Buenos-Ayresdə anadan olan Ancelillo 1952-ci ildə "Arsenal de Llavallol" klubunda peşəkar futbol oynamağa başlayıb. 1955-ci ildə "Racing Club de Avellaneda" klubuna qoşulduqdan sonra, 1956-cı ildə "Boka Xuniors" klubuna keçir.

Ancelillo 1957 Cənubi Amerika Çempionatını qazanan Argentina milli komandasının heyətində yer alır. Bu komanda və xüsusən də Ancelillo, Omar Sivori və Humberto Maschiodan ibarət irəli xətti həm hörmətsiz oyun tərzinə, həm də məşqdə ciddi olmayan münasibətinə görə Çirkli Üzlü Mələklər (o vaxtlar məşhur olan Çirkli Üzlü Mələklər filminə istinad) ləqəbini alır. Bu üçlu turnirdən sonra İtaliyada futbol oynamaq üçün Argentinadan İtaliyaya gedirlər. Orada üçlük qol vurmaqda xüsusi bacarıqlarına görə Ölüm Üçlüyü kimi də tanınır.

1957-ci ildə Ancelillo İtaliyanın "İnter" klubu ilə müqavilə bağlayır. Futbolçu 8 sentyabr 1957-ci ildə "İnter"in evdə Torino ilə 0–0 bitən oyununda meydana çıxaraq A Seriyasında debüt etdi. Futbolçu ilk mövsümündə 16 qol vurdu. 1957–1961-ci illərdə "neradzurri" ilə ümumilikdə 127 oyun keçirib, 77 dəfə fərqlənib. Futbolçu A Seriyasında "İnter" ilə 113 matçda meydana çıxır və 68 qol vurur. O, eyni zamanda klubun kapitanı olur. A Seriyasının 1958–59 mövsümündə Ancelillo 33 oyunda meydana çıxaraq 33 qol vurur və mövsümü turnirin bombardiri kimi başa vurdu. Onun qol sayı Qunnar Nordalın 1950–51 mövsümündə 34 qol vurmasından bəri ən yüksək idi və hələ də 18 komandalı İtaliya çempionatında ən çox qol rekordudur.

Qonsalo Hiquaín 2015–16 mövsümünü 36 qolla başa vurana qədər heç bir oyunçu A Seriyasında bir mövsümdə bu qədər qol vura bilmir. O vaxta qədər Ancelillodan sonra 30 qol baryerini aşan yeganə oyunçu 2005–06 mövsümündə 31 qol vuran Luka Toni idi.

1950–51 mövsümü ərzində bütün yarışlarda "İnter"in heyətində 38 qol vuran Ancelillo, Cüzeppe Meattsa ilə birlikdə bir mövsümdə ən çox qol vuran klub rekorduna sahibdir.

Ancelillo orada oynadığı müddətdə "İnter"in ən çox qol vuran oyunçusu olsa da, "neradzurri" ilə heç bir titul qazana bilmədi. Klub Elenio Herreranı komandanın yeni məşqçisi təyin edərkən, Ancelillonun müstəqil xarakteri, üsyankar xarakteri və meydandan kənarda hedonist həyat tərzi ikisi arasında neçə fikir ayrılığına səbəb olur. Nəticədə, Ancelillo 1961–62 mövsümündə keçmiş klubu "Boka Xuniors"dan Argentinadakı təkliflərə baxmayaraq, 270 milyon lirəyə "Roma" klbuna satılır.

1961–1965-ci illərdə Ancelillo A Seriyasında "Roma" ilə 106 oyun keçirib, 27 dəfə qol vurub. "Roma" ilə 1960–61-ci illərdə "UEFA Yarmarka Kuboku"nu və 1963–64-cü illərdə İtaliya Kubokunu qazanır.

Daha sonra, 1965–66 mövsümundə "Milan" klubunda bir mövsüm keçirir və 11 matçda bir qol vurur.

Növbəti il o, "Lecco" ilə müqavilə imzaladı, 12 matç oynadı və bir qol vurdu, komanda mövsümün sonunda B Seriyasına düşdü. Birinci divizion futboluna qayıtmaq istəyən futbolçu bir mövsumluk "Napoli" klubuna keçir.

1967–68 mövsümündə "Milan"a keçir. Klubun o ildə qazandığı Avropa Kuboklar Kuboku heyətində görünməsə də, klubla A Seriyası çempionluğunu qazanır. Futbolçu "Milan"da 3 oyunda meydana çıxır və bir qol vurur.

Oynamaq üçün vaxt qazanmaq üçün daha sonra B Seriyasında mübarizə aparan "Cenoa" klubuna keçir və burada 22 oyuna çıxdı və beş qol vurdu.

Onun növbəti və son komandası 1971-ci ildə peşəkar futboldan getməzdən əvvəl 1969-cu ildə oynayan məşqçi kimi qoşulduğu "Angelana" klubu olur.

Rəsmi turnirlərdə Ancelillo Argentina millisinin heyətində 11 oyun keçirib və 11 qol vurub. Argentinanın qalib gəldiyi 1957 Cənubi Amerika Çempionatı zamanı, altı oyunda səkkiz qol vurmaqla turnirdə ikinci ən çox qol vuran oyunçu olur. Turnirdə o və digər iki argentinalı oyunçu (Omar Sivori və Humberto Maschio) İtaliyanın müxtəlif klubları tərəfindən transfer edilir və nəticədə Argentina Futbol Federasiyası tərəfindən üçlüyə Argentina milli komandasında oynamağa qadağa qoyulur.

İtaliyaya köçdükdən və babası vasitəsi ilə İtaliya vətəndaşlığını aldıqdan sonra, Ancelillo daha sonra İtaliya millisində meydana çıxdı və bir neçə futbolçunun olmasına baxmayaraq, 10 dekabr 1960-cı ildə Avstriyaya səfərdə 2–1 hesabı ilə məğlub olduqları oyunda debüt etdi. Ancaq iki il sonra Çilidə keçiriləcək Dünya Kuboku üçün İtaliya heyətindən kənarda qalır. Ümumilikdə o, 1960–1962-ci illər arasında İtaliya yığmasının heyətində iki oyuna çıxıb, 1 qol vurub, bu da onun ikinci və son oyununda – 4 noyabr 1961-ci ildə Turində keçirilən İsrail üzərində 6–0 hesablı ev qələbəsində baş verib.