Tarixi mənbələrdə verilən məlumatlara əsasən İsgəndər Çələbi, Xain Əhməd Paşa tərəfindən Osmanlı kübar cəmiyyətinə gətirilmişdir. Dəftərdar vəzifəsinə əvvəlcə, usta köməkçisi kimi başlamış, zamanla Osmanlı imperiysında baş dəftardar vəzifəsinə qədər yüksəlmişdir. Sultan Süleyman Qanuni ən güvəndiyi xidmətçilərini müxtəlif vəzifələrə təyin etmişdir. Belə ki, Parqalı İbrahim Paşa sərəsgər, İsgəndər Çələbi isə hərb işlər üzrə baş müvvəkil təyin olunmuşdur. İsgəndər Çələbi Osmanlı dövlətində mühüm vəzifələr tutmasından sonra var-dövləti daha da artmışdır. Çələbi dövlət vəzifələrini daşımazdan əvvəl belə varlı biri hesab olunurdu. Onun ailəsi tacir ailəsi idi və Çələbi gənclik dövründə belə heç zaman maddi ehtiyac icərisində olmamışdır.

Parqalı İbrahim Paşa və İsgəndər Çələbi arasında əvvəlcə yaxşı dostluq münasibətləri olmuşdur. İraqeyn səfəri zamanı isə tərəflər arasında olan dostluq münasibəti, düşmənclik ilə əvəz olundu. Ordunun imperiyanın şərq hissəsinə yerləşdirilməsi zamanı baş verən bir sıra problemlərin səbəbi kimi İsgəndər Paşa göstərildi. Bəzi mənbələrdə Parqalı İbrahim Paşanın İsgəndər Çələbini Sultan Süleyman Qanuninin gözündən salmaq üçün Çələbinin əsgərləri tərəfindən daşınan Osmanlı xəzinəsini oğurlanması barədə əmr verdiyi bildirilir. İşində ciddi pozuntuların baş verməsi səbəbi ilə İsgəndər Çələbi 24 oktyabr, 1534-cü ildə vəzifəsindən azad edilmişdir. Vəzifəsindən kənarlaşdırıldan 4 ay 20 gün sonra isə Bağdad şəhərinin mərkəzi meydanında asılaraq edam edilmişdir.