"Grammarly" esseləri plagiat olub-olmadığını yoxlayan "My Dropbox" proqramının yaradıcıları Maks Litvın, Aleks Şevçenko və Dmitri Lider tərəfindən təsis edilmişdir. "Grammarly" ilk növbədə universitet tələbələrinə ingilis dili bacarıqlarını təkmilləşdirməyə kömək etmək üçün təhsil proqramı kimi hazırlanmışdır. Bu, daha sonra gündəlik həyatda ingilis dilindən istifadə edən müştərilərə təklif edilmişdir.

2018-ci ilin əvvəlində "Google "da təhlükəsizlik tədqiqatçısı "Grammarly" brauzer uzantısının beta versiyasında identifikasiya nişanlarını vebsaytlara təqdim edən, o cümlədən potensial olaraq istifadəçilərin sənədlərinə və digər məlumatlarına daxil olmağa imkan verən boşluq aşkar etmişdir. Bir neçə saat ərzində şirkət bir buraxmış və istifadəçi məlumatlarının oğurlanmasına dair heç bir dəlil tapmadığını bildirmişdir. "Grammarly" dekabrın sonunda "HackerOne"da xəta ovçusu proqramını işə salmış və şirkətin serverində xüsusi sənədə daxil olan ilk etik hakerə 100,000 ABŞ dolları mükafat təklif etmişdir.

"Grammarly" 2022-ci ildə Rusiyanın Ukraynanı hücumuna cavab olaraq Rusiya və Belarusda yaşayan istifadəçiləri ilə bütün işgüzar əlaqələri effektiv şəkildə kəsmişdir. Şirkət həmçinin 2014-cü ildən bəri Rusiya və Belarusda əldə etdiyi xalis gəliri Ukraynaya bağışlayacağını açıqlamışdır. Bu həmçinin, müharibə haqqında ingilis dilində məlumat verən Ukrayna KİV-lərinə pulsuz çıxışı təmin etmişdir.

Rəyçilər "Grammarly"ni nisbətən yüksək qiymətə və oflayn funksionallığın olmamasına baxmayaraq, faydalı hesab edərək istifadəsinin rahatlığı və faydalı təklifləri üçün tərifləmişdilər. "Forbes"dan Coş Steyml 2013-cü ildə onu tərifləyərək demişdir ki, "Bu, tez və asanlıqla yazınızı yaxşılaşdıran və sizi peşəkar kimi göstərən və ya ən azı axmaq kimi görünməməyinizə kömək edən onlayn xidmətlərdir [sic]". Bununla belə, bəzi istifadəçilər "Grammarly"ni düzgün olmayan təkliflərə, ton və kontekstdən xəbərsizliyə, yazıçıların ifadə azadlığının azaldılmasına görə tənqid etmişdilər.