|
Bu məqaləni vikiləşdirmək lazımdır.
|
Angeli-Rimini reaksiyası — aldehid ilə əsas mühitində sulfonamid N-hidroksibenzolsulfanamidlə reaksiyaından hidroksi turşunun əmələ gəlməsidir.
Digər bir reaksiya məhsulu sulfin turşusudur. Reaksiya iki İtalyan kimyaçısı və (1874–1917) tərəfindən aşkar edildi və 1896-cı ildə nəşr olundu. Reaksiya aldehidləri dəmir xlor ilə birlikdə aşkar etmək üçün kimyəvi bir testdə istifadə olunur. Bu testdə aldehidi təsdiq edən bir neçə damla nümunə etanolda həll olunur, bir az natrium hidroksid məhlulu ilə birlikdə sulfanamid əlavə edilir və sonra həll Kongo qırmızıya qədər asidləşdirilir. Əlavə edilmiş dəmir xlorid damlası aldehidin iştirakı ilə məhlulu parlaq qırmızı rəngə çevirir. Sülfonamid, etanoldakı hidroksilamin və benzensülfonil xloridin kalium metal ilə reaksiyaya girərək əldə edilir
Reaksiya mexanizmi
Bu reaksiyanın mexanizmi aydın deyil və bir neçə potensial yol var. N-hidroksibenzensülfonamid 1 və ya onun reduksiya forması 2, aralıq birləşmə 4 əmələ gətirmək üçün aldehid 3 ilə reaksiya verərək nükleofildir. 5 molekul içi proton mübadiləsindən sonra sulfin turşusu anyonu ayrılır və nitron 6 və ara maddə 7 vasitəsilə hidroksalmin turşu 8 əmələ gəlir. Alternativ olaraq, aziridin aralıq 9 birbaşa son məhsulu əmələ gətirir. Nitren ara maddənin 10 meydana gəlməsi, kimyəvi qarışığın sadə alkenlərə nisbətən reaktivliyinin olmaması səbəbindən istisna olunur.
Tətbiq sahəsi
Angeli — Rimini reaksiyası bu yaxınlarda bərk dayaq üzərində polistirenə kovalent şəkildə bağlanmış bir sulfanamid ilə qatı faza sintezində istifadə edilmişdir.
İstinadlar
Mənbə
- Альфред Хасснер, Э. Видеркер и А. Дж. Кашерес J ^Реакция альдегидов с N-гидроксибензолсульфонамидом. Образование ацетала, катализируемое нуклеофилами. Орг. Chem. ; 1970 ; 35 (6) pp 1962–1964; (doi : 10.1021 / jo00831a052)
- Андреа Порчедду и Джампаоло Джакомелли J. ^Реакция Анджели-Римини на твердую основу: новый подход к гидроксамовой кислоте Org. Chem. ; 2006 ; 71 (18) pp 7057–7059; (Примечание) (doi : 10.1021 / jo061018g)