Safranboluda dünyaya gəlmişdir. Babası bölgənin tanınmış müəzzinlərindən olan Şeyx Qarabaş İbrahim Əfəndi, atası isə Şeyx Mehmed Çələbidir. İlk təhsilini atasından alan Hüseyn Əfəndi atasından dini təhsillə yanaşı, sehr və cadugərlik dərsləri də almışdır. Ardından İstanbula gələrək təhsilini Süleymaniyyə mədrəsəsində davam etdi. Bu əsnada ətrafında "nəfəsli güclü" olaraq məşhurlaşdı və etdikləri duaların qəbul olduğu şayələri yayıldı. Bir müddət dolanışığını bu yolla təmin edən Hüseyn Əfəndinin sehr-cadu işlərilə məşğul olması onun müəllimləri və digər müdərrislərin narazılığına səbəb oldu, hətta bu səbəbdən mədrəsədən məzun ola bilmədi.

Ancaq bu məsələdəki şöhrəti saraya qədər yayılmış və beləliklə həyatı dəyişmişdir. O illərdə psixoloji narahatlıqları olan I İbrahimin müalicəsi üçün dönəmin validə sultanı Kösəm Sultan tərəfindən saraya dəvət edilən Hüseyn Əfəndi təsirli dualarıyla daha da məşhurlaşdı. Padşahın böyük rəğbətini qazanan və bu əsnada şərəfinə Mahmud Paşa məscidi yaxınlığında bir saray inşa etdirilən Hüseyn Əfəndi dövrün şeyxülislamı Zəkəriyazadə Yəhya Əfəndinin etirazlarına baxmayaraq I İbrahimin əmriylə əvvəlcə Sahn-ı Səman mədrəsələrində (iyun 1642), daha sonra isə Süleymaniyyə mədrəsəsində müdərris təyin olundu. Çox keçmədən padşah lələliyinə və İstanbul qazılığına gətirilən Hüseyn Əfəndinin Kəmankeş Mustafa Paşanın qətlindən sonra nüfuzu daha da artdı və həmin ilin mayında Anadolu başqazısı seçildi.

Qısa aralıqlarla 4 dəfə Anadolu başqazılığına gətirilən Hüseyn Əfəndi haqqında çıxan rüşvət və iltizam xəbərləri səbəbilə 17 aprel 1646 tarixində vəzifədən alındı və ardından yaşadığı saraydan çıxardılaraq İzmitə sürgün edildi. Bir neçə gün sonra paytaxta geri dönüş üçün icazə alan Hüseyn Əfəndi daha sonra Gəliboluya sürgün edildi. Burada 10 gün qaldıqdan sonra Sultan İbrahimin icazəsiylə paytaxta geri dönən Hüseyn Əfəndi taxt çevrilişinin ardından hamisiz qaldı.

IV Mehmedin cülusu münasibətilə yeniçəri və sipahilərə paylanan cülus bəxşişi üçün Cindar Hüseyn Əfəndidən 200 kisə axca pul istənildi. Ancaq bu pulu vermək istəməyən Hüseyn Əfəndi vəziyyətin pis olduğunu gördü və kəndxudası Hacı Nurullah ağanın köməyilə xəzinəsindəki əyarı aşğı olan qızıl sikkələri seçib verməyə razı oldu. Ancaq o əsnada sədrəzəmin əmrilə gələn çavuşbaşı Əbdülfəttah ağa və adamları cindarın evinə hücum etdi. Qorxudan dama çıxan Hüseyn Əfəndi qonşunun evində gizlənsə də, ələ keçirildi və döyülərək sədrəzəmin hüzuruna çıxarıldı. Sədrəzəmin hüzurunda da bu pulu vermək istəməyən Hüseyn Əfəndi əgər yeni padşaha lələ seçilərsə, bu pulun yarısını verə biləcəyini bildirsə də, bu təklifi qəbul edilmədi və kəndxudası ilə birlikdə həbs olundu. Evinə girən saray ağaları 200 kisə axcadan əlavə sandıqlar və boxcalar dolusu qızıl və 50-dən çox samur kürk tapdı. Bundan başqa vaxtilə öz adına aldığı mülklər və tarlaları da əlindən alındı. Cəllad Qara Əlinin verdiyi işgəncə ilə yerdə qalan bütün xəzinəsinin yeri öyrənildi. IV Mehmedin cülus bəxşişi olaraq paylanan bu axcalar bir müddət xalq arasında "cindar sikkəsi" olaraq tanındı.

Bir müddət daha burada məhbus tutulan Hüseyn Əfəndi ardından Həbəşistana sürgün edildi. Ancaq yolda ikən xəstəliyi artdı və Bursa yaxınlığında dayandı. Bir müddət sonra hamisi olan Krım xanı III İslam Gərayın köməyilə yenidən paytaxta geri döndü. Ancaq geri döndükdən sonra yaratdığı çaxnaşmalar səbəbilə 1648-ci ilin noyabr ayında öldürüldü.

1. . 2023-07-05 tarixində . İstifadə tarixi: 2017-06-10.
2. Naîmâ, Târih, IV, 35–37, 219–222, 283, 337–346
3. Muhibbî, Ħulâśatü’l-eŝer, II, 122–123