1168/1169-cu ildə İvan adı ilə doğulmuşdur. 1187-ci ildə Konstantinopolda girov yaşamış və oradan qaçmışdır. 1197-ci ildə qardaşlarının ölümündən sonra hakimiyyətə gəlmişdir.

1197-ci ildə bütün rəqiblərini məğlub edərək hakimiyyətə gəlmiş, 1202-ci iləcən indiki Türkiyə-Bolqarıstan sərhəddinəcən torpaqları işğal etmiş, Makedoniya və Serbiyanı ələ keçirmişdir.

Lakin 1202-ci ildə Macarıstan kralı Belqradı işğal etməsi, öz vassalı Serbiya taxtına gətirməsi ilə Kaloyanın macarlara münasibəti pisləşdi. 1203-cü ildə cavab hücumu olaraq Vukanın qardaşı Serbiya taxtına namizəd göstərərək macarları qovdu. Papa III İnnokentinin müdaxiləsinə qədər macarlarla düşmən münasibətləri davam etdi. Kaloyan papaya müraciət edərək özünün imperator kimi tanınmasını istədi. Papa isə sadəcə kral kimi tanımaqla yetindi və ona "rex Bulgarorum et Blachorum" (lat. Bolqarların və Valaxların kralı) titulu verdi.

1204-cü ildə Dördüncü Səlib yürüşünün nəticəsi olaraq I Bolduin Latın imperiyasının hökmdarı elan olunmuşdu. Bundan qorxuya düşən yunanları Kaloyana tabe olub qorunma tələb etmişdilər. Böyük Ədirnə döyüşündə Kaloyan və 14.000 kuman əsgəri səlibçiləri ağır məğlubiyyətə uğratmış, imperator Bolduin əsir düşmüş, Blua qrafı isə öldürülmüşdü. Bolduin daha sonra 1205-ci ildə edam edildi. Həmin il Kaloyan Latın imperiyasının Balkan yarımadasındakı digər torpaqlarını da ələ keçirmişdi. 31 yanvar 1206-cı ildə səlibçiləri bir daha məğlub edən Kaloyan Təkirdağı ələ keçirmişdi.

1207-ci ildə Nikeya imperiyası ilə müttəfiq olan Kaloyan həmin il hökmdarı, markizi öldürərək dövləti öz torpaqlarına daxil etdi. Lakin şəhərin mühasirəsi zamanı öz sərkərdəsi kuman Manastar tərəfindən öldürüldü.

Kaloyan iki dəfə evlənmişdir. Birinci həyat yoldaşının adı bilinmir. Bu evlilikdən doğulmuşdur. Kaloyan ikinci dəfə kumanların şahzadəsi Anna ilə evlənmişdir. Bu evlilikdən övlad doğulmamışdır.