İzotiazol (1,2-tiazol) — piridin iyli rəngsiz mayedir.
| İzotiazol | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Sistematik adı | İzotiazol |
| Kimyəvi formulu | C3H3NS |
| Fiziki xassələri | |
| Molyar kütlə | 85,1 q/mol |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 114 °C |
| Qaynama nöqtəsi | 114 °C |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 288-16-4 |
| PubChem | 67515 |
| EINECS-də qeyd. nöm. | 811-077-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 35600 |
| ChemSpider | 60838 |
| Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir. | |
Suda və üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur.
Güclü turşularda N-atomu protonlaşır. Əsasların təsirindən 3 və 5 vəziyyətlər dönərliklə deprotonlaşmaya məruz qalır. İzotiazol üçün C-4 atomunun yanında elektrofil əvəzetmə, C-3 və C-5 atomlarının yanında nukleofil əvəzetmə, C4H9Li-nin təsirindən 5 vəziyyətində metalla əvəzetmə xarakterikdir. İzotiazolun halogenli törəmələri nukleofillərlə reaksiyaya girərək, məs., hidroksi-, alkoksi-, siantörəmələr əmələ gətirirlər. Borflüorid trietiloksonium kimi alkilləşdiricilər İ.-ni azot atomu üzrə alkilləşdirir. 3 — və 4-Metilizotiazollar yan zəncir üzrə radikal mexanizmi ilə bromlaşırlar. İzotiozol oksidləşdirici və reduksiyaedicilərin təsirinə qarşı davamlıdır (yalnız katalizatorların iştirakında reduksiya olunur). İşığın təsirindən tiazola izomerləşir.
İzotiozolu və onun homoloqlarını 2000C-də Al2O3 üzərində olefinlərin SO3 və NH3-ə təsirindən; P2S5 iştirakında β-tioniminlərin oksidləşdirici tsiklləşdirilməsi ilə sintez edirlər. İzotiozolu həmçinin propargil aldehidinin Na2SO3 və NH3 ilə qarşılıqlı təsirindən alırlar.
İzotiozol nüvəsi bir sıra dərman preparatlarının, məsələn, sulfazonizol, izotiazolilpensilinin tərkibinə daxildir.
- Соколов С.Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533–562.
- Slack R., Wooldridge K. R. H., Advances in heterocyclic chemistry, N. Y., 1965, v. 4, p. 107, 120.