Massimo "Atalanta" klubunun yetirməsidir. 3 il Berqamo klubunda oynadıqdan sonra gənc yarımmüdafiəçi 15 milyon avroya "Milan"a transfer edilir. O zaman Donati İtaliyanın ən perspektivli gənc futbolçularından biri sayılırdı.

Massimo 2001-ci ildə "Milan"a qatılır. Futbolçu Milan klubundakı ilk mövsumundə yaxşı təsir bağışlamır. Gənc Massimonun ehtiyat oyunçular skamyasında oturub oyun praktikasından əziyyət çəkməməsi üçün Milan rəhbərliyi futbolçunu icarəyə göndərməyə qərar verir.

Donatinin "icarə gəzintiləri" serətli tempdə baş verir və futbolçu 3 ildə "Parma", "Torino", "Sampdoriya" və "Messina" kimi 4 fərqli klubda oynayır. Ancaq heç birində uğurlu olmur və 2006-cı ildə Donati doğma klubu "Atalanta"ya qayıdır.

2007-ci ildə Şotlandiyanın ən güclü klublarından biri olan "Seltik", 3,5 milyon funt sterlinqə Donatini satın alır. Əvvəlcə Massimo keltlərin əsas oyunçularından birinə çevrilir, lakin sonradan əsas heyətdəki yerini tədricən itirməyə başlayır və tezliklə İtaliyaya qayıtmaq istədiyini bildirir.

2009-cu ildə Donati "Bari"yə keçir. 2009/10 mövsümündə Donati 32 oyun keçirdir, 1 qol vurur və 3 məhsuldar ötürmə verir.

19 yanvar 2012-ci ildə oyunçu "Palermo" klubu ilə 30 iyun 2014-cü il tarixinədək müqavilə imzalayır.

Futbolçu daha sonra "Hellas Verona" klubuna keçir.

• Şotlandiya çempionu 2007/08