Baradin-Xunsdiker reaksiyası (Rus ədəbiyyatında Borodin reaksiyası və İngilis dilində Xunsdiker reaksiyası olaraq da bilinir), karbon turşularının gümüş duzlarının halogenlərlə reaksiyasıdır və nəticədə halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər meydana gəlir.
Reaksiya ilk dəfə 1861-ci ildə A. P. Borodin tərəfindən kəşf edilmişdir. Reaksiya mexanizmi 1942-ci ildə K. Xunsdiker tərəfindən ətraflı öyrənilmişdir.
Reaksiya mexanizmi
Xunsdiker reaksiyasının mexanizmi sərbəst radikalların əmələ gəlməsi mərhələlərini əhatə edir. Karbon turşunun 1 gümüş duzu, bromla tez bir zamanda reaksiya girir və aralıq 2 (asilhipobromit) əmələ gətirir, bu da O-Br rabitəsinin homolizi nəticəsində radikal cüt yaranır. Asetil radikalının dekarboksilləşdirilməsindən sonra radikal cüt 4 rekombinasiyası tələb olunan üzvi halogenid verir.5
|
| анимация |
Mənbə
- Xunsdiker, C. et al. U. S. Patent 2,176,181.
- Xunsdiker, H.; Xunsdiker, C. Chem. Ber. 1942, 75, 291. (Article (недоступная ссылка))
- Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. (Article (недоступная ссылка))
- Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 578 (1955); Vol. 26, p. 52 (1946). (Article)
- Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. (Review)
- Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
- Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 126 (1973); Vol. 43, p. 9 (1963). (Article)
- Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 179 (1988); Vol. 51, p. 106 (1971). (Article)
- Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. (ссылка Б3)