Qattuzo futbolçu karyerasına İtaliyanın "Peruca" klubunda başlayıb və burada 22 dekabr 1996-cı ildə A Seriyasında "Bolonya" ilə matçda debüt edir, Ancaq gənc yarımmüdafiəçi burada əsas heyətdə yer ala bilmir.

1997-ci ilin iyulunda o, Şotlandiya "Reyncers" klubuna keçir. Burada əsas heyət oyunçusuna çevrilən futbolçu, azarkeşlərin sevimlisinə çevrilir. Cennaronun "ultra-aqressiv" texnikası o vaxtkı "Reyncers" məşqçisi Valter Smitin təsiri ilə yumşaldılır. Cennaro daha sonra onu ikinci atası kimi təsvir edir. Məşqçi postunda Smitin davamçısı olan Dik Advokat komandada Qattuzoya yer tapmır (bəzən ondan müdafiəçi kimi də istifadə edirdi) və nəticədə 1998-ci ilin oktyabrında Qattuzo İtaliyanın "Salernitana" klubuna satılır.

1998/99 mövsümündə Qattuzo bu komandanın heyətində A Seriyasında 25 oyun keçirir. "Salernitana"nın B Seriyasına düşməsinə baxmayaraq, gənc yarımmüdafiəçinin oyunu güclu klubların, o cümlədən "Roma" və "Milan" klublarının da diqqətini çəkir.

Nəticədə, Qattuzo 8 milyon avroya "Milan"a transfer edilir. Cennaro "rossonerilər"in heyətində ilk dəfə 15 sentyabr 1999-cu ildə UEFA Çempionlar Liqasında "Çelsi" ilə matçda debüt edir. "Milan"dakı ilk mövsümdə 22 oyun keçirib və bir qol vurub. Qattuzo tez bir zamanda komanda mükəmməl uyğunlaşaraq, uzun müddət komandanın dayaq yarımüdafiəçisi olur. Meydanda o, ikili mübarizələrdə sərtliyi və barışmazlığı ilə seçilir və buna görə də tez-tez sarı vərəqə alırdı.

2003-cü ildə Qattuzonun oyunu "Milan"a Çempionlar Liqasını, bir il sonra isə İtaliya çempionatında qalib gəlməyə kömək edir.

2003/2004 mövsümündən başlayaraq Qattuzo beş il ərzində İtaliya çempionatında hər mövsüm ən azı 30 oyun keçirir.

2007-ci ildə "Milan" yenidən Çempionlar Liqasının qalibi olur və Qattuzo "Liverpul" klubuna qarşı final oyununu 9 dəqiqə oynayır.

Cennaro "Milan"da son böyük uğurunu 2011-ci ildə, İtaliya çempionu olmaqla qazanır.

2012-ci il mayın 13-də Qattuzo "Milan" forması ilə son oyunda 90 dəqiqə kapitan sarğısı ilə oynayır. O, "Milan"da geyindiyi səkkiz nömrəli formasını eyni mövqedə oynayan Antonio Nokerinoya öturur .

Ümumilikdə, "rossonerilər"in heyətində Qattuzo 468 oyun keçirib ki, bu da klub tarixində altıncı nəticə olub və 11 qol vurub.

15 iyun 2012-ci ildə İnternetdə "Milan"ın keçmiş yarımmüdafiəçisinin İsveçrənin "Sion" klubuna keçə biləcəyinə dair məlumatlar ortaya çıxır. Məlumat rəsmən təsdiqlənir və bir neçə gün sonra Qattuzonun transferi rəsmən açıqlanır. Daha sonra oyunçunun özünün dediyi kimi: "Mən bura "Sion"un qalib gəlməsinə və liqa çempionluğu üçün "Bazel" ilə rəqabət aparmasına kömək etmək üçün gəlmişəm. Rəhbərliyi əmin etdim ki, mənim simamda komanda zəhmətkeş döyüşçü qazanacaq".

Qattuzo burada oynayan məşqçi vəzifəsinə təyin edilir, amma 13 may 2013-cü ildə qeyri-qənaətbəxş nəticələrə görə (11 oyunda 10 xal) məşqçi postunu tərk edir, lakin "Sion" klubunun oyunçusu olaraq qalır. Bu hadisədən az sonra isə, futbolçu karyerasını bitirmək qərarına gəlir.

İtaliyanın gənc futbolçulardan ibarət komandası ilə Qattuzo 2000-ci ildə 18 yaşadək futbolçular arasında Avropa Çempionatında iştirak edir.

O, İtaliyanın əsas millisində debütünü 2000-ci ilin fevralında İsveçlə matçda edir. Gənc yarımmüdafiəçi İtaliya millisində olan yüksək rəqabətə görə Avro-2000-nin iştirak ərizəsinə daxil edilmir, lakin 2000-ci il Yay Olimpiya Oyunlarında iştirak edir.

