Clairo karyerasına 2014-cü ildə "Do U Wanna Fall in Love?" adlı mini-albom buraxaraq başlayıb. O, bu mini-albomu Bandcamp üzərindən doğum adı Claire Cottrill adı altında buraxmışdı. Bundan sonrakı illər ərzində o, daha səkkiz demo mini-albom və iki birgə əməkdaşlıq mini-albomu təqdim etdi.

2017-ci ildə Fader Label ilə müqavilə bağladıqdan sonra o, yeni adı Clairo altında ilk buraxılışı olan indi pop sinqlı "Flaming Hot Cheetos"-u təqdim etdi. Bunun ardınca o, "Pretty Girl" sinqlını yayımladı. Bu mahnının musiqi videosu sosial şəbəkələrdə viral oldu. Sözügedən video tamamilə Clairo-nun özü tərəfindən, Massaçusets ştatının Karlayl şəhərindəki yataq otağında lentə alınıb. Musiqi videosunun uğuru , Columbia və daxil olmaqla, böyük səsyazma leybllarının marağına səbəb olmuşdur. Mini-albomun sonuncu sinqlı "4EVER" 2018-ci ilin aprelində buraxılıb.

Clairo mini-albomunu tanıtmaq məqsədilə 2018-ci ildə ingilis-alban müğənni Dua Lipa-nın konsertinin aşılışında çıxış edib. Həmin il Clairo, “Lazy Days Tour” adlı öz konsert turunu da təşkil edib və canlı çıxışlar edib.

Bəzi Reddit istifadəçiləri Clairo-nun uğura təbii və ya həqiqi bir şəkildə nail olmadığını, və onun "industry plant" olduğunu irəli sürdülər. Onlar iddia edirdilər ki, guya Clairo, musiqi sənayesindəki əlaqələrindən, əsasən da atasının sərvətindən istifadə edərək populyarlıq qazanıb. Clairo cavabında insanların onun uğurunun səbəbinin kişi olduğunu iddia etmələrinə üzüldüyünü bildirib. O, iddiaları öz karyerasına qoyduğu zəhmətə və bacarıqlara haqsızlıq kimi qiymətləndirib. Clairo, haqqında deyilənləri cinsiyyətçilik kimi gördüyünü və qadınların nailiyyətlərini kişilərə hesablanmağın doğru olmadığını deyir. The New York Times-a danışan Clairo müsahibəsində deyib: "Sadəcə mənim də hər bir sənətçi kimi işlərimi idarə edəcək birisi var."

Mini-albom Pitchfork-dan olduqca yaxşı rəy aldı, ona 10-dan 7 verdilər. Rəyçi Saşa Geffen Clairo-nun gördüyü işi təriflədi.