Atası Çao Sun Syaxou nəslindən olub, onun əsli adı Syaxou Sun olmuşdur. Çao soy adını o, onu oğulluğa götürmüş saray xədimi Çao Tenadan götürmüşdür. İyirmi yaşında imtahan verərək paytaxt Loyandan şimalda bir əyalət rəisi təyin olunur. Rəyis kimi əyalətdə hamının qanuna itaət etməsinə nail olur. Mənsubiyyətindən asılı olmayaraq qanun pozucularını qəddarcasına cəzalandırardı. Bir dəfə o, saray xədiminin əmisini küçədə silahlı gəzdiyi üçün cəzaladıraraq çomaqla döydürür. Buna görə o daha yüksək rütbə almış olur. O, əsil şöhrətə Sarı çalmalılar üsyanını yatırdarkən çatmışdır. Üsyan baş verərkən ona çi-du-vey (süvarilər baş komandanı) rütbəsi verilir və 5000 döyüşçü ilə üsyanı yatırtmaq üçün göndərilir. Bu andan o yüksək mənsəbə doğru uğurla irəliləmiş olur.

Daxili çəkişmələr fonunda Syan-di imperatorluğu nominal xarakter daşıyırdı. İmperiya demək olar ki üç çarlığa bölünmüşdür. Bu dövrdə Çao Çao imperatordan ali dövlət çen-sen (baş vəzir) rütbəsinə layiq görülür. Han sülaləsi imperatoru özü isə müqəvva kimi səlahiyyətsiz paytaxta oturur. İmperiyada baş verənlər haqqında ilk məlumatlar Çao-Çaoya sonra isə imperatora çatdırılırdı. Ona imperatora adını söyləmədən müraciət etməsinə, saraya tələsmədən rahat daxil olmasına, imperatorun qəbulunda silahlı və ayaqqabılı gəlməsinə icazə verilmişdir. Özünü qorumaq üçün o, 10 min nəfərlik cangüdənə — "pələnglər dəstəsinə" malik idi.

  Əsas məqalə: Quandu döyüşü

Quandu döyüşü 200-cü ildə Çao Çao ordusu ilə ordusu arasında Xuanxe çayı yaxınlığında olmuşdur. Nəticədə Çao Çao parlaq qələbə çalmış olur.

  Əsas məqalə: Çibi döyüşü

Çibi döyüşü (çin. ənən. 赤壁之戰, sadə. 赤壁之战; qışd, 208–209-cu ildə U və Şu çarlığının birləşmiş orduları ilə Çao Çao ordusu arasında olmuşdur. Nəticədə Çao Çao hökmranlığını itirmiş olur.