1974-cü ildə Amsterdamda Surinam mənşəli ailədə dünyaya gəlmiş Harvinin futbolda ilk addımları futbol akademiyasında başlamış, sonradan ulduz futbolçulara çevrilmiş , və Patrik Klüvert kimi gənclərlə birgə oynamışdır. Daha sonra məşqlərini Anderlextin uşaq akademiyasında davam etmişdir.

Esayasın peşəkar futbolda debütü 1993-1994-cü il mövsümündə klubunda başlamışdır. Mövsümün startından bir qədər öncə Feyenoordun Helderse adlı həvəskar komanda ilə matçında Esayas rəqib futbolçu Ronald Sxutenə qarşı kobud oynayaraq onun çənəsini sındırmış, amma bu hərəkətinə görə cəza almamışdır.

Esayasın milli çempionatda ilk oyunu 24 oktyabr 1993-cü ildə Niderland derbisində baş tutmuş və o, bu oyunda Ayaksa qol vura bilmişdir. Matç 2-2 hesabı ilə bitmişdir. Uğurlu debütünə baxmayaraq Esayas Feyenoordun əsas heyətinə daxil ola bilməmiş və həmin mövsüm 5 matç, 1994-1995-ci il mövsümundə isə cəmi 3 matçda iştirak etmişdir. Növbəti çempionatda isə ümumiyyətlə forma geyinməmişdir.

tərk etdikdən sonra Esayas Qroningenlə müqavilə imzalamış, lakin nadir hallarda oynamaq imkanı qazanmışdır. Aşağı dəstə komandaları olan və də əsas heyət oyunçusuna çevrilə bilməmişdir.

Niderlandda uğur qazana bilməyən Esayas xaricə üz tutsa da, və Torinoda baxışdan keçə bilməmişdir. Daha sonra komandasına qoşulmuş, amma Minyambres, Sesar Navas, kimi oyunçularla rəqabətə dözə bilməmişdir. Daha sonra İspaniyanın və kimi aşağı dəstə komandalarında da çıxış etmişdir.

26 yaşında butslarını mismardan asmış Harvi Esayas növbəti, bəzi iddialara görə, Madrid gecəqondularında yaşamış, tramvaylarda pulqabı oğurlamaqla məşğul olmuşdur. Daha sonra Harvi bir kafedə qabyuyan işləmiş, daha sonra səyyar sirkə qoşulmuşdur. Deyirlər ki, sirkdə çadırların qurulmasında çalışmış, hətta arenada da çıxış etmişdir. Başqa bir şayiəyə görə, Harvi qeyri-qanuni qaydasız döyüşlərdə də iştirak etmişdir.

Tədricən Esayasın işləri daha yaxşı getmişdir. Öz sözlərinə görə, Portuqaliya ilə sərhədə yaxın Samora şəhərində antikvariat dükanına və gecə klubuna sahib olmuşdur.

Beləliklə, 3 il ərzində qaradərili holland bir dəfə də topa toxunmamış, formasını tamamilə itirmişdi.

3 il ərzində futbol dünyasından yoxa çıxmış Esayasın həyatında çevriliş edən ümid Klarens Zeyedorfun sayəsində yarandı. 2004-cü ildə köhnə dostu Zeyedorfla görüşən Esayas futbola geri dönmək istəyini bildirdikdən sonra Zeyedorf həmin vaxt çıxış etdiyi Milan klubunun baş məşqçisi Karlo Ançelotti yarızarafatla azad müdafiəçi gətirə biləcəyini təklif etmişdi.

Milanelloda Esayasın məşq etməsinə yaşıl işıq yandıran klubun məşqçilər korpusu bir müddətdən sonra futbolçu ilə bağlı "nə isə bacarır, amma özünü qaydaya salmalıdır" qərarını verdi. Futboldan ayrı qaldığı 3 il ərzində çəkisi 100 kiloqrama qədər artmış Esayasa 5 aylıq sınaq müddəti təyin olundu.

Esayas psixoloq tutdu və sürətləndirilmiş məşq kursuna başladı. Bütün gününü fitnesə və məşqə sərf edən Harvi Esayas cəmi 3 ay ərzində 15 kiloqram ataraq özünü yenidən formaya saldı. Bu uğurdan mütəssir olan Milan rəhbərliyi 2004-cü ilin iyununda Esayasa birillik müqavilə təklif etdi.

2004-2005-ci illər mövsümündə Harvi Esayas çıxış edən Milanın ehtiyat oyunçular skaymasının üzvü idi. Onun ağır zəhməti 2005-ci ilin yanvarında öz bəhrəsini verdi: çərçivəsində Rossonerilərin Palermoya qarşı matçının bitməsinə 3 dəqiqə qalmış Esayas yerinə meydana daxil oldu. Oyunun son saniyələrində o, qol vəziyyəti belə yaratmağa imkan qazandı; onun cərimə meydançasına göndərdiyi asmanı danimarkalı Yon Dal Tomasson qapı tirinin üzərinə vurdu. Həmin matçda Esayasın topa toxunuşu Milan tiffozisinin alqışları ilə müşayiət olunurdu. Oyundan sonra isə oyunçu "Mən özümlə fəxr etdim. Mənə elə gəlirdi ki, vacib missiyanı yerinə yetirərək, futbol oynamağı bacardığımı sübut etdim" dedi. Mövsümün sonu Harvi Esayas üçün daha uğurlu bitə bilərdi, amma təəssüf ki, Milan Çempionlar Liqasının İstanbulda keçirilən finalında Liverpula oyunsonrası penaltilərdə məğlub oldu.

Milanı tərk etdikdən sonra Esayas C seriyasında Lenyano və klublarında çıxış etdi və 2005-2006-cı il mövsümündə öz karyerasına son qoydu.

"Biz uzun müddət Harvi üçün imkan axtardıq; bu imkanı Milan təqdim etdi. Öz tərəfimdən mən kluba, məşqçiyə və komandaya mənim Harvi ilə bağlı sözlərimə inandıqları üçün təşəkkür edirəm, çünki əvvəldə bunlar sadəcə sözlər idi. Heç kim Harvini tanımırdı. Mənim üçün bütün baş verənlər gözəl emosiyalar idi. Bu, əla bir futbol və həyat hekayəsidir və bizə bunu öyrədir: heç vaxt arzulamaqdan vaz keçmə" deyə Harvinin Milana keçidində ən böyük rol oynamış Klarens Zeyedorf söyləmişdi.

Esayas özü isə Milan karyerasını "Namümkünü mümkün etmiş insanın inanılmaz hekayəsi" kimi xarakterizə etmişdir.