Şəhər təqribən e.ə. 82-ci ildə Roma diktatoru Lutsi Korneli Sulla tərəfindən qurulduqdan sonra Forum Kornelii olaraq adlandırılmağa başlamışdır. Kənd təsərrüfatı və ticarət mərkəzi olan İmola şəhəri keramikaları ilə tanınırdı.

İmola adı isə ilk dəfə 7-ci əsrdən lombardiyalılar tərəfindən istifadə olunmağa başlamışdır. Bizanslara məxsus olan Ravenna dövləti papa dövlətinin əlinə keçdikdən sonra İmola da papanın hakimiyyəti altına düşdü. 9-cu əsrdə Fausto Alıdosi tərəfindən macarlara və ərəblərə qarşı güclü müdafiə olunmuşdur. 10-cu əsr və sonrakı dövrlərdə İmola qalası və San Kassiano bölgəsi uğrunda ravennalılar, faenzalılar və bolonyalılar arasında ardı-arası kəsilməyən müharibələr baş verdi. Bu döyüşlər nəticəsində şəhər öz müstəqilliyini elan edir. Papa və Müqəddəs Roma imperiyaları arasında baş tutan mübarizədə İmola şəhəri imperator tərəfdarı olmuşdur. Güclü lordlar daima bu şəhəri ələ keçirmək uğrunda bir-biriləri ilə mübarizə aparmışlar. Nəhayət, Papa XII Benedikt şəhəri və şəhərə tabe olan ətraf ərazini papalıq vəkili olaraq qəbul edilmiş Lippo II Alıdösiyə bağışladı və beləliklə, Alıdösi sülaləsi 1424-cü ilə qədər bu şəhəri idarə etdilər. 1424-cü ildə Filippo Mario Viskontinin "capitano" rütbəsi verdiyi muzdlu əsgərlər Lombardiya və İmolanı Viskontilər adına ələ keçirdi. 1426-cı ildə isə şəhər yenidən papanın halimiyyəti altına düşür və Kardinal Kapranitsa şəhərə idarəçi təyin olunur.

Bundan sonra şəhər yenidən Viskontilərə tabe olan muzdlular tərəfindən işğal olunur. Həmin dövrdə tikilmiş olan bir neçə vacib müdafiə məqsədli qalalar günümüzə qədər gəlib çıxmışdır. İmola şəhəri 1434, 1438 və 1470-ci illərdə Milan şəhərinin hakimi olan Sforzalar tərəfindən ələ keçirilirdi. Lakin, Papa IV Sikstusun qardaşı oğlu Jiramalo Riario Katerin Sforza ilə evləndiyinə görə, İmola qalası "hədiyyə" olaraq təkrarən papanın hakimiyyəti altına keçir. Riario Papa tərəfindən "Forli və İmola" şahzadəsi təyin olunur. Bu dövrdə bir çox saraylar və binalar yenidən təmir olunur və sənət əsərləri ilə təchiz olunur. 1488-ci ildə sui-qəsd nəticəsində öldürülən Riarionun kafedral içində olan məzarı buna aid gözəl bir nümunədir.

1789-cu ildə İnqilabçı Fransa ordusu İmolaya daxil olaraq burada müvəqqəti hökumət qururlar. 1799-cu ildə şəhər Avstriya, 1800-cü ildə isə fransız qoşunu tərəfindən ələ keçirilir. Bundan sonra İmola Romanya əyalətinin bir parçası olur.

İkinci dünya müharibəsi ərzində İmola şəhərinə çox böyük ziyan dəyir. Müttəfiq qoşunların ilk bombardmanı 13 may 1944-cü ildə baş tutur. İtaliyanı işğal edən alman qoşunlarının qurmuş olduğu "Qotik müdafiə xətti"nin 15 km şimalında yerləşən İmola 14 aprel 1945-ci ildə azad olunana qədər bu xəttə hücum edən müttəfiq qoşunlarının hücumlarına məruz qalmışdır.

•   Xorvatiya, Riyeka
•   Xorvatiya, Pula
• {{ {{{1}}}

| alias = Böyük Britaniya | flag alias = Flag of the United Kingdom.svg | flag alias-1707 = Union flag 1606 (Kings Colors).svg | flag alias-1658 = Flag of the Commonwealth (1658-1660).svg | flag alias-1651 = Flag of The Commonwealth.svg | flag alias-1649 = Flag of the Commonwealth (1649-1651).svg | flag alias-1606 = Union flag 1606 (Kings Colors).svg | flag alias-HDQ = Naval Ensign of the United Kingdom.svg | flag alias-ticarət = Civil Ensign of the United Kingdom.svg | flag alias-HHQ = Air Force Ensign of the United Kingdom.svg | flag alias-diplomatik = Government Ensign of the United Kingdom.svg | flag alias-ordu = Flag of the British Army.svg | variant = | altlink = | miqyas = }},

•   Almaniya,
•   Fransa,

• İtaliya
• Papa dövləti