Aşıq Məmmədli nəslindən olan Keştazlı Həsən Hüseyn oğlu 1873-cü ildə Şuşa qəzasının Keştaz kəndində papaqçı ailəsində anadan olmuşdur. Ulu babası Aşıq Məmməd aşıq, əmisi isə XIX əsrin tanınmış xanəndəsi olmuşdur.

Ağdamda mədrəsədə təhsil alan Həsən fars, türk dillərini öyrənmiş, tədricən musiqi biliyinə də yiyələnmişdir. Onun ilk musiqi müəllimi əmisi Keştazlı Həşim olmuş, ona qaval alaraq Şərq musiqisindən təlim vermişdir. "Qatar", "Kürd-Şahnaz", "Qarabağ şikəstəsi" kimi muğamların özünəməxsus şəkildə ifa etmiş, qısa müddət sonra Qarabağın toy məclislərinə dəvət edilmişdir. O, hətta bir neçə dəfə əmisi Həşim ilə Şəki və Şirvan məclislərində çıxış etmişdir.

1907-ci il yanvarın 20-də Bədəl bəy Bədəlbəylinin təşəbbüsü və rəhbərliyi ilə Müsəlman Xeyriyyə Cəmiyyəti tərəfindən yoxsul müsəlmanların xeyrinə həsr edilmiş gecədə digər sənətçilərlə birlikdə iştirak etmişdir. Burada o, əmisi oğlu qarmonçu Keştazlı Məhəmmədin müşayiəti ilə "Qatar bayatı" muğamını və "Stəkanın deşilsin" xalq mahnısını ifa etmişdir. Bakıdan qayıdandan sonra Həsən uzun illər tarzən Rzabala ilə Qarabağ, Gəncə, eləcə də Tiflis məclislərində çıxış etmişdir. Keştazlı Həsən səsini vala yazdırmaq üçün 1913-cü ildə "Ekstrafon" aksioner şirkəti tərəfindən Kiyev şəhərinə dəvət edilmiş, burada bir çox muğam və mahnılar oxumuşdur.

1920-ci illərin əvvəllərində Şərq konservatoriyasının rəhbərliyi tərəfindən Bakıya dəvət edilən Keştazlı Həsən konservatoriyada müəllim kimi çalışmışdır. Azərbaycanda sovet hakimiyyəti qurulandan sonra Ağdama qayıdan Həsən Ağdam Nahiyə Firqə Komitəsinin katibi vəzifəsində işləyən əmisi oğlu Məhəmmədin təşviqi ilə inqilabi işə qoşulmuş, 1920-ci ilin axırlarında Azərbaycan Kommunist Partiyasına qəbul olunmuşdur. Əvvəlcə Keştazlı, sonralar isə Gülablı Kənd Sovetinin sədri vəzifəsində çalışmışdır. Bununla yanaşı, kənddə klub yaratmış və həmin klubun səhnəsində teatr tamaşaları və musiqi tədbirləri təşkil etmişdir.

Xanəndə Keştazlı Həsən 1929-cu ildə Ağdamda vəfat etmişdir.