Sovet Gürcüstanının Magharo şəhərində anadan olan Usupaşvili 1992 -ci ildə Tbilisi Dövlət Universitetində hüquq fakültəsini bitirib və 1999 -cu ildə Duke Universitetində Beynəlxalq İnkişaf Siyasəti üzrə magistr dərəcəsi alıb. Gürcüstan Dövlət Şurasının hüquq məsləhətçisi olaraq o, 1993-1995-ci illərdə Gürcüstan Konstitusiyasını hazırlayıb. 1994-cü ildə insan hüquqlarının və qanunun aliliyinin təşviqinə həsr olunmuş Gürcüstan Gənc Hüquqşünaslar Dərnəyinin qurucu üzvləri arasında idi və 1994-cü ildən 1997-ci ilə qədər birinci sədr vəzifəsini icra etdi. Mixail Saakaşvilini Gürcüstan prezidentliyinə aparan 2003-cü ilin Noyabr Gül İnqilabı zamanı QHT-nin təşkil etdiyi etiraz aksiyalarında fəal iştirak etdi. Usupaşvili daha sonra Saakaşvili ilə ittifaqdan uzaqlaşaraq müxalifətə çəkildi və 2005 -ci ilin iyununda Gürcüstan Respublika Partiyasının sədri oldu və 2013 -cü ilin noyabrında Xatuna Samnidzenin yerinə keçməsinə qədər bu vəzifədə çalışdı.

2011-ci ildə Usupaşvili çox milyarder iş adamı olan siyasətçi Bidzina İvanişvili ilə əlaqə qurdu və Respublika Partiyasının üzv olduğu İvanişvilinin "Gürcü Arzusu" koalisiyasının liderlərindən biri oldu. 2012 -ci il parlament seçkilərində koalisiyanın qələbəsindən sonra Usupaşvili 21 oktyabr 2012 -ci ildə Gürcüstan Parlamentinin sədri seçildi. Respublikaçılar Partiyası "Gürcü Arzusu" ilə əlqaəni kəsdi və 2016 -cı ilin oktyabrında keçiriləcək parlament seçkilərində iştirak etmək üçün lazım olan həddi aşa bilmədi. Seçkilərdən qısa müddət sonra Usupaşvili siyasi və taktiki fikir ayrılıqlarını əsas gətirərək Respublikaçılar Partiyasından ayrıldı. 2016 -cı ilin iyun ayında Usupaşvili, 2017 -ci ilin oktyabrında keçiriləcək bələdiyyə seçkilərində rəqabət aparmaq məqsədi ilə yeni mərkəzçi siyasi hərəkatın yaradıldığını elan etdi.

Usupaşvili keçmiş Respublikaçılar Partiyası siyasətçisi Tinatin Xidaşeli ilə evlidir.