Aziridin (azasiklopropan, etilenimin) — azot ehtiva edən heterosiklik qarışıqdır. Siklik aminlərə aiddir.
| Aziridin,etilenimin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C2H5N |
| Molyar kütlə | 43 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Aqreqat halı () | Rəngsiz yağlı maye |
| Sıxlıq | 0.832 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | -74 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 57 °S |
| -11 °S | |
| () | 16.74 kC/mol |
| Buxarın təzyiqi | 160 ± 1 mm Hg |
| Kimyəvi xassələri | |
| 8,01 | |
| Quruluşu | |
| 1.73 D (benzində) | |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | |
| PubChem | |
| 205-793-9 | |
| SMILES | N1CC1 |
| RTECS | KX5075000 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Toksikologiya | |
| 14 mq / kq (siçovullar), 13 mq / kq (dovşanlar, əzələdaxili) mq/kq | |
|
|
|
Xüsusiyyətləri
Aziridin, xarakterik amin qoxusu olan rəngsiz, zəhərli, uçucu bir mayedir. Suda və əksər üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olunur.
Aziridin olduqca reaktiv bir qarışıqdır. Dövrü həm açmaqla,həm də qorumaqla reaksiyalara girir.
Dövrün qorunması reaksiyaları
Bu reaksiyalar əsasən metal ionları ilə koordinasiya birləşmələrinin meydana gəlməsini və N-H əlaqəli hidrogen əvəzetmə reaksiyalarını əhatə edir:
Dövrün açılması reaksiyaları
Aziridinin aktiv hidrogen atomuna sahib bir sıra maddələrlə reaksiyaları, aziridin molekulunun azot atomunun protonlaşması və sonrakı karbon atomlarına nükleofilik hücum mexanizmi ilə davam edir. Bu, dövr açılması ilə əlavə bir reaksiya ilə müşayiət olunur. Aziridinin polietileniminə polimerləşmə reaksiyası oxşar sxemə əsasən davam edir:
Alınması
Sənayedə aziridin, etanolaminin siklizasiya reaksiyası ilə əldə edilir. Aralıq məhsul 2-aminoetil sulfatdır:
380 °C-də niobium katalizatorların iştirakı ilə etanolamin birbaşa konversiyası aziridin verir:
Bundan əlavə, aziridin əldə etmək üçün 1,2-dixloretan xammal kimi istifadə olunur:
Tətbiqi
Aziridin polietileniminin hazırlanmasında, polimerlərin aminoetilasiyasında istifadə olunur. Aziridin törəmələri polimerlərin istehsalında çapraz bağlayıcı maddələr kimi istifadə olunur.
Trietilen melamin, etilen fosforamidlər və bəzi digər etilenamin törəmələri bitki və heyvan hüceyrələrinin mitozunu dayandırma qabiliyyətinə malikdirlər.
Aziridin ilə işləyərkən təhlükəsizlik tədbirləri
Aziridin toksikdir, dəriyə asanlıqla nüfuz edir, ağır zəhərlənməyə səbəb olur və teratogen və mutagen aktivliyi nümayiş etdirir.
Aziridinin toksikliyi, dəyişkənliyi və aşındırıcılığı səbəbindən dayandırılması üçün tədbirlər görülməlidir (sənayedə bunlar sulu ammonium tiosulfat məhlulu ilə suvarılan skrubberdir.)
İstinadlar
- (PDF) // . IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 71. 1999. 2018-06-22 tarixində . İstifadə tarixi: 2021-06-30.
- Weast, Robert C. (59th). West Palm Beach, FL: CRC Press. 1978.
- .
- Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (ing.). / R. C. Weast 1 CRC Press, 1988. ISBN 978-0-8493-0740-9
- Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. 1987. ISBN 978-0-582-01421-3.
- Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree (JC-1522R) pp. 6–33 2006-04-15 at the Wayback Machine
- Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Азиридины. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Weinheim: Wiley-VCH. 2006.
- П.А.Гембицкий, Н.М.Лойм, Д.С.Жук. Этиленамин: синтез, строение, свойства.
Ədəbiyyat
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.