Aziridin
Aziridin (azasiklopropan, etilenimin) — azot ehtiva edən heterosiklik qarışıqdır. Siklik aminlərə aiddir.[5][6]
| Aziridin,etilenimin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C2H5N |
| Molyar kütlə | 43 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Aqreqat halı (n.ş.) | Rəngsiz yağlı maye[1] |
| Sıxlıq | 0.832[2] q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | -74 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 57 °S |
| Alışma temperaturu | -11 °S |
| Əmələgəlmə entalpiyası (n.ş.) | 16.74 kC/mol |
| Buxarın təzyiqi | 160 ± 1 mm Hg[3] |
| Kimyəvi xassələri | |
| Turşunun dissosasiya sabiti | 8,01[4] |
| Quruluşu | |
| Dipol anı | 1.73 D (benzində) Debay |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 151-56-4 |
| PubChem | 9033 |
| EINECS-də qeyd. nöm. | 205-793-9 |
| SMILES | N1CC1 |
| RTECS | KX5075000 |
| ChEBI | 30969 |
| ChemSpider | 8682 |
| Toksikologiya | |
| LD50 | 14 mq / kq (siçovullar), 13 mq / kq (dovşanlar, əzələdaxili) mq/kq |
| Zəhərliliyi | |
Aziridin, xarakterik amin qoxusu olan rəngsiz, zəhərli, uçucu bir mayedir.[7] Suda və əksər üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olunur.
Aziridin olduqca reaktiv bir qarışıqdır. Dövrü həm açmaqla,həm də qorumaqla reaksiyalara girir.
Bu reaksiyalar əsasən metal ionları ilə koordinasiya birləşmələrinin meydana gəlməsini və N-H əlaqəli hidrogen əvəzetmə reaksiyalarını əhatə edir:
Aziridinin aktiv hidrogen atomuna sahib bir sıra maddələrlə reaksiyaları, aziridin molekulunun azot atomunun protonlaşması və sonrakı karbon atomlarına nükleofilik hücum mexanizmi ilə davam edir. Bu, dövr açılması ilə əlavə bir reaksiya ilə müşayiət olunur. Aziridinin polietileniminə polimerləşmə reaksiyası oxşar sxemə əsasən davam edir:
Sənayedə aziridin, etanolaminin siklizasiya reaksiyası ilə əldə edilir. Aralıq məhsul 2-aminoetil sulfatdır:
380 °C-də niobium katalizatorların iştirakı ilə etanolamin birbaşa konversiyası aziridin verir:
Bundan əlavə, aziridin əldə etmək üçün 1,2-dixloretan xammal kimi istifadə olunur:
Aziridin polietileniminin hazırlanmasında, polimerlərin aminoetilasiyasında istifadə olunur. Aziridin törəmələri polimerlərin istehsalında çapraz bağlayıcı maddələr kimi istifadə olunur.
Trietilen melamin, etilen fosforamidlər və bəzi digər etilenamin törəmələri bitki və heyvan hüceyrələrinin mitozunu dayandırma qabiliyyətinə malikdirlər.[8]
Aziridin toksikdir, dəriyə asanlıqla nüfuz edir, ağır zəhərlənməyə səbəb olur və teratogen və mutagen aktivliyi nümayiş etdirir.
Aziridinin toksikliyi, dəyişkənliyi və aşındırıcılığı səbəbindən dayandırılması üçün tədbirlər görülməlidir (sənayedə bunlar sulu ammonium tiosulfat məhlulu ilə suvarılan skrubberdir.)
- ↑ Aziridine (PDF) // Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 71. 1999. 2018-06-22 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-06-30.
- ↑ Weast, Robert C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (59th). West Palm Beach, FL: CRC Press. 1978.
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html.
- ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (ing.). / R. C. Weast 1 CRC Press, 1988. ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. 1987. ISBN 978-0-582-01421-3.
- ↑ Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article Arxivləşdirilib 2006-04-15 at the Wayback Machine
- ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Азиридины. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Weinheim: Wiley-VCH. 2006.
- ↑ П.А.Гембицкий, Н.М.Лойм, Д.С.Жук. Этиленамин: синтез, строение, свойства.
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.