Cotto di Bondone və ya sadəcə Cotto təxminən 1266-cı ildə Florensiya ətrafında Kolle de Vespinyano kəndində kəndli ailəsində dünyaya gəlib. Çimabuenin tələbəsi olub. Çimabuenin kiçik çoban Cottonun çöldə qoyun çəkməsini görməsi və onun istedadına heyran olması haqqında hekayət artıq ədəbi əfsanəyə çevrilmişdir.

1304-1306-cı illərdə Cotto özünün ən məşhur əsərlərini – Paduya şəhərindəki del Arena kapellasının monumental divar rəsmlərini yaradır. Kapellanın divarlarında üç cərgədə yerləşdirilmiş freskalarda rəssam İsa peyğəmbərin və Müqəddəs Məryəmin həyatından bəhs edən əfsanələrin təsvirlərini verir. Bunlardan "İsanın meyiti üstündə ağlaşma"da iştirakçıların hisslərini, baş vermiş faciəni böyük ustalıqla canlandırması freskanı Cottonun şah əsərlərindən biri edir. Həmin cərgədəki "İudanın öpüşü" freskası gərgin və dramatik bir anı: insan xəyanətini əks etdirərək, böyük bəşəri hisslər doğurur və rəmzi məna daşıyır. Cottonun yaradıcılığı İtaliya boyakarlığının sonrakı əsrlərdə inkişafına böyük təsir göstərmişdir. Siyena məktəbi çərçivəsində yaranmış əsərlərdə qotika və Bizans sənətinin təsiri çox güclü olmuşdur. Elə buna görədir ki, onların boyakarlıq əsərlərində fon əvvəlki kimi saya, çox vaxt qızılı rəngdə, təsvirlər isə dekorativ və kiçildilmiş ölçülərdədir. Siyena məktəbinin ən görkəmli nümayəndələri Duçço, Simone Martini və Ambrocco Lorensetti kimi boyakarların yaradıcılığı məhz bu keyfiyyətləri ilə fərqlənir.