Asetilendikarbon turşusu

Asetilendikarbon turşusu
Asetilendikarbon turşusu
Ümumi
Sistematik adı	Asetilendikarbon turşusu
Kimyəvi formulu	HOOCC=CCOOH
Fiziki xassələri
Molyar kütlə	114,06 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	179 °C
Qaynama nöqtəsi	80,1 °C
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	142-45-0
PubChem	371
EINECS-də qeyd. nöm.	205-536-0
SMILES	C(#CC(=O)O)C(=O)O;
InChI	InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N;
ChEBI	30781
ChemSpider	362
	Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Asetilendikarbon turşusu - rəngsiz kristal maddədir;dihidrat əmələ gətirir.

Fiziki xassələri

Suda , etanolda və efirdə yaxşı həll olur.

Kimyəvi xassələri

H₂SO₄ və p-toluolsulfoturşunun iştirakında spirtlərlə diefir, PCl₅ və NH₃-lə müvafiq olaraq dixloranhidrid və diamid əmələ gətirir. Sirkə turşusu mühitində PCl₅-in köməyi ilə xlorlaşdırdıqda xlorfumar və dixlorfumar turşularının qarışığı, KMnO₄-dən istifadə etməklə oksidləşdirdikdə isə oksalat turşusu əmələ gətirir. Butadienlə dien sintezinə daxil olaraq heksadien-1,2-dikarbon turşusuna çevrilir. Asetilendikarbon turşusunun trimerləşməsi nəticəsində mellit turşusu əmələ gəlir. Pd/BaSO₄ üzərində katalitik hidrogenləşməsi reaksiyanın aparılma şəraitindən asılı olaraq malein və ya kəhraba turşusunun alınması ilə nəticələnir. A.t.-nin dimetilefirinin hidrazinlə və ya alifatik diazobirləşmələrlə təsirindən pirazol törəmələri, hidroksilaminlə təsirindən oksazol törəmələri, azidlərlə və HN₃-lə təsirindən isə 1,2,3-triazollar əmələ gəlir, məs. :

Alınması:

Asetilendikarbon turşusunu KOH-ın α, β-dibromkəhraba turşusuna (çıxım 80%) və ya qələvinin spirtdə məhlulunun α-xlormalein və ya α-xlorfumar turşusuna təsirindən alırlar. A.t.-nin dimetilefiri güclü lakrimatordur (gözyaşardıcı), dəridə irinli yaralar əmələ gətirir.

Tətbiqi

Asetilendikarbon turşusu mellit və alkoksifumar turşularının, dienlərin sintezində aralıq məhsuludur.

Mənbə

Синтезы органических препаратов, пер.с анг., сб. 2, М., 1949.
Химия ацетиленовых соединений, пер.с анг., М., 1973.
Общая органическая химия, пер.с анг., т. 4, М., 1983, с. 129-132.