Morfin

Morfin
Morfin
Ümumi
Sistematik adı	(5α,6α)-dehidro-4,5-epoksi-17-metilmorfinan-3,6-diol
Ənənəvi adı	Morfin
Kimyəvi formulu	C17H19NO3
Empirik formulu	<!—məsələn: С2H6O -->
Fiziki xassələri
Molyar kütlə	285,34 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	254 °C
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	57-27-2
PubChem	5288826
EINECS-də qeyd. nöm.	200-320-2
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C; (=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O;
InChI	InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1 BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N;
ChEBI	17303
ChemSpider	4450907
	Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Morfin (yun. Μορφεύς; Μορφέας) — xaş-xaşın tərkibində olan opiumun (tiryək) əsas alkoloidi. Təbabətdə ən qüvvətli təbii ağrıkəsici kimi istifadə edilir.

Tarixçəsi

Morfin ilk dəfə 1804-cü ildə əczaçı Fridrix Vilhelm Adam Sertürner tərəfindən Almaniyanın Paderborn şəhərində əldə edilmişdir^[1]^[2]. Fridrix Vilhelm Adam Sertürner əldə etmiş olduğu bu maddənin adını qədim yunan mifologiyasında tanrı Hipnosun oğlu yuxugətirən tanrı Morfeyin adından götürmüşdür. 1848-ci ildə isə Avqust Lavrenti tərəfindən onun düzgün molekul formulu təyin edilmişdir. Morfin inyeksiya iynələri 1853-cü ildən tətbiq edilməyə başlanılmışdır. Amerikada vətəndaş müharibəsi dövründə geniş istifadə edilməsi nəticəsində 400 min insan "ordu xəstəliyinə" (morfin asılılığı) düçar olmuşdur. 1874-cü ildə Londonun Müqəddəs Mariya hospitalının nəzdnində olan tibb məktəbində çalışmış ingilis kimyaçısı Rayt Alder tərəfindən morfindən hal-hazırda heroin kimi tanınan diasetilmorfin sintez olunmuşdur^[3].

Alınma mənbəyi

Morfin və onun digər alkoloidləri təbiətdə xaş-xaş, stefaniya bitkilərində təsadüf olunur. Əsasən biosintez yolu ilə adı çəkilən bitkilərdən daha doğrusu tərkibində olan durğun sud mayasından (tiryək südündən) alınır: L-tirozin → L-DOFA → retikulin → salutaridin → tebain → kodein, bu keçidlər müvafiq fermentlərin təsiri ilə baş verir. Morfin praktiki olaraq kükürd və oksalat turşularının köməyi ilə bioloji materialdan suyun sıxışdırıb çıxarılması (isolə edilməsi) metodu əsasında əldə edilir.

İstinadlar

↑ "Morphin wurde 1804 erstmals aus dem Opium isoliert, Österreichische Apothekerkammer, zugegriffen 17. November 2008". 28 yanvar 2020 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 29 oktyabr 2011.
↑ Huxtable RJ, Schwarz SK.:The isolation of morphine--first principles in science and ethics Mol Interv. 2001 Oct;1(4):189–191. Volltext (HTML) Arxivləşdirilib 2008-08-29 at the Wayback Machine Volltext (PDF) Arxivləşdirilib 2023-07-29 at the Wayback Machine PMID 14993340
↑ Wright, C. R. A. On the Action of Organic Acids and their Anhydrides on the Natural Alkaloids (12 августа 2003). Архивировано из первоисточника 6 июня 2004. Note: this is an annotated excerpt of Wright, C. R. A. (1874). "On the Action of Organic Acids and their Anhydrides on the Natural Alkaloids". Journal of the Chemical Society 27: 1031–1043. DOI:10.1039/js8742701031

[1] "Morphin wurde 1804 erstmals aus dem Opium isoliert, Österreichische Apothekerkammer, zugegriffen 17. November 2008". 28 yanvar 2020 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 29 oktyabr 2011.

[2] Huxtable RJ, Schwarz SK.:The isolation of morphine--first principles in science and ethics Mol Interv. 2001 Oct;1(4):189–191. Volltext (HTML) Arxivləşdirilib 2008-08-29 at the Wayback Machine Volltext (PDF) Arxivləşdirilib 2023-07-29 at the Wayback Machine PMID 14993340

[3] Wright, C. R. A. On the Action of Organic Acids and their Anhydrides on the Natural Alkaloids (12 августа 2003). Архивировано из первоисточника 6 июня 2004. Note: this is an annotated excerpt of Wright, C. R. A. (1874). "On the Action of Organic Acids and their Anhydrides on the Natural Alkaloids". Journal of the Chemical Society 27: 1031–1043. DOI:10.1039/js8742701031

[1]

[2]

[3]