İsgəndər Cavadov futbolla 14 yaşında məşğul olmağa başlayır. Ondan əvvəl, Cavadov gimnastika və güləş ilə məşğul olurdu.

Əvvəllər Cavadovu Azərbaycan SSR-ın ən əhəmiyyətli futbol komandası olan Neftçi PFK-a qəbul etmirdilər. Bunun əsas səbəbi isə, gənc hücumçunun boyunun qısa olması idi. Cavadovun qardaşı Füzuli əmin idi ki, iki qardaşı dərhal sahəyə buraxmayacaqlar. Buna görə İsgəndər Cavadov, bir neçə il Sumqayıtın Xəzər FK və Bakının -da oynadı.

Cavadov SSRİ-nin Futbol üzrə çempionatında Bakının Neftçi PFK-da, 1977-ci ildə debüt edib. Bu vaxt futbol klubunun baş məşqçısı Qennadi Bondarenko idi. Bondarenko kluba Cavadovdan başqa, İqor Ponomaryovu, Səmədağa Şıxlarovu və Asim Xudiyevi kluba götürmüşdür. Cavadov 1979-cu ildən 1986-cı ilə klubun kapitanı olmuşdur.

1982-ci ilin 2-ci yarısından 1983-cü ilin 1-ci yarısına qədər Dinamo Moskva FK-da oynamışdır. Cavadov hesab edirdi ki, Dinamo Moskva FK-da oynamaq onu SSRİ milli futbol komandasına gətirib çıxaracaqdı. -cü illərdə keçirilən UEFA Kubokunda 2 oyun keçirmiş və 1 qol vurmuşdur. Bununla belə, Cavadov bir dayanaq qazana bilməmişdir və 1984-cü ildə baş məşqçisi Kazbek Tuayev olan Neftçi PFK-a geri qayıtmışdır.

Cavadov futbol karyerasını 1989-cu ildə, Moldovanın paytaxtı olan Kişinyov şəhərini təmsil edən Nistru FK-da bitirmişdir.