Don Henri Kastiliya kralı XI Alfonsonun məşuqəsi dan doğulan 10 övladından dördüncüsü idi. Anası IX Alfonsonun nigahdan kənar şəcərəsindən idi. Üstəlik o və əkiz qardaşı Fadriki Alfonso cütlüyün yetkinlik yaşına çatan ən böyük oğlanları idi. Doğulduqdan sonra yerli əsilzadələrdən Rodriqo Alvarez tərəfindən övladlıq alınsa da, atalığı bir il sonra vəfat etdi. Daha sonra atası tərəfindən bir çox mülk hədiyyə edildi və Trastamar qrafı təyin olundu. Beləcə, Trastamar sülaləsinin əsası qoyulmuş oldu. Atasının sağlığında ikən anasının səyləriylə o və bütün qardaş-bacıları mühüm ünvanlar aldılar. Ancaq bu vəziyyət bir çox əsilzadənin - eləcə də, kralın qanuni xanımı və onun rəsmi varisi Pyotrun narazılığına səbəb oldu.

Nəhayət 1350-ci ilin martında XI Alfonso anidən vəfat etdi və bütün narazı kütlələr üçün intiqam vaxtı gəldi. Kralın vəfatıyla onun rəsmi varisi olan Pyotr Kastiliya taxtına çıxdı. , övladları və onları dəstəkləyən bir qrup əyan can qorxusuyla hələ mərhum kral dəfn edilmədən saraydan qaçdılar. Anasının yeni kralla apardığı danışıqlar nəticəsində qaçaqlar çox keçmədən saraya gəldilər və ögey qardaşları olan I Pyotra tabe oldular. Ancaq bu itaət çox çəkmədi və Henriylə qardaşları Fadriki, Tello və Sanço krala qarşı tərtiblənən bir çox üsyanı dəstəklədilər. Bundan başqa Don Henri saraydakı nüfuzunu artırmaq və güclü müttəfiqlər qazanmaq üçün yerli əsilzadələrdən birinin qızı lə evləndi. Ancaq anası nın təkidləriylə, kral bütün bu üsyanların arxasında ögey anası və qardaşlarının olduğuna inandı. Nəticədə anası həbs edildi və 1351-ci ildə edam olundu. Onun edamıyla ailə daxilindəki münaqişə daha da şiddətləndi.

Anasının edamından sonra Don Henri Portuqaliyaya qaçdı. Ancaq qardaşının bağışlamasıyla Kastiliyaya geri döndü və 1352-ci ildə yenidən krala qarşı ayaqlandı. Bu dəfə isə Fransaya qaçan Don Henri öncə un, daha sonra isə V Çarlzın himayəsinə girdi. O əsnada Kastiliyaya hücum edən Araqon kralı la qardaşına qarşı ittifaq qurdu və beləcə, Araqon-Fransa birliyinə arxalanan Don Henri yenidən Kastiliyaya hücum etdi. 1366-cı ildə Burqosda kral elan edildi. Məğlub edilən Kastiliyalı Pyotr şimala doğru qaçdı və Bordoda məskunlaşan ingilis birliklərindən dəstək istədi. Burada kürəkəni olan Gentli Con və qardaşı Eduard Vudstokun birlikləriylə birləşdi və 3 aprel 1367-ci ildə baş tutan döyüşdə qələbə qazanaraq taxtını geri aldı. Don Henri isə yenidən Fransaya qaçdı və V Çarlza sığındı. Ancaq Kastiliyalı Pyotrla Eduard Vudstok arasında yaranan maliyyə problemləri nəticəsində İngiltərə-Kastiliya ittifaqı pozuldu.

Zəifləyən birliklər 14 mart 1369-cu ildə məğlub edildilər və əsir düşən Zalım Pyotr qardaşı tərəfindən edam edildi. Nəticədə Don Henri II Henri adıyla Kastiliya kralı elan olundu.

• Borrás Gualis, Gonzalo M. (2014). "La Virgen de Tobed. Exvoto dinástico de los Trastámara" (PDF). In Escribano Paño, María Victoria; Duplá Ansuátegui, Antonio; Sancho Rocher, Laura; Villacampa Rubio, María Angustias (eds.). Miscelánea de estudios en homenaje a Guillermo Fatás Cabeza. Zaragoza: Institución Fernando el Católico. pp. 167–176. ISBN 978-84-9911-302-9
• Elorza, Juan C.; Lourdes Vaquero; Belén Castillo; Marta Negro (1990). Junta de Castilla y León. Consejería de Cultura y Bienestar Social (ed.). El Panteón Real de las Huelgas de Burgos. Los enterramientos de los reyes de León y de Castilla [The Royal Pantheon of the Huelgas de Burgos. The graves of the monarchs of León and Castile] (in Spanish) (2nd ed.). Editorial Evergráficas S.A. ISBN 84-241-9999-5
• Valdeón Baruque, Julio (1996). Palencia. Diputación Provincial de Palencia (ed.). Enrique II. ISBN 84-8173-051-3
• Sumption, Jonathan (1999). The Hundred Years War Volume II: Trial by Fire. Philadelphia: University of Pennsylvania. p. 554. ISBN 978-0-8122-3527-2
• Green, David. "Masculinity and Medicine: Thomas Washington and the Death of the Black Prince." Journal of Medieval History 35.1 (2009). 34-51