Ditsiklopentadien

Ditsiklopentadien (tritsiklo[5.2.1.02,2] dodeka-3,8-dien) – kəskin iyli rəngsiz kristaldır, üzvi həlledicilərdə həll olur, suda həll olması 2,5%-dir. Ekzo- və endo-izomerlər şəklində mövcuddur. Sənaye məhsulu endo-izomerdir (formula bax).

Ditsiklopentadien
Ümumi
Kimyəvi formulu	C10H12
Molyar kütlə	132,2 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0.980 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	32,5  °S
Qaynama nöqtəsi	172,8 (parçalanma ilə) °S

Alınması

Ditsiklopentadien – neft fraksiyalarının yüksək temteraturda pirolizindən alınan etilen və propilenin istehsalında yan məhsullardan biridir. Tərkibində tsiklopentadien saxlayan piroliz məhsullarından ayrılan C₅ fraksiyasını 1–3 saat müddətində 100–130^oC-də qızdırmaqla tsiklopentadenin ditsiklopentadienə tam çevrilməsi üçün, aşağı temperaturda qaynayan komponentlər qovulur və 60–70% ditsiklopentadien saxlayan fraksiya ayrılır. Daha təmiz məhsulu əlavə olaraq qovmaqla və ya depolimerləşməklə və sonradan dimerləşmə mərhələsini keçməklə almaq olar. Ditsiklopentadieni həmçinin daş kömür qatranının emalı məhsullarından da alırlar. Laboratoriya şəraitində ekzo-D.-ni (ərimə temperaturu 19^oC) endo-D.-dən Vaqner-Meerveyn yenidən qruplaşması ilə müşayiət olunan, HBr-un norbornen C=C rabitəsi üzrə birləşməsindən və sonra dehidrobromlaşdırmaqla alırlar.

Kimyəvi xassələri

Ditsiklopentadien 150^oC-dən yuxarı temperaturda tsiklopentadienə parçalanır. Asanlıqla H₂, H₂O, halogenlər, H_Hal, karbon turşuları və s. ilə birləşir, bu zaman reaksiya əsasən daha aktiv olan norbornen rabitəsi (С₈-С₉) üzrə gedir. Endo-izomer tsiklopentadienin100–130^oC-də dimerləşməsindən əmələ gəlir (Dils-Alder reaksiyası).

Tətbiqi

Ditsiklopentadien adamantan və onun törəmələrini almaq üçün, pestisid, üçlü etilen-propilen kauçukunun istehsalında, hidravlik mayelərin alınmasında aralıq məhsul kimi, rezin üçün antioksidantlar, parfümeriya kompozisiyalarınin komponentləri, sintetik qatranların modifikatoru kimi, özlülük aşqarlarının və modifikatorlarının, depressorların alınmasında istifadə olunur.

Zərərliliyi

Gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Buraxıla bilən qatılıq −1 mq/m³-dur.

Mənbə

• Химическая энциклопедия.
• www.xumuk.ru/encyklopedia/1454.html