Soyuq müharibə dövründə hər iki ölkə Varşava Paktı və Qarşılıqlı İqtisadi Yardım Şurası olaraq Şərq Blokunda kommunist dövlətlər idi. O zaman Bolqarıstan rəsmi olaraq Sovet İttifaqının Bolqarıstan Xalq Respublikası adı altında peyk dövləti idi və Özbəkistan rəsmi olaraq Sovet İttifaqı tərəfindən Özbəkistan Sovet Sosialist Respublikası olaraq qurulan respublikalardan biri idi.

1997-ci ilin noyabrında Bolqarıstan xarici işlər naziri Özbəkistanla iqtisadi əməkdaşlıq barədə danışıqlar apardı.1998-ci ilin iyununda Bolqarıstana səfər edən Özbəkistan prezidenti İslam Kərimov Bolqarıstanı əsas ticarət tərəfdaşı olaraq gördüyünü söyləyərək, Bolqarıstan və Özbəkistan mallarının İpək Yolundan hər iki istiqamətdə faydalana biləcəyini söylədi. Sonrakı dövrlərdə iki ölkə arasında yüksək səviyyəli təmaslar davam etdi. 1998-ci ilin mayında Özbəkistanın xarici işlər naziri Sofiyada oldu və Bolqarıstan prezidenti ilə görüşdü. Səfərində Bolqarıstan və Özbəkistan xarici işlər nazirləri iqtisadi və nəqliyyat əlaqələrini müzakirə etdilər.Özbəkistan prezidenti 1998-ci ilin iyununda Bolqarıstana səfər etdi.Bolqarıstan prezidenti 1999-cu ilin mayında Özbəkistana səfər etmişdir.2003-cü ilin noyabrında Özbəkistan prezidenti Bolqarıstanın baş naziri ilə görüşdü.2004-cü ilin mayında Bolqarıstan və Özbəkistan xarici işlər nazirləri diplomatik və iqtisadi məsələləri müzakirə etdilər.2005-ci ilin yanvarında Özbəkistan və Bolqarıstanda konsulluq idarələri yaradıldı.2006-cı ilin martında Bolqarıstanın Özbəkistandakı nümayəndəsi iki ölkə arasındakı əməkdaşlıqdan məmnun olduğunu bildirdi.2007-ci ilin aprelində bir bolqar nazir əməkdaşlıq danışıqları üçün Özbəkistana səfər etdi.

2008-ci ilin noyabrında Bolqarıstan Prezidenti Georgi Pırvanov Özbəkistana rəsmi səfər etdi və burada Özbəkistan Prezidenti İslam Kərimovla görüşdü. Onlar ikitərəfli ölkələrin ikitərəfli münasibətlərinin bütün aspektlərini müzakirə etdilər. Ticarətin artırılması və şaxələndirilməsi məsələsini qiymətləndirdilər.Bolqarıstan prezidenti Özbəkistanda qorunan heyvanlar haqqında danışdı.2009-cu ilin fevral ayında Bolqarıstan, əlaqələrin turizm əlaqələrinin əhəmiyyətli dərəcədə genişlənməsi və ticarət və mədəni dəyişikliklərlə əlaqəli digər inkişaflar da daxil olmaqla inkişafının davam edəcəyinə əminliyini bildirdi.

1998-ci ilin iyununda Bolqarıstan və Özbəkistan əməkdaşlıq müqaviləsi daxil olmaqla 7 müqavilə imzaladılar.1999-cu ilin mayında nəqliyyat vasitələri və cinayətkarlığa dair müqavilələr bağladılar.1999-cu ilin iyulunda Özbəkistanın Baş naziri Erkin Xəlilov, Bolqarıstanın Qara dəniz limanlarının Varna və Burqas sayəsində Özbəkistanın Avropaya açılan qapısı ola biləcəyini söylədi.2003-cü ilin noyabrında Burgas Bələdiyyə Başçısı ilə danışan Özbəkistan prezidenti İslam Kərimov, Özbəkistan mallarının Bolqarıstan üzərindən daşınmasını asanlaşdırmaq üçün rəsmi gömrük razılaşması edilməsini təklif etdi.

2004-cü ilin oktyabrında iki ölkə üç qanuni saziş imzaladı.Bolqarıstan və Özbəkistan 2007-ci ilin aprelində iqtisadi əməkdaşlıq haqqında saziş imzaladılar. İki ölkə arasındakı ticarətin 2005-ci ilə qədər 50 milyon dollara çatacağı gözlənilirdi.

Bununla birlikdə, 2008-ci ilin noyabrında Özbəkistan prezidenti İslam Kərimov, ölkəsinin Avropa Birliyinin dəstəklədiyi təbii qazın Nabukko Təbii qaz boru kəməri ilə keçməsindən narahat olmadığını, ancaq Rusiya üzərindən ixracını davam etdirəcəyini bildirdi.