2002-ci ildən Qattuzo üç dünya çempionatında və iki Avropa çempionatında iştirak etdiyi İtaliya millisinin əsas oyunçusuna çevrildi.

Cennaro İtaliya millisinin yeganə qolunu 15 noyabr 2000-ci ildə Turində İngiltərə ilə yoldaşlıq oyununda vurub (1: 0).

2006-cı ildə Almaniyada keçirilən Dünya Kubokunda Cennaro milli komandanın əsas oyunçularından biri olur və turnirin yeddi oyunundan altısında meydana çıxır. Finalda Fransa ilə qarşılaşmada o, bütün 120 dəqiqəni meydanda keçirsə də, oyunsonrası penaltilər seriyasında qol vura bilmir. Çempionatın sonunda Qattuzo turnirin 23 ən yaxşı futbolçudan ibarət heyətinə daxil edilir (ondan başqa İtaliya millisinin yarımmüdafiəçilərindən Andrea Pirlo və Françesko Totti də bu heyətə daxil olur).

2010-cu ildə Cənubi Afrikada keçirilən Dünya Kuboku ərəfəsində o, bu turnirdən sonra İtaliya millisindəki çıxışını bitirmək qərarına gəldiyini açıqlaır.

Oyunçu karyerasını bitirdikdən dərhal sonra Qattuzo məşqçi olmağa qərar verir. Cennaronun məşqçilik karyerasının başlanğıcı o qədər də parlaq olmur. İlk klubu olan "Palermo" klubunda cəmi üç ay çalışır.

5 iyun 2014-cü ildə Qattuzo 1 illik müqavilə imzalayaraq Yunanıstan "OFİ" klubuna rəhbərlik etməyə başlayır. Ancaq klubda maliyyə problemləri yaranır və Cennaro payızda klubun maliyyə problemləri səbəbindən bu vəzifəni tərk etmək fikrinə düşur. Nəticədə dekabrda Qattuzo tutduğu vəzifədən istefa verir və "OFİ" özü Yunanıstan Superliqasından çıxarılır.

20 avqust 2015-ci ildə Qattuzo C Seriyasında çıxış edən "Piza" klubunun baş məşqçisi olur. Yeni məşqçi ilə klub B Seriyasında oynamaq hüququ qazana bilsə də, komanda İtaliyanın ikinci divizionunda bir mövsümdən artıq qala bilmir. "Piza" klubu təkrar C Seriyasına düşdükdən sonra Qattuzo məşqçi postunu tərk edir.

2017-ci ilin iyulunda Qattuzo "Milan"a qayıdaraq komandanın gənclər komandasına rəhbərlik etməyə başlayır. Bir müddət sonra, noyabrın 27-də Cennaro komandadan qovulmuş Vinçenso Montellanı əvəzləyərək klubun baş məşqçisi olur. 2018/2019 mövsümünün sonunda Cennaro Qattuzo, "Milan"ın Çempionlar Liqasına vəsiqə qazana bilməməsindən sonra tutduğu vəzifədən qovulur.

11 dekabr 2019-cu ildə o, "Napoli" klubunun baş məşqçisi təyin edilir. Müqavilə 2019/20 mövsümünün sonuna kimi və daha bir il uzadılması ehtimalı ilə imzalanır. 17 iyun 2020-ci ildə o, "Napoli" ilə İtaliya Kubokunu qazanaraq məşqçilik karyerasının ilk kubokunu əldə edir.

23 may 2021-ci ildə İtaliya çempionatının son turu başa çatdıqdan sonra "Napoli"nin məşqçi postunu tərkl edir.

25 may 2021-ci ildə o, "Fiorentina" klubunun baş məşqçisi olur. Ancaq bir ay keçməmiş, 17 iyun 2021-ci ildə Cennaro klubu tərk edir. Mətbuatda yayılan xəbərlərə görə, bunun əsas səbəbi məşqçi ilə klub rəhbərliyi arasında transfer siyasəti ilə bağlı münaqişə olub.

"Milan"

• İtaliya çempionu (2): 2003/04, 2010/11
• İtaliya kubokunun qalibi: 2002/03
• İtaliya Superkubokunun qalibi (2): 2004, 2011
• UEFA Çempionlar Liqasının qalibi (2): 2002/03, 2006/07
• UEFA Superkubokunun qalibi (2): 2003, 2007
• Klublararası Dünya Kubokunun qalibi: 2007

İtaliya millisi

• 21 yaşadək futbolçular arasında Avropa çempionu: 2000
• Dünya Çempionu: 2006

• 2006-cı il dünya çempionatının simvolik komandasının üzvü
• Gaetano Scirea Mükafatının qalibi (2012)
• Milan Futbol Klubunun Şöhrət Zalına daxil edildi

Napoli

• İtaliya kubokunun qalibi: 2019/20