə daxildir. Kimyəvi formulu: C₅H₁₁N, sistematik adı pentametilenimin, molyar kütləsi 85,15q/mol, sıxlığı 0,862q/sm³, ərimə temperaturu -7 °C, qaynama temperaturu 106 °C, sındırma əmsalı 1,4530, dinamik özlülüyü 25°С-də 1,573Pa•s, maqnit həssaslığı -64,2•10-6 sm3/mol, turşuluğu 11,24 pKa. Kimyəvi xassələrinə görə piperidin tipik ikili alifatik amindir. Mineral turşularla duzlar əmələ gətirir, azot atomu ilə asanlıqla alkilləşir və asilləşir, keçirici metallarla (Cu, Ni və s.) kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Qələvi mühitdə hipoxloridlərin təsirindən uyğun N-xloramin C₅H₁₀NCl əmələ gətirir. Qatılaşdırılmış HJ (hidrogen yodid) turşusu ilə qaynadılma zamanı pentanın əmələ gəlməsilə həlqənin bərpaolunan açılışı baş verir: C₅H₁₀NCl+4 HJ→ C₅H₁₂+NH₃+ 2J₂ Hərtərəfli metilləşmə və Qofman parçalanması zamanı penta-1,3-dien əmələ gətirir. Sulfat turşusunda mis duzları və ya gümüşün iştirakı ilə piperidin piridinə dehidrogenləşir.

İlk dəfə piperidin 1819-cu ildə tərəfindən qara bibərdən alınmışdır. 1894-cü ildə və tərəfindən tam sintezi həyata keçirilmişdir.

• Piperidin sənayedə əsasən, piridini molibden və ya nikel disulfiddən 200⁰C-də katalizator kimi istifadə edərək hidrogenləşdirməklə alınır ;
• Elektrokimyəvi reduksiya ilə ;
• Piridini natriumla susuz etanolla reduksiya etməklə ;
• Pentametilendiaminin dihidroxloridini qızdırmaqla

H2NCH2CH2 CH2 CH2 CH2NH2•2HCl →C5H10NH •HCl + NH4Cl

Kimyəvi xassələrinə görə piperidin tipik ikili alifatik amindir. Mineral turşularla duzlar əmələ gətirir, azot atomu ilə asanlıqla alkilləşir və asilləşir, keçirici metallarla (Cu, Ni və b.) kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Nitrat turşusu ilə nitrolaşaraq N-nitrozopiperidin əmələ gətirir. Qələvi mühitdə hipoxloridlərin təsirindən uyğun N-xloramin C₅H₁₀NCl əmələ gətirir.

Piperidin özü bibərdən alınıb. Piperidin halqası alkaloidlər sırasının tərkib hissəsidir. Belə ki, piperidin halqası piperin molekulunda qara bibərə yandırıcı dad verən koniin alkoloidi qrupuna aiddir. Piperidinin digər törəməsi olan solenopsinə odlu qarışqa toksinlərində rast gəlinir.

Piperidindən aldol kondensləşməsində, Knevenagel reaksiyalarında əsas katalizator kimi, eləcə də və amin komponenti kimi geniş istifadə edilir. Piperidin yüksək temperaturda qaynayan ikili amin kimi α – vəziyyətdə alkilləşə və ya asilləşə bilən ketonların enaminlərə çevrilməsində istifadə olunur .

Dəriyə düşərkən zəhərlidir, habelə buxarları ilə nəfəs aldıqda da zəhərlənmə baş verir. Asanlıqla alışır, alışma temperaturu 16⁰C-dir. Piperidinlə sorucu şkafda işləmək lazımdır.

• Drugs of Abuse, 2015 EDITION, A DEA RESOURCE GUIDE / Управление по борьбе с наркотиками, США (англ.)
• Постановление от 3 июня 2010 г. №398 О внесении изменений в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации - 15 июня 2010, Российская газета - Федеральный выпуск №5207 (128)
• C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). «Benzoyl Piperidine». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.

1. Hall H. K.  (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN ; ;