Havsa ilçəsi qədim romalılar tərəfindən qurulmuşdur. Havsa Roma imperiyası ikiyə parçalandıqdan sonra bizanslıların əlində qalmışdır. 1331 ilində Rumelinə keçən türklər buranı I Murad vasitəsiylə türk torpaqlarına daxil etmiş və ilçəyə "Hosa" adını vermişdilər. Edirne Osmanlı dövlətinin hökumət mərkəzi olduqdan sonra Hosada yaşayan rumlar padişah I Muradın yaşamaq və dini azadlıq ilə bağlı fərmanlarına əhəmiyyət vermədən buranı tərk edərək İstanbul və Selanik ətrafına köç etmişdilər. İstanbulun fəthindən sonra Anadoludan gətirilən köçərilərlə qəsəbənin türkləşdirilməsi təmin edilmiş, Sokollu Mehmed Paşanın bura önəm verməsiylə türklük artmışdır. Bu gün Hacı İsa, Hacı Qazi və Halvacı Baba məhəllələri o dövrdə gətirilən köçəri ailələrin adlarını daşıyır.

Tarixi əsərlər 1531 ilində Sokollu Mehmed Paşa tərəfindən oğlu Kazım Paşa adına Memar Sinana hazırladılar Sokollu məscidi, Fukaraya Bektaşilərindən olduğu deyilən Qurd Bəy abidəsi, sadəcə kəməri qalan karvansara, xarab vəziyyəttəki Sokollu Hamamı və bu gün də istifadə edilən bütün infrastrukturu Memar Sinan tərəfindən əsası qoyulan bulaqdır. Tarixi əsərlərdən Hafsa Xatun və Abdülsəlam Məscidindən heç bir iz qalmayıb. Hafizə Sultanın ilçədə yaşamağa başlamasından sonra ilçəyə bir müddə "Hafsə" deyilmiş, daha sonra bu iki adın birləşməsindən "Havsa" adı yaranmışdır.

Edirne Vilayət Mətbuatının Müdiri Şövkət Dağdevirənin yazdığı 1892-ci ildəki səlnaməyə görə;

Edirne sancağına aid olan qəza içərisində Zəlif və Əslixan kəndlərindı ildə 1,500,000 kilyəni keçən keyfiyyətli şərab hazırlanır və bəzi illər Avropaya ixrac edilirdi. Bu səbəblə Edirneli tüccarların şərab mağazaları və poçt şöbələri var idi.

İlçədə dağ yoxdur; şimal-cənub ərazilərin alçaq təpəliklər var. Bu təpələrin içərisində ən yüksəyi Doğruk təpədir. Vadilərin dərinliyi azdır. Bu vadilərdən birinin geniş ərazisi Osmanlı düzənliyi adıyla anınır. Əsas çayları Oğulpaşa, Necatiye, Kuleli, Darıdere ve Aşırıderedir. Bunlar Ergene çayının qollarıdır. İlçədə təbii göl yoxdur.