1683-cü ildə Avstriya, Polşa, Venesiya və Rusiya (sonralar) tərəfindən yaradılan Müqəddəs İttifaq Vyana döyüşündə Osmanlı ordusunu məğlubiyyətə uğradır. Bu hadisədən sonra Osmanlı dövləti Mərkəzi Avropadan sürətlə geri çəkilmək məcburiyyətində qalır. Məğlubiyyət və xaotik vəziyyət Mərkəzi Balkanlarda, xüsusilə də Karpoş üsyanının başlandığı Skopye və Nis ərazisində Osmanlı dövlətinin nüfuzunu zəiflədir. 1689-cu ilin oktyabrında Skopye ərazisinə gələn Avstriya ordusunun komandanı general Pikkolomini yerli kəndlilər tərəfindən sevinclə qarşılanır. Elə həmin gün Pikkolomini rəhbərlik etdiyi ordunu geri çəkir və oktyabrın 26-sı şəhəri yandırır. Skopye 26 və 27 oktyabr tarixində 2 gün müddətində yanır. Yanğın nəticəsində şəhərin böyük bir hissəsi məhv olur. Bəzi mənbələrdə bu hadisə Pikkolominin ordusunun şəhəri işğal etməyə və generalın qərargahından uzaqda yerləşən şəhəri idarə etməyə imkanının olmaması ilə, digərlərində isə şəhəri yandıraraq yolxucu xəstəliklərin qarşısını almaqla əlaqələndirilir.

Üsyan 1689-cu ilin oktyabrında Köstəndil, Pirot və Skopye arasındakı ərazidə başlayır. Türk tarixçisi Silahdar Fındıqlı Mehmet Ağaya görə üsyanın lideri Karpoş artıq o zamanlar indiki Bolqarıstan ərazisində yerləşən Dospat ətrafında silahlı qüvvələri olan tanınmış hayduk idi. Avstriya ordusunun köməyinə ümid edən üsyançılar Osmanlı əsgərlərinin sığındığı Kriva Palankada yerləşən qalanı ələ keçirirlər. Bu qələbədən sonra, onlar Kumanovoda yeni bir qala ucaldırlar. Avstriya ordusunun üsyançılara kömək göstərməsi naməlumdur. Müasir Osmanlı xronikasına və yerli rəvayətlərə görə Karpoş "Kumanovonun Kralı" adlandırılmışdır. Bu titul ona hədiyyə olaraq kürk başlıq və tanınma nişanı göndərən Müqqəddəs Roma İmperatoru I Leopold tərəfindən verilmişdir.

Osmanlı ordusunun qarşısında duran əsas vəzifə üsyanın yatırılması və Avstriya ordusunun Osmanlı ərazisindən çıxarılması idi. Bu məqsədlə Osmanlı dövləti Krım xanı I Səlim Gərayın köməyindən istifadə edir. 1689-cu il noyabrın 14-də keçirilən döyüşə hazırlıq iclasında üsyançıların üzərinə Köstəndildən hücum etmək qərarı qəbul edilir. Ancaq bundan əvvəl Kriva Palankanın təhlükəsizliyini təmin etmək məcburiyyətində qalan Osmanlılar əvvəlcə bura hücum edirlər. Bu həmlədən xəbər tutan üsyançılar Kriva Palankadan yeni inşa etdikləri Kumanovo qalasına çəkilirlər. Üsyançılar sayca üstün olan Osmanlı və Krım tatarlarının ordusu qarşısında davam gətirə bilmirlər. Karpoş da daxil olmaqla xeyli üsyançı əsir düşür. Döyüş bitdikdən sonra, müqavimət göstərən bütün üsyançılar qətlə yetirilir. Kumanovo qalasını ələ keçirdikdən sonra, Osmanlılar Karpoş və əsir götürdükləri digər üsyançıları edam edərək Skopyeni tərk edirlər. Güman olunur ki, Karpoş Skopyedə yerləşən Daşkörpüdə öldürülüb.

Sağ qalan üsyançıların Osmanlı təqibindən xilas olmaq üçün Balkanları tərk etməkdən başqa yolları yox idi. Onların əksəriyyəti Sava və Dunay çaylarının şimalına çəkilir.

Karpoş Bələdiyyəsi Makedoniya Respublikasının paytaxtı Skopye şəhərinin ibarət olduğu 10 bələdiyyədən biridir.

illərində makedoniyalı partizan Xristian Todorovski Karpoş partizan adını üsyançı Karpoşun şərəfinə götürüb. Antarktidanın Cənubi Şetland adalarının Snou adası sahillərindən şimalda yerləşən Karpoş burnuna üsyançı Karpoşun adı verilib.