Maldini doğma Triest şəhərində futbol oynamağa başlayıb. O, 18 yaşında yerli "Triestina" klubunun gənclər komandasının heyətinə qoşulur. 1953-cü ildə bu klubun əsas komandasında debüt edir və çempionatın sonuna qədər bir oyunda meydana çıxır. Növbəti mövsümdə o, A Seriyasında 34 oyunun 31-də oynayaraq "Triestina"nın əsas heyət oyunçusuna çevrilir.

Mərkəz müdafiəçisi mövqeyində oynayan Maldini mövqeni düzgün seçməyi və təkbətək mübarizələrdə inamlı oynamağı bacaran oyunçu kimi özünü təsdiqləyir. Bundan əlavə, lazım gəlsə müdafiənin cinahında, hətta yarımmüdafiədə də oynaya bilirdi. Uzun boylu olmasına baxmayaraq, Çezar son dərəcə yüngül və çevik futbolçu idi.

Çezare 1954-cü ilin yayında "Milan" klubuna transfer olunur. "Rossoneri"də keçirdiyi 12 mövsümdə Maldini azarkeşlərin sevimlisinə və klubun əfsanələrindən birinə çevrilir.

"Milan" klubunda 412 oyun keçirib ki, bu da klubun tarixində 9-cu göstəricidir. "Milan"ın heyətində, dövrünün Avropa futbolunda ən yaxşı mərkəz müdafiəçilərindən biri kimi ad qazanır. "Milan" ilə Maldini dörd Skudetto və Avropa Çempionlar Kubokunu qazanır. Avropa Çempionlar kubokunu qazanan zaman Çezare artıq komandanın kapitanı idi və prestijli kuboku başı üzərinə qaldıran da məhz o olur.

1966-cı ildə, karyerasının sonunda, Maldini bütün mövsüm boyunca oynadığı və Yarmarkalar Kubokuna vəsiqə qazanmasına kömək etdiyi "Torino" klubuna keçir. Mövsümün sonunda Çezare futbolçu karyerasını başa vurur.

1958-ci ildən 1963-cü ilə qədər müdafiəçi İtaliya millisində çıxış edib, lakin bu komandada cəmi 14 oyun keçirib. Maldininin nüfuzu o qədər yüksək idi ki, o, əsas heyət oyunçusu olmasada bir neçə dəfə komandanı kapitan sarğısı ilə meydana çıxarıb. İtaliya Millisi ilə 1962 Dünya Kubokunda iştirak edir və burada iki oyunda meydanda olur. Bu turnir onun üçün millidə yeganə turnir olur.

Oyunçu karyerasını bitirdikdən dərhal sonra Maldini Nereo Rokkonun rəhbərlik etdiyi "Milan"ın məşqçilər korpusuna daxil olur. 1972-ci ildə bu vəzifədə Rokkonun yerinə keçərək komandanın baş məşqçisi olur. Onun rəhbərliyi altında "rossoneri" A Seriyasında ikinci yeri tutur və bir ildən sonra İtaliya Kubokunu və Kuboklar Kubokunu qazanır, lakin İtaliya çempionatında komanda yeddinci yerdə qərarlaşır və Maldini baş məşqçi postundan uzaqlaşdırılır. Sonrakı altı il ərzində o "Focca", "Ternana" və "Parma" komandalarını çalışdırır və bu klublar ilə heç bir uğur qazanmır.

1980-ci ildə Maldini İtaliya millisində Enzo Bearzotun köməkçisi olur. İki il sonra məşqçilər korpusu komandanı üçüncü dəfə Dünya Çempionatının qızıl medallarına qazandıra bilsə də, digər turnirlərdə uğur qazana bilmir.

1986-cı ildə Çezare İtaliyanın gənclər komandasına baş məşqçi təyin edilir və on il bu vəzifədə qalır. Bu müddət ərzində komanda üç dəfə gənclər arasında Avropa çempionatının qalibi olmağı bacarır və iki dəfə Olimpiya Oyunlarında çıxış edir.

1996-cı ilin dekabrında Maldiniyə İtaliyanın əsas komandasının baş məşqçisi vəzifəsi həvalə edilir. Onun rəhbərliyi altında komanda Fransada keçirilən dünya çempionatının final mərhələsinə vəsiqə qazanır, burada qrupdan inamlı oyunla çıxır. Daha sonra 1/8 finalda Norveç millisi mübarizədən uzaqlaşdırılır. 1/4 finalda italyanlar yalnız penaltilər seriyasında turnirin ev sahibi Fransa komandasına uduzdular (əsas və əlavə vaxt 0:0 hesabı ilə başa çatdı), bundan sonra Maldini milli komandadan istefa verir.

Daha sonra Maldini "Milan"a qayıdır və orada 5 il texniki direktor vəzifəsində çalışır, 2001-ci ildə isə qısa müddət ərzində komandanın baş məşqçisi kimi fəaliyyət göstərir.

Çezarenin məşqçilik karyerasında sonuncu komandası Uzaq Şərqdəki dünya çempionatının başlamasına az qalmış rəhbərlik etdiyi Paraqvay millisi olub. Dünya Kubokunun özündə Paraqvaylılar çox yaxşı çıxış edərək turnirin pley-off mərhələsinə yüksəlirlər və burada minimal hesabla turnirin gələcək finalçıları Almaniya millisinə uduzdular.

3 aprel 2016-cı ildə Çezare Maldini 84 yaşında vəfat edir.

• Oyunçu kimi:
  • İtaliya çempionu (4): 1954/55, 1956/57, 1958/59, 1961/62
  • Çempionlar Kubokunun qalibi : 1962/63
• Məşqçi kimi:
  • İtaliya kubokunun qalibi : 1972/73
  • Qaliblər Kubokunun qalibi : 1972/73
  • Avropa çempionu (gənclər) : 1992, 1994, 1996

• Çezare Maldini həm "Milan"da, həm də İtaliya millisində oğlu Paolonun məşqçisi olub. Bu futbol tarixində bənzəri olmayan bir hadisədir.
• San Siro stadionunun yanındakı park Maldininin adını daşıyır.