Şahzadə Xəlil doğumu haqqında dəqiq yazılı məlumat yoxdur. Ancaq 1362-ci ildə taxt uğrunda ayaqlananda 16 yaşı olduğu qeyd edilir və beləcə doğum tarixi təxminən 1346 olaraq qəbul edilir. Atası Osmanlı dövlətinin ikinci bəyi , anası isə Bizans imperatoru qızı idi. Tarixi mənbələrdə haqqında yazılan ilk məlumat isə 1357-ci ildə genuyalı dəniz quldurları tərəfindən İzmit sahillərində qaçırılması hadisəsidir. XIV əsrdə Egey və Mərmərə dənizi quldur hücumlarının mərkəzinə çevrilmişdi. Ancaq bu hadisə zamanı quldurların əsir götürükləri 11 yaşlı uşağın kimliyini bilib-bilmədikləri dəqiq deyil. Bunu öyrəndikdən sonra isə dəyərli əsirləri ilə birlikdə Foça qalasına sığındılar. Qala Bizans mülkü olsa da, yaxın zamanda Genuyalılar tərəfindən ələ keçirilmişdi.

Oğlunun qaçırılması xəbərini alan Qazi Orxan bəy, dərhal imperator xəbər göndərərək yardım tələb etdi. Qarşılığında isə Bizansın illik xəracını almyacağını və Kantakuzin ailəsinin taxt iddiasını qəbul etməyəcəyini vəd etdi. İmperator bu təklifi qəbul etdi və şahzadəni xilas etmək üçün hazırlığa başladı. Qazi Orxan bəy tərəfindən maliyyələşdirilən 3 gəmiylə Bizans qüvvələri Foça qalasını mühasirəyə aldı. Digər yandan Saruxanoğlu də dəstək üçün çağırılmışdı. Ancaq ikili hərəkət edirdi və niyyəti imperatoru sui-qəsdlə öldürmək idi. Buna baxmayaraq planı üzə çıxdı və imperator tərəfindən həbs edildi. Yaranan bu qarışıqlıq səbəbilə mühasirə ləğv edildi. 1358-ci ildə ikinci dəfə cəhd edilsə də yenə də uğursuzluqla nəticələndi. Nəhayət, Qazi Orxan bəy Üsküdara gəldi və 30 min düka ödəyərək oğlunu geri aldı (sentyabr 1359).

Gəlinən razılığa görə, Xəlil həmin il imperatorun bacısı İrina Paleoloqla (onun xalası qızı idi) nişanlandı. Cütlük daha sonra evləndi və 2 övladları - Gündüz bəy (d. 1361) və Ömər bəy (d. 1362) dünyaya gəldi. Şahzadə Xəlilin əsir düşdüyü il böyük qardaşı vəfat etmişdi və imperator Qazi Orxan bəydən sonra taxta onun çıxmağını istəyirdi. Beləcə, həm anası, həm də xanımı Bizans şahzadəsi olan Xəlil Osmanlı taxtına əyləşəcək, Bizans imperatoru illik xərac verməkdən azad olacaqdı.

Ancaq bu plan baş tutmadı və 1362-ci ilin martında vəfat edən Qazi Orxan bəyin ardından taxta böyük oğlu Murad taxta çıxdı. Atası vəfat etdiyi əsnada qardaşı Murad hələ Plovdiv yaxınlığında, Xəlil isə dövlətin mərkəzi Bursada idi. Bundan istifadə edərək həm Bizansdan, həm də Qaraman və Əretna bəylərinin dəstəyini alaraq Bursada öz adına xütbə oxudub özünü sultan elan etdi